1
引言:
薯蓣皂甙和薯蓣皂苷元是两种常见的植物化学成分,它们在名字上非常相似,容易让人混淆。然而,实际上它们在化学结构和生物活性上存在着一定的区别。了解这两者之间的区别对于正确理解它们的作用和用途至关重要。在本文中,我们将深入探讨薯蓣皂甙和薯蓣皂苷元的区别,希望能为读者带来更清晰的认识和理解。
1. 什么是薯蓣皂苷和薯蓣皂苷元?
薯蓣皂苷是一种典型的天然皂苷,而薯蓣皂苷元是一种典型的皂苷衍生物。这两种成分广泛存在于薯蓣科、百合科和茄科。在这些植物中,薯蓣科植物以其丰富的薯蓣皂苷和薯蓣皂苷而闻名,如日本笠本藓。20世纪60年代,在前苏联首次发现了皂苷成分具有抗动脉粥样硬化作用,越来越多的证据表明,薯蓣皂苷和薯蓣皂苷元可预防心肌缺血和心绞痛,预防心肌梗死。《中国药典》收录的地奥心血康胶囊为日本天龙草和潘太古草提取物。具有活血化瘀、活气止痛、扩张冠状动脉、改善心肌缺血的作用。用于冠心病的预防和治疗(国家药典委员会,2015),显示了薯蓣皂苷在心血管疾病保护方面的巨大潜力。
薯蓣皂苷元是许多可食用豆类和根的主要生物活性成分,特别是在葫芦巴的种子和野山药的根块茎中。薯蓣皂苷元存在于 137 种不同的薯蓣属植物中。其中共有 41 种含有超过 1% 的薯蓣皂苷元。它来源于薯蓣山药的根,通常用作生产合成类固醇化学物质(如黄体酮和皮质醇)的前体。
皂苷是由苷元(称为皂苷元)通过糖苷键与一个或多个糖基团连接而成。一般认为,化合物结构的微小变化可对其生物活性产生显著影响。因此,不同的取代基、糖链组成和化学键会影响薯蓣皂苷和薯蓣皂苷的生物活性。
2. 薯蓣皂甙和薯蓣皂苷元有什么区别?
薯蓣皂苷元有许多结构类似物。薯蓣皂苷元是通过糖苷键将三糖 α-L-Rha-(1->4)-[α-L-Rha-(1->2)]-β-D-Glc 连接到位 3 的薯蓣皂苷元而获得的;13 可经水解转化为薯蓣皂苷元。考虑到薯蓣皂苷元和薯蓣皂苷元的化学结构和对脂质双层膜的影响与胆固醇相似,它们在胆固醇代谢中起着至关重要的作用,即抑制肠道对膳食胆固醇的吸收和加速胆固醇转化为胆汁酸。甲基原薯薯蓣皂苷(MPD)、假原薯薯蓣皂苷(PPD)、原薯薯蓣皂苷(PD)、山蓣皂苷和番茄碱是薯蓣皂苷元的其他类似物,具有相似的药理作用,主要提取自三蓣属、蓣蓣属、薯蓣属、蓣属和蓣蓣属的根茎中,其中薯蓣含量最高。薯蓣皂苷元及其主要类似物的分子式、分子量、来源和化学结构见表。
2.1 化学结构比较
薯蓣皂苷元(25R-spirost-en-3β-ol)是一种C27型三萜螺旋酮甾体皂苷元,分子量为414.62,分子式为C27H42O3(如下图)。从分子结构上看,它是一种在β位置有羟基的螺旋甾体。它在5,6位也有一个双键在25位有一个R构型。它在第三位有一个羟基;羟基通常与糖结合,使化合物具有水溶性和高度皂化。在水介质中溶解度约为0.7°ng/ml。它是一种白色结晶粉末,可溶于乙醇、DMSA和二甲基甲酰胺等有机溶剂。胆固醇是薯蓣皂苷元生物合成的前体,由两种P450酶催化:c -16,22-二羟化酶和C-26羟化酶。
薯蓣皂苷(C45H72O16)是一种天然甾体皂苷,由螺烷型皂苷元薯蓣皂苷元组成,其糖链通过糖苷键的3-羟基连接。它的化学名称是(3β,25R)-spirost-5-en-3-ylO-6-deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1–2)-[6-deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1–4)]-β-D-glucopyranoside。结构如下图:
两者结构相似。薯蓣皂苷是糖苷,这意味着它是一种糖单元(葡萄糖)通过糖苷键连接到另一个分子(薯蓣皂苷元)的分子。薯蓣皂苷元是苷元,指从薯蓣皂苷中水解(去除)糖单元后的无糖成分。薯蓣皂苷元具有甾体皂苷元结构。
2.2 药理性质变化
研究表明,与薯蓣皂苷元相比,薯蓣皂苷的生物利用度可能较低。这意味着薯蓣皂苷被人体吸收的效率可能会降低。
2.3 生物活性
薯蓣皂苷元和薯蓣皂苷元都表现出一系列的生物活性,特别是对心脏健康。然而,由于结构差异,机制可能略有不同。
3. 用途和益处
3.1 薯蓣皂甙的应用
(1)制药
薯蓣皂苷是类固醇激素的前体,如可的松,可用于治疗多种疾病,包括关节炎、哮喘和湿疹。人们还在研究它治疗癌症、阿尔茨海默病和其他疾病的潜力。
(2)食品和保健品
薯蓣皂苷有时作为天然保健品添加到食品和膳食补充剂中。然而,有有限的科学证据支持使用薯蓣皂苷用于大多数这些目的。
(3)化妆品
薯蓣皂苷有时用作化妆品中的抗衰老剂或皮肤美白剂。然而,需要更多的研究来证实这些影响。
3.2 薯蓣皂苷元的应用
在制药业中,薯蓣皂苷元除了是制备几种甾体药物的重要起始原料外,还在治疗各种疾病,如癌症、糖尿病、关节炎、哮喘和心血管疾病方面显示出巨大的潜力和兴趣。补充薯蓣皂苷元被认为是促进女性健康的一种极好的方式,因为它可以减缓雌激素和黄体酮水平的下降,并有助于预防激素失衡。从本质上讲,它可以降低骨质疏松症、情绪波动、易怒和其他与激素水平波动相关的症状的风险。此外,研究表明,补充薯蓣皂苷元可能通过抑制某些酶的活性来帮助保护胃免受胃黏膜损伤。
由于COVID-19大流行,全球薯蓣皂苷元市场估计在2022年价值9950万美元,预计到2030年将增长到1.423亿美元,2022年至2030年的复合年增长率为6.1%。根据《到2030年薯蓣皂苷元市场规模新闻稿》,在所有类固醇药物前体中,薯蓣皂苷元占世界类固醇产品的60%。中国是世界上最大的薯蓣皂苷元消费市场,市场份额约为60%。
4. 安全概况和副作用
Yu等研究了薯蓣皂苷对大鼠的亚慢性毒性,以300 mg/kg剂量给予薯蓣皂苷90天后,雄性和雌性大鼠的丙氨酸转氨酶水平均显著升高,显示肝功能受损,雄性大鼠出现肝损伤的剂量依赖趋势。在这种情况下,薯蓣皂苷的肝毒性可能与剂量有关。因此,如果长期用药,有必要进一步研究薯蓣皂苷积累引起肝损害的可能性。从以上研究结果来看,薯蓣皂苷的单一化合物具有肝毒性,但含有薯蓣皂苷的中药制剂的肝毒性尚未见临床报道,这可能是由于中药中多种成分的配伍所带来的配位效应。
Melo et al.利用肝细胞和V79细胞对薯蓣皂苷元进行毒性试验,认为与薯蓣皂苷元对组织的毒副作用相比,其药用价值更为突出。Guo等(2015)在相关毒性试验中研究了薯蓣皂苷元对小鼠的亚慢性毒性,发现不产生不良反应的薯蓣皂苷元的剂量水平高于400mg /kg,口服给药相对安全。
5. 薯蓣皂苷元和薯蓣皂苷元的植物来源
(1)薯蓣皂苷来源
薯蓣皂苷来源于薯蓣科(如Dioscoreanipponica Makino)、百合科、天门冬科(如Ophiopogon japonicus)等植物。)、蒺藜科植物(如蒺藜)和茄科植物(如龙葵)。其中,薯蓣属植物以其丰富的薯蓣皂苷元和薯蓣皂苷元而闻名,如D. nipponica, D. panthaica Prain et Burk。
(2)薯蓣皂苷元来源
薯蓣皂苷元(C27H42O3)是一种天然甾体皂苷元,属于螺甾醇类。其化学名称为(3β,25R)-螺烯-5-烯-3色- 3β-羟基-5-螺烯,广泛存在于薯蓣属和豆科植物中。薯蓣皂苷元是薯蓣皂苷元的水解产物,可以从薯蓣属植物的块茎中通过水解、发酵和提取得到。此外,在薯蓣科以外的一些植物中也含有薯蓣皂苷元,如薯蓣科的菝葜、豆科的Trigonella foenum-graecum等。
6. 结论
通过本文的介绍,我们可以清楚地了解到薯蓣皂甙和薯蓣皂苷元这两种物质之间的区别。虽然它们在名称上非常相似,但实际上在化学结构和功能上存在一些显著差异。薯蓣皂甙是一种天然产物,具有多种生物活性,而薯蓣皂苷元则是薯蓣皂甙的代谢产物,其生物活性可能有所不同。了解这两者之间的区别对于正确理解其作用和用途至关重要。希望本文能够为读者提供清晰的解释,帮助大家更好地认识和区分薯蓣皂甙和薯蓣皂苷元,从而更好地利用它们的潜力。
参考:
[1]Li X, Liu S, Qu L, et al. Dioscin and diosgenin: Insights into their potential protective effects in cardiac diseases[J]. Journal of Ethnopharmacology, 2021, 274: 114018.
[2]Wang D, Wang X. Diosgenin and its analogs: Potential protective agents against atherosclerosis[J]. Drug Design, Development and Therapy, 2022: 2305-2323.
[3]Tak Y, Kaur M, Chitranashi A, et al. Fenugreek derived diosgenin as an emerging source for diabetic therapy[J]. Frontiers in Nutrition, 2024, 11: 1280100.