什么是D-扁桃酸? D-扁桃酸,又称为Mandelic acid,是一种白色结晶固体。它在水中的溶解度较小,但在乙醇、乙醚、苯等有机溶剂中易溶。D-扁桃酸是一种手性分子,具有旋光性,并且在阳光下或高温下容易发生氧化反应。它主要存在于杏仁、苦杏仁、桃子等植物中,是杏仁味的主要成分。在有机合成中,D-扁桃酸可以用作有机合成子,用于合成邻位手性醇羰基类衍生物,具有一定的应用价值。 图1 D-扁桃酸的性状图 D-扁桃酸的化学性质 D-扁桃酸是一种极性分子,由于含有羟基和羧基,使得分子具有一定的亲水性。它的光学活性使得偏振光的方向发生旋转。D-扁桃酸的酸碱性质受到分子结构的影响,羧基的酸性较弱。D-扁桃酸的手性结构对化学反应产物的手性产生影响,这在有机合成中具有重要意义。 D-扁桃酸的合成方法 图2 D-扁桃酸的合成路线 通过将( 2R、5R) - 2,5 -二苯基恶唑烷- 4 -酮溶液与HCl反应,经过一系列步骤,可以得到D-扁桃酸。 D-扁桃酸的应用 D-扁桃酸可以与氢氧化钠反应生成钠盐,还可以与其他有机化合物发生酰化反应、缩合反应等。它可以作为手性催化剂参与不对称催化反应,用于合成手性化合物。此外,D-扁桃酸在生物合成中也起到重要的作用。 图3 D-扁桃酸的应用 通过一系列反应步骤,可以将D-扁桃酸与其他化合物反应,得到酯化的目标产物。 D-扁桃酸的储存方法 D-扁桃酸化学性质稳定,但整体呈弱酸性,容易与碱发生中和反应。因此,在储存时应避免碱性物质,选择阴凉干燥的地方保存。同时,要注意避免光照、氧化、酸碱和湿度等因素,以保证D-扁桃酸的稳定性。 参考文献 [1] Smith, Siobhan R. et al Chemistry - A European Journal, 21(29), 10530-10536; 2015 [2] Liu, Yidong et al Journal of the American Chemical Society, 141(2), 1150-1159; 2019 查看更多