2，3-二甲氧基苯甲醛的应用有哪些？

2，3-二甲氧基苯甲醛是一种重要的医药中间体，在医药领域具有广泛的应用，本文将探讨2，3-二甲氧基苯甲醛具体有哪些应用。

简介：2，3-二甲氧基苯甲醛又名邻藜芦醛，CAS号86-51-1，无色或白色针状结晶，熔点54℃，沸点256℃（99.3kPa），137℃（1.6kPa），不溶于水，溶于醇。2，3-二甲氧基苯甲醛的结构含有两个相邻的甲氧基和一个直接连接在芳环上的醛基，其化学结构如下下图所示。

醛基可以进行加成反应，能与氰化氢加成生成α-羟基腈，然后能水解成羧基或还原为氨基；能与亚硫酸氢钠发生加成反应，生成α-羟基磺酸钠，用于分离和提纯某些羰基化合物；能与醇加成生成缩醛或半缩醛；能与格利雅试剂发生加成反应，加成产物水解生成醇；且可以与氨的衍生物羟胺NH2OH、肼NH2NH2、氨基脲NH2NHCONH2等反应，分别生成肟、腙及缩氨脲等。醛基α碳上的氢原子具有较大的活泼性，比较容易在碱存在下作为质子离去，因此，也可以说醛的α氢原子具有一定的酸性。醛在稀碱存在下可以发生羟醛缩合：使其中一分子醛的α氢原子加到另一分子醛的羰基氧原子上，其余部分加到羰基的碳原子上。醛基α碳上的氢原子容易被卤素取代。醛基还可以发生氧化还原反应，氧化生成相应的酸，还原可以生成相应的醇。

在药苯环上的甲氧基可以视为酚羟基生成的醚，其中醚的氧原子与两个烷基相连，因此分子的极性较小，导致其化学性质相对稳定。然而，C-O键仍然具有断裂生成相应羟基的能力。由于酚羟基的不稳定性和不易储存性，可以利用醚的化学性质对其进行保护，必要时可以通过断裂醚键来释放相应的酚羟基。

应用：

（1）用于黄连素的合成

黄连素是我国历史悠久的一种重要生物碱，可从黄柏、三颗针、黄连等植物中提取得到。该物质具有显著的抗菌功效，能够有效对抗病原微生物，包括结核杆菌、痢疾杆菌、伤寒杆菌和肺炎球菌等多种细菌，其中对痢疾杆菌的抑制效果最为显著。

（2）用于白花丹酸的合成

白花丹酸又名兰雪酸，淡黄色棱形结晶，其结构如下图。白花丹酸存在于白花丹科植物中。白花丹的全草可以祛痰和抗菌，败毒抗癌，用于癌瘤积毒，炎肿痞结，消肿散结，用于祛瘀止痛，-瘀滞伤痛。

（3）用于可待因类似物的合成

合成可待因类似物一直是研究的热点之一，如何改良并合成适用于镇痛药的可待因类似物以减少其副作用一直备受关注。2，3-二甲氧基苯甲醛作为中间体在可待因类似物的合成中发挥重要作用，对于改良合成镇痛药具有重要意义。如下图。

（4）用于过渡金属的配体

因2，3-二甲氧基苯甲醛含有醛基和两个甲氧基，富电子的氧原子可以与过渡金属进行配位如下图，通过改性可以作为Hoveyda?Grubbs催化剂。

参考文献：

[1]宋沙沙.2，3-二甲氧基苯甲醛合成路线的设计及其制备研究[D].河北工业大学，2015.