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2-氨基-5-溴苯甲酸是一种制备药物的中间体,它是一种白色至淡黄色的晶体,熔点为218~219℃。它不溶于水,但易溶于醇、醚、氯仿、苯和乙酸,也能与丙酮混溶。在常温常压下是稳定的,需要避光,存放在阴凉干燥的地方。
根据急性毒性数据,小鼠口服2-氨基-5-溴苯甲酸的半数致死剂量(LD50)大于500mg/kg,没有其他致死剂量的报告。
2-氨基-5-溴苯甲酸可能对环境造成危害,特别需要注意其对水体的影响。
2-氨基-5-溴苯甲酸可以通过邻氨基苯甲酸经溴化反应得到,或者以溴代苯甲酸为起始物料经过硝化和还原反应制备。

图1 2-氨基-5-溴苯甲酸的合成反应式
将溴苯甲酸和浓硫酸加入三颈烧瓶中,加热使其溶解。然后滴入混酸(浓硫酸和浓硝酸的混合物),控制反应温度在100-120℃下进行。反应完成后,冷却、抽滤、洗涤和干燥,得到2-硝基-5-溴苯甲酸的粗品。将粗品溶解在热水中,加入热氢氧化钡溶液,煮沸后过滤并冷却,再次抽滤和洗涤,最后用水重结晶,得到纯品2-硝基-5-溴苯甲酸。
将2-硝基-5-溴苯甲酸与还原铁粉、浓盐酸和无水乙醇的热溶液反应,反应完成后调节pH值并过滤,滤液再次调节pH值并结晶,得到淡黄色棒状结晶的2-氨基-5-溴苯甲酸。
通过薄层色谱法可以对2-氨基-5-溴苯甲酸进行分析,以氧化铝为薄板吸附剂,乙醇和水为展开剂,可以得到相应的色谱图。
2-氨基-5-溴苯甲酸可以作为有机中间体和染料中间体使用。同时,它也可以作为分析试剂用于分析钴、铜、镍和锌。
[1] Bagmanov Russian Journal of Applied Chemistry, 2009 , vol. 82, # 9 p. 1570 - 1576