什么是D-扁桃酸? D-扁桃酸,又称为Mandelic acid,是一种白色结晶固体。它在水中的溶解度较小,但在乙醇、乙醚、苯等有机溶剂中易溶。D-扁桃酸是一种手性分子,具有旋光性,并且在阳光下或高温下容易发生氧化反应。它主要存在于杏仁、苦杏仁、桃子等植物中,是杏仁味的主要成分。在有机合成中,D-扁桃酸可以用作有机合成子,用于合成邻位手性醇羰基类衍生物,具有一定的应用价值。 图1 D-扁桃酸的性状图 D-扁桃酸的化学性质 D-扁桃酸是一种极性分子,由于含有羟基和羧基,使得分子具有一定的亲水性。它的光学活性使得偏振光的方向发生旋转。D-扁桃酸的酸碱性质受到分子结构的影响,羧基的酸性较弱。D-扁桃酸的手性结构对化学反应产物的手性产生影响,这在有机合成中具有重要意义。 D-扁桃酸的合成方法 图2 D-扁桃酸的合成路线 通过将( 2R、5R) - 2,5 -二苯基恶唑烷- 4 -酮溶液与HCl反应,经过一系列步骤,可以得到D-扁桃酸。 D-扁桃酸的应用 D-扁桃酸可以与氢氧化钠反应生成钠盐,还可以与其他有机化合物发生酰化反应、缩合反应等。它可以作为手性催化剂参与不对称催化反应,用于合成手性化合物。此外,D-扁桃酸在生物合成中也起到重要的作用。 图3 D-扁桃酸的应用 通过一系列反应步骤,可以将D-扁桃酸与其他化合物反应,得到酯化的目标产物。 D-扁桃酸的储存方法 D-扁桃酸化学性质稳定,但整体呈弱酸性,容易与碱发生中和反应。因此,在储存时应避免碱性物质,选择阴凉干燥的地方保存。同时,要注意避免光照、氧化、酸碱和湿度等因素,以保证D-扁桃酸的稳定性。 参考文献 [1] Smith, Siobhan R. et al Chemistry - A European Journal, 21(29), 10530-10536; 2015 [2] Liu, Yidong et al Journal of the American Chemical Society, 141(2), 1150-1159; 2019 查看更多
乙酰柠檬酸三丁酯:一种无毒增塑剂的合成与应用有何优势? 乙酰柠檬酸三丁酯:一种无毒增塑剂的合成与应用 邻苯二甲酸酯类增塑剂在食品包装材料中可能存在致癌风险,因此国外已经限制了其使用,并积极寻找无毒的替代品。乙酰柠檬酸三丁酯作为一种很有发展前景的无毒增塑剂,被美国食品与药物管理局(FDA)认可为最安全的增塑剂之一,并批准用于食品包装材料、医疗器具、儿童玩具和个人卫生用品等领域。该化合物具有与聚氯乙烯塑料等良好的相容性和高效的增塑效果,增塑后的塑料具有良好的低温挠曲性能,乙酰柠檬酸三丁酯在熔封过程中具有良好的热稳定性和不变色性能[1]。 乙酰柠檬酸三丁酯的合成 图1 乙酰柠檬酸三丁酯的合成路线 合成方法一:将[bmim][OTs]中加入1cm3[bmim]-[BF4](0.31g,0.001 mol),搅拌5分钟,然后将离子液体溶液与1.08g苯甲醇(10 mmol)和2.04g乙酸酐(20 mmol)混合。在50°C下搅拌均匀溶液,并通过TLC板监测反应进程。确定反应完成后的时间,用环己烷提取有机反应物和产物,并通过GC分析确定转化率(以1-十二烷为内标)。最终通过硅胶柱层析纯化得到乙酰柠檬酸三丁酯。合成路线如图1所示[2]。 合成方法二:将反应物和离子液体[TMBSA][HSO4]作为催化剂加入配备有温度计、磁力搅拌器和N2入口阀的100mL圆烧瓶中。在剧烈搅拌下进行1至15分钟的反应。将混合物静置一段时间,分离离子液相,用乙醚洗涤,真空纯化,并在随后的运行中直接重复使用。衰减上层有机相并进行检测。最终通过硅胶柱层析纯化得到乙酰柠檬酸三丁酯。合成路线如图1所示。 乙酰柠檬酸三丁酯的发展现状 随着我国经济的发展,对增塑剂的要求越来越严格。乙酰柠檬酸三丁酯在我国产量较大,因此研发乙酰柠檬酸三丁酯等柠檬酸下游产品对于新型增塑剂的开发和应用拓展具有重要意义。在全球发展绿色化工的时代,中国作为塑料产品出口大国,加大对乙酰柠檬酸三丁酯的研究变得更加迫切[1]。 参考文献 [1]李洋,崔治君.乙酰柠檬酸三丁酯合成的研究[J].辽宁化工,2022,51(05):586-588+592. [2]Sakakura, Akira; et al. Widely Useful DMAP-Catalyzed Esterification under Auxiliary Base-Free and Solvent-Free Conditions. Journal of the American Chemical Society (2007), 129(47), 14775-14779. 查看更多