3-苯甲酰吡咯的特点和应用？

概述^[1]

3-苯甲酰吡咯是一种杂环有机物，可用作医药合成中间体。

结构

制备^[1]

3-苯甲酰吡咯的制备方法如下：在200ml无水乙醚中的搅拌氢化钠（8.0g）的悬浮液中滴加苯基乙烯基酮（13.22g）和甲苯磺酰甲基异氰化物（19.52g），溶解在150ml无水甲基亚砜和300ml无水乙醚的溶液中。以温和的回流速度进行反应。反应结束后，在室温下搅拌悬浮液30分钟，然后逐滴加入200ml水进行水解。分离醚层，用乙酸乙酯萃取水层。将合并的有机层用水和0.1N硫酸洗涤，再用水洗涤。用硫酸镁干燥有机相，过滤并进行真空蒸发。通过快速柱色谱（硅胶，DCM/乙酸乙酯，5：1）纯化残余物。浓缩所需的级分，用DCM/己烷结晶得到残留的油状物，得到晶体产物3-苯甲酰吡咯（7.11g），熔点为205℃，98°-99℃（点燃熔点为96°-97℃）。

应用^[1]

3-苯甲酰吡咯可用作医药合成中间体。例如，可以用它来制备（1-氨基-1H-吡咯-3-基）苯基甲酮：将3-苯甲酰吡咯（4.92g）加入50ml无水二甲基甲酰胺溶液中，然后加入研磨的氢氧化钾（8.06g）。在室温下搅拌1小时，在此期间将羟胺-O-磺酸（4.23g）分4次加入悬浮液中。反应结束后，在室温下搅拌反应混合物30分钟，然后用50ml水稀释，用DCM萃取。将合并的有机层用水洗涤，用硫酸镁干燥并进行真空蒸发。通过快速柱色谱（硅胶，DCM/乙酸乙酯，5：1）纯化残余物，得到起始原料（1.44g），并将所需产物作为第二馏分。用乙醚/己烷重结晶，得到晶体产物（1.80g），将其与36.9mmol规模反应得到的物质合并，用DCM/己烷重结晶，得到3.20g晶体，熔点为82°-83°C。分析结果：C11H10N2O的计算值为：70.95％C，5.41％H，15.04％N；实测值为：70.65％C，5.49％H，14.97％N。

主要参考资料

[1](US5274116)1-aminoacetamidopyrrolesand1-aminoacetamido-2-(substituted)pyrrolesandrelatedcompounds