Fmoc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸是一种重要的氨基酸衍生物,广泛应用于多肽合成和药物研究中。其独特的结构使其在研究蛋白质-蛋白质相互作用和开发新型药物分子方面具有重要作用。
简介:
Fmoc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸,英文名称:Fmoc-2-Nal-OH,CAS:112883-43-9,分子式:C28H23NO4,外观与性状:近乎于白色粉末带有结块,密度:1.296 g/cm3。
Fmoc-2-Nal-OH是一种有机芳香化合物。Fmoc-2-Nal-OH已被用于荧光显微镜应用的荧光染料的合成。此外,它还被应用于制备基于肽的抑制剂,特别是针对蛋白质-蛋白质相互作用。此外,Fmoc-2-Nal-OH已被用于合成各种分子,包括肽和拟肽化合物。
1. 结构分析:
FMOC-2-NAL-OH是一种用于肽合成的化合物。以下是它的组成部分:
(1)FMOC
代表芴基甲基氧羰基,是肽合成中用于控制特定氨基酸反应的保护基团。
(2)2-Nal
指的是氨基酸丙氨酸的修饰结构,其中侧链在第二个碳位上有一个萘基。可根据丙氨酸的立体化学(L或D)产生变异。
2. 应用
Fmoc-2-Nal-OH是一种重要的多肽合成砌块,因其独特的性质而备受瞩目。(1)多肽合成:引入非天然氨基酸的独特优势
Fmoc-2-Nal-OH能够将非天然氨基酸2-萘丙氨酸(2-Nal)引入肽序列中,赋予肽段新的功能和特性。2-Nal拥有增强疏水性和荧光性等独特优点,使其在生物医学研究和药物开发中极具价值。
Fmoc-2-Nal-OH可用于合成荧光标记的肽,这些肽可作为生物探针用于研究蛋白质-蛋白质相互作用、追踪细胞内过程和开发新型诊断工具。2-Nal基团的荧光特性使得研究人员能够方便地监测肽在细胞或组织中的定位和活性。
(2)新型疗法开发:攻克药物递送难题
2-Nal的增强疏水性使其成为构建新型疗法的有力候选者。将Fmoc-2-Nal-OH纳入基于肽的药物设计中,有望提高肽类药物的生物利用度和细胞通透性,使其能够更有效地递送至靶部位发挥作用。这一策略有潜力为多种疾病带来全新的治疗方案。
(3)蛋白质-蛋白质相互作用研究:揭示蛋白质复合体的奥秘
Fmoc-2-Nal-OH可作为一种巧妙的工具,用于研究蛋白质-蛋白质相互作用。通过将2-Nal基团战略性地掺入肽中,研究人员可以探究其对肽与靶蛋白结合亲和力和特异性的影响。分析2-Nal修饰带来的变化,能够为蛋白质复合体的结构和动力学提供宝贵的见解。
在Lei Wang等人的报道中,一种非天然氨基酸,l-3-(2-naphthyl)alanine,已在大肠杆菌中定点结合到蛋白质中。我们进化出一种正交氨酰基-tRNA合成酶,该酶将非天然氨基酸独特地氨基酰化到一个正交琥珀色抑制tRNA上,该抑制tRNA将酰基化的氨基酸传递给一个琥珀色无义密码子,翻译保真度大于99%。这一结果,连同先前报道的o -甲基-l-酪氨酸的体内位点特异性掺入,表明这种方法可能适用于许多氨基酸。将遗传密码扩展到除常见的20种氨基酸之外的氨基酸,将为我们提供更好地理解并可能增强蛋白质(或许还有生物体)功能的机会。
3. 结论
Fmoc-2-Nal-OH作为一种多肽合成砌块,在多肽合成、新型疗法开发等领域展现出广阔的应用前景。随着对2-Nal特性的深入挖掘和相关技术的不断发展,Fmoc-2-Nal-OH有望在生物医学研究和药物开发领域发挥更加重要的作用。
参考:
[1]https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC10086146/
[2]https://pubs.acs.org/doi/10.1021/ja012307j
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[5]https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16203134/
[6]https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0223523408005795