吡啶对甲苯磺酸盐的应用及特点？ 【英文名称】Pyridinium 4-Toluenesulfonate 【分子式】C12H13NO3S 【分子量】251.31 【CAS登录号】24057-28-1 【缩写和别名】PPTS 【物理性质】白色结晶固体，熔点在117-119°C之间。可溶于大多数有机溶剂，常在甲醇和二氯甲烷中使用。 【制备和商品】国内外试剂公司均有销售。也可按照标准的实验步骤从吡啶和对甲苯横酸来制备。 【注意事项】具有吸湿性，需在阴凉干燥处储存。 吡啶对甲苯磺酸盐（PPTS）是一种常用的酸性催化试剂，在有机合成中具有广泛的应用。它可以替代对甲苯磺酸完成所有对甲苯磺酸能完成的反应，并且具有更多的优势。与对甲苯磺酸不同，PPTS是无水的，且对许多酸敏性官能团的影响较小。 PPTS催化的反应通常具有简单和温和的反应条件，催化剂用量一般在30 mol %以下。它在羟基的缩醛化反应和硅醚化反应以及它们的逆反应中应用最广泛。不同的反应溶剂可以选择PPTS催化羟基的缩醛化反应和硅醚化反应，前者通常在二氯甲烷或二甲基甲酰胺中进行，后者通常在甲醇中进行。 使用过量的试剂可以使多个羟基底物分子一次生成多个缩醛或硅醚保护基。也可以通过适当的反应条件实现多硅醚底物分子的选择性去硅醚化反应。通过巧妙的设计，可以在同一个反应中依次实现羟基的去硅醚化反应和缩醛化反应。 PPTS还可以催化一类具有很高合成价值的串联反应。在去硅醚反应后，生成的游离羟基可以紧接着发生分子内缩醛化反应，形成新的杂环产物。如果底物分子中有一个酯基，则可以发生分子内酯化反应生成相应的内酯。 参考文献 1. Freeman, F.; Kim, D. S. H. L.; Rodriguez, E. J. Org. Chem. 1992,57,1722. 2. Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd ed.; John Wiley & Sons,Inc.: New York, 1999. 3. Matsuya, Y.; Sasaki, K.; Nagaoka, M.; Kakuda, H.; Toyooka, N.; Imanishi, N.; Ochiai, H.; Nemoto,U.J. Org. Chem. 2004, 69, 7989. 4. Li, Z.; Baker, D. L.; Tigyi, G.; Bittman, R. J. Org. Chem. 2006, 71，629. 5. Keller, V. A.; Kim, I.; Burke, S. D. Org. Lett 2005, 7,737. 6. Adams, C. M.; Ghosh, I.; Kishi, Y. Org. Lett. 2004, 6,4723. 7. Blakemore, P. R.; Browder, C. C.; Hong, J.; Lincoln, C. M.; Nagomyy, P. A.; Robarge, L. A.;Wardrop, D. J.; White, J. D. J. Org. Chem. 2005, 70,5449. 8. Jin, M.; Taylor, R. E. Org. Lett. 2005, 7,1303. 9- Shoji, M.; Imai, H.; Mukaida, M.; Sakai, K.; Kakeya, H.; Osada,H.; Hayashi, Y.y. Org. Chem. 2005, 70,79. 10. Ramana, C. V.; Srinivas, B.; Puranik, V. G.; Guijar, M. K. J. Org. Chem. 2005, 70, 8216. 11. Sato, K,; Sasaki, M. Org. Lett. 2005, 7,2441. 查看更多
1-辛烯-3-醇的合成方法有哪些? 1-辛烯-3-醇的合成方法是什么？ 1-辛烯-3-醇是一种脂肪族不饱和醇，具有多种香气，如蘑菇、薰衣草、玫瑰和干草。它主要存在于天然物中，如薄荷类、百里香和鲜蘑菇，也存在于一些食品中，如香蕉、浆果、啤酒、猪肉和大豆。工业上通常通过合成的方式来制取1-辛烯-3-醇，而不是从天然物中提取。它主要用于调制香味和制药原料。 合成1-辛烯-3-醇的方法之一是将四氢吡喃基醚和乙醇混合物中加入三氯异氰尿酸，经过适当的反应时间后，加入氯代甲烷洗脱产物，经过干燥和蒸发溶剂，得到高产率的1-辛烯-3-醇。另一种合成方法是将炔烃、聚甲基氢硅氧烷、甲苯和异丁醇混合物中加入催化剂，经过适当的反应时间后，通过水处理净化和柱色谱法分离，得到辛-1-烯-3-醇。还有一种合成方法是将对碘苄基醚、Pd2（dba）3、联苯二叔丁基膦和N-甲基苯胺在甲苯溶液中反应，经过洗涤和浓缩，得到1-辛烯-3-醇。 以上是几种常用的1-辛烯-3-醇的合成方法，它们都能够高效地制取该化合物。 参考文献 [1] 王晓钊. 1-辛烯-3-醇抑制桃果实采后病害的作用研究[D].山东农业大学,2022.DOI:10.27277/d.cnki.gsdnu.2022.000587. [2] Firouzabadi, Habib; et al. Efficient tetrahydropyranylation of alcohols and detetrahydropyranylation reactions in the presence of catalytic amount of trichloroisocyanuric acid (TCCA) as a safe, cheap industrial chemical. Synthetic Communications (2004), 34(19), 3623-3630. 查看更多
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