介绍

1-溴-2-氟-4-碘苯是一种化学品，其化学式为C6H3BF1。由于这种化合物的特定结构和含有的卤素原子（溴、氟和碘），它在有机化学中具有独特的性质和反应活性。由于分子中含有多个卤素原子（溴、氟和碘)，这些原子都有可能参与化学反应，使得它具有较高的反应活性。在适当的条件下，溴、氟和碘原子可以被其他基团取代，生成新的化合物。由于1-溴-2-氟-4碘苯具有独特的结构和反应活性，它常被用作有机合成中的中间体，用于制备其他具有特定结构和功能的化合物。

图一 1-溴-2-氟-4-碘苯

合成

将51.2克亚硝酸钠溶解在390毫升硫酸中，并在10℃或更低的温度下向其中加入454毫升乙酸。将溶液保持在20至25℃，在1小时内加入124g 2-氟-4-碘苯胺并搅拌2小时。将该溶液滴加到130克溴化铜（I）溶于390毫升48%氢溴酸的溶液中，搅拌过夜。接下来，向其中加入1000 ml水，然后用氯仿萃取并用水洗涤三次。通过蒸馏除去氯仿，残留物在减压下蒸馏（沸点120-125℃/13 mmHg），用甲醇重结晶，得到114g 1-溴-2-氟-4-碘苯[1]。

将2-氟-4-碘苯胺（1000 g，4.22 mol，1.00当量）、水（1000 mL）和HBr（5000mL）放入用氮气惰性气氛吹扫和保持的20000mL四颈圆底烧瓶中。随后在0℃搅拌下滴加亚硝酸钠（582克，2.00当量）在水（1900毫升）中的溶液。在0℃下向其中加入溴化亚铜（901克）。所得溶液在0℃下在冰/盐浴中搅拌4小时。LCMS监控反应进程。用4x2000 mL乙酸乙酯萃取所得溶液，合并有机层。用3x2000毫升水和3x2000毫升盐水洗涤所得混合物。混合物用无水硫酸钠干燥并真空浓缩。残留物用乙酸乙酯/石油醚（1∶7）洗脱到硅胶柱上，得到1-溴-2-氟-4-碘苯[2]。

图二 1-溴-2-氟-4-碘苯的合成

参考文献

[1]Yamada S ,Ikukawa S ,Nakayama J .Tolan derivative, liquid crystal composition containing the derivative, and liquid crystal display device having the composition[P].US5437815,1995-08-01.

[2]HUANG ,Yuhua,HUNTER , et al.METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORS[P].WO2016206101,2016-12-29.