Boc-O-叔丁基-L-酪氨酸是一种白色至灰白色固体,常用作生物化学试剂和有机合成中间体。它不溶于水,但可溶于N,N-二甲基甲酰胺、氯仿和乙酸乙酯。该物质属于氨基酸类衍生物,可用于结构修饰和合成多种生物活性分子,例如抑制肿瘤细胞生长的PAK4抑制剂的制备。
Boc-O-叔丁基-L-酪氨酸的化学性质主要集中于其结构中的羧基单元。羧基单元可与适当的缩合剂和醇类化合物发生缩合反应,得到相应的酯类衍生物。它也可以与羧酸类化合物发生缩合反应,得到相应的酸酐类衍生物。
图1 Boc-O-叔丁基-L-酪氨酸参与的缩合反应
在一个干燥的反应烧瓶中,将Boc-O-叔丁基-L-酪氨酸、二氯甲烷、2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮和DMAP混合。在适当的温度下进行反应,最后通过洗涤和干燥得到目标产物分子。
[1] Storgaard, Morten; Journal of Organic Chemistry (2009), 74(14), 5032-5040.