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如何制备2-氨基-4-氯-5-溴吡啶?

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,暂无简介 2020-10-24回答

2-氨基-4-氯-5-溴吡啶是一种有机中间体,可通过2-氨基-4-氯吡啶溴代制备得到。

制备步骤

首先将50克2-氨基-4-氯吡啶溶解于500毫升二氯甲烷中,降温至0℃,然后缓慢分批加入76.5克N-溴代丁二酰亚胺,搅拌均匀并反应30分钟,使用薄层色谱法(TLC)检测反应是否完全。将反应液的溶剂旋干,然后用乙酸乙酯溶解粗品,使用1mol/L盐酸洗涤,调碱后用乙酸乙酯萃取,合并有机相,并用食盐水洗涤、硫酸钠干燥,浓缩后得到产物2-氨基-4-氯-5-溴吡啶,收率为87%。

应用领域

2-氨基-4-氯-5-溴吡啶可用于合成2,4-二氯-5-溴吡啶。2,4-二氯-5-溴吡啶是一种重要的生物医药中间体,广泛应用于各种药物的合成。它的分子量小,结构独特,可以衍生出多种下游产品,具有广泛的用途。

在-30℃反应1小时后,加入氯化亚铜,升至室温,使用TLC检测反应是否完全。将反应液用氢氧化钠调至碱性,用乙酸乙酯萃取,合并有机相,并用食盐水洗涤、硫酸钠干燥,浓缩后通过柱层析得到2,4-二氯-5-溴吡啶。

该方法可以直接放大,用于工业生产。它采用常规的反应操作过程,以2-氨基-4-氯吡啶作为起始反应物,经过溴代和重氮化反应,合成路线短,避免了危险原料的使用和低温操作,且有较高的反应收率,使得该化合物的放大容易实现。此外,该方法还可以降低反应成本、提高反应收率,操作简单,容易纯化,可以直接进行放大生产,解决了放大生产成本昂贵的缺点。制得的产品能够进行规模化生成,且价格低廉,便于推广。

主要参考资料

[1][中国发明]CN201310394874.5一种合成2,4-二氯-5-溴吡啶的方法

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