三仲丁基硼氢化锂具有良好的热稳定性和化学稳定性，使得它在高温或强酸强碱条件下仍能保持其化学性质不变。在化学工业中，三仲丁基硼氢化锂作为一种高效的还原剂，广泛应用于有机合成领域。它可以用于还原酮、醛、酯等化合物，生成相应的醇类化合物。这一特性使得三仲丁基硼氢化锂在精细化工、医药、农药等行业中具有广泛的应用前景。例如，在医药领域，一些重要的药物中间体可以通过三仲丁基硼氢化锂的还原反应合成，为药物的研发和生产提供了有力的支持[1-2]。
图1三仲丁基硼氢化锂的性状
三仲丁基硼氢化锂还在材料科学领域发挥着重要作用。通过与金属氧化物、碳纳米管等材料的复合，可以制备出具有优异性能的复合材料。这些材料在电导率、机械强度、热稳定性等方面表现出色，可用于制备高性能的电池、电极材料以及航空航天材料等。三仲丁基硼氢化锂的引入不仅提高了这些材料的性能，还为其在新能源、环保等领域的应用开辟了新的道路[3]。
然而，三仲丁基硼氢化锂的应用并非一帆风顺。由于其高度的反应活性，它在空气中的稳定性较差，容易与空气中的氧气和水蒸气发生反应而失效。因此，在制备、储存和使用过程中需要采取严格的措施来保证其稳定性和安全性。此外，三仲丁基硼氢化锂的价格相对较高，这也限制了其在一些领域的应用。随着科技的进步和研究的深入，人们正努力解决三仲丁基硼氢化锂在应用中遇到的挑战。一方面，研究者们通过改进制备工艺、优化反应条件等方法，提高了三仲丁基硼氢化锂的稳定性和纯度，降低了其生产成本[2-3]。
[1]乔红运,石海华.一种三仲丁基硼氢化锂的制备方法:CN202211577000.9[P].CN115894540A[2024-04-09].
[2]车赢照.三仲丁基硼氢化锂溶液的制备[J].天津化工, 2018, 32(4):3.
[3]乔红运,石海华.一种三仲丁基硼氢化锂的制备及其在制备抗菌剂中的应用:202210364342[P][2024-04-09].
三仲丁基硼氢化锂是一种溶解在四氢呋喃中的强还原剂，常用于有机合成中的高立体选择性反应。它可以用于酮的非对称选择性还原，烯醇的1,4共轭加成还原，以及环外丙烯晴衍生物的共轭双键和碘化物的选择性还原。此外，在医药工业和香料工业中也有广泛的应用。
然而，研究发现，在零下10度的四氢呋喃中，氢化铝锂和三仲丁基硼反应会生成副产物三氢化铝，从而影响最终产物的生成。
三仲丁基硼氢化锂四氢呋喃溶液可以用于制备顺式-4-羟基环己基甲酸乙酯。具体操作步骤如下：
1. 将4-羰基环己基甲酸乙酯溶解在四氢呋喃中，降温至-80℃。
2. 缓慢滴加1mol/L三仲丁基硼氢化锂四氢呋喃溶液，保持温度在-80~-70℃，并保持2小时。
3. 滴加质量浓度为8%的NaOH水溶液，保持温度-80~-70℃，并保持半小时。
4. 滴加质量浓度为30%的双氧水，保持温度-80~-70℃，并保持2小时。
5. 自然升温至0度，加入乙酸乙酯进行萃取，合并有机层。
6. 用亚硫酸钠水溶液洗涤有机层，然后用硫酸钠干燥，浓缩得到顺式-4-羟基环己基甲酸乙酯。
A、配置1mol/L氢化铝锂四氢呋喃溶液
在1000ml计量瓶中，加入500ml四氢呋喃，缓慢加入37.95g氢化铝锂，然后加入四氢呋喃至1000ml，搅拌待用。
B、配置1mol/L三仲丁基硼四氢呋喃溶液
在1000ml计量瓶中，加入含有182.16g三仲丁基硼的四氢呋喃溶液，然后加入四氢呋喃至1000ml，搅拌待用。
C、配置1mol/L三乙烯二胺四氢呋喃溶液。
在1000ml计量瓶中，加入500ml四氢呋喃溶液，然后加入112.18g三乙烯二胺，再加入四氢呋喃至1000ml，搅拌至完全溶解，待用。
实验操作：
在3000ml三口瓶中，加入1000ml的1mol/L三仲丁基硼四氢呋喃溶液和1000ml的1mol/L三乙烯二胺四氢呋喃溶液，通入氮气开始搅拌。在冰水浴中将混合液冷却至0℃，然后缓慢滴加1000ml的1mol/L氢化铝锂四氢呋喃溶液，滴加时间约10小时。滴加过程中需保持在冰水浴中。当滴加约500ml氢化铝锂四氢呋喃溶液时，溶液会出现白色悬浮物，这是实验成功的特征现象。滴加完毕后，继续搅拌半小时，然后通过过滤装置过滤，得到无色透明液体，浓度约为0.32mol/L。将过滤的溶液蒸馏，蒸出大约68％的四氢呋喃，得到浓度约为1.03mol/L的三仲丁基硼氢化锂四氢呋喃溶液。
[1] 车赢照. (2018). 三仲丁基硼氢化锂四氢呋喃溶液的制备.
[2] 车荣睿, & 庄英俊. . 一种三仲丁基硼氢化锂的制备方法. CN107446003A.
[3] 熊逸文. (2014). 磷酰亚胺亲核加成反应的研究. (Doctoral dissertation, 南京大学).
三戊基硼氢化锂是一种常用的还原剂，可以通过三戊基硼为起始原料制备得到。
CN03824744.5提供了一种立体定向制备3-羟基-5β-H甾族皂角苷配基或其衍生物的方法，该方法包括使用受阻有机硼烷或有机铝氢化物作为还原剂来还原3-酮-5β-H甾族皂角苷配基。受阻有机硼烷是指三烷基碱金属硼氢化物还原剂或三芳基碱金属硼氢化物还原剂，例如三仲丁基硼氢化锂、三苯基硼氢化锂等。
前列腺素及其衍生物具有多种生物学作用，可以用于制备治疗或预防心肌梗塞、心绞痛、动脉硬化、高血压或十二指肠溃疡的药物。本发明提供了一种合成式I内酯的非对称方法。
本发明观察到了两个非预期的发现。首先，共轭加成反应产物的纯度比受质的纯度高。其次，在反应过程中，对掌性的增进现象表明受质的光学纯度不需要很高，约90％e.e.或更高的光学纯度已足以制备高纯度的式II环戊酮。这将显著降低目标产物的制造成本。流程2描述了用于合成式I内酯的新方法。所有反应物以其对映体富集的形式使用，通常具有高于90％e.e.的光学纯度。
制备式I的内酯：如流程2的步骤(d)中所示，在合适的溶剂中，使用式Y的还原剂将式II-1或式II-2的环戊酮还原/内酯化以形成式I-1或式I-2的内酯。
流程2
制备式I的内酯：如流程2的步骤(d)中所示，在合适溶剂中以式Y的还原剂将式II-1或式II-2的环戊酮还原/内酯化以形成式I-1或式I-2的内酯。
Harrison报道了可由三戊基硼为起始原料制备得到三戊基硼氢化锂。
[1] CN200710003613.0 用于制备前列腺素的方法和中间体
[2] CN03824744.5 皂角苷-3-酮的立体定向还原方法
[3] From Journal of Organic Chemistry, 59(24), 7193-4; 1994
4-甲氧基吡啶是一种无色至微黄色透明液体，属于吡啶类衍生物，具有一定的碱性。它可以溶解于常见的有机溶剂，但在水中溶解性较差。
4-甲氧基吡啶具有良好的溶解性，可溶解于乙酸乙酯、二氯甲烷、醇类溶剂和醚类溶剂。
图1 4-甲氧基吡啶的应用转化
通过在氩气气氛下进行反应，可以将4-甲氧基吡啶转化为目标产物分子。具体反应条件为将三仲丁基硼氢化锂加入到4-甲氧基吡啶的四氢呋喃溶液中，经过搅拌反应和淬灭后，通过硅胶柱层析分离纯化即可得到目标产物分子。
图2 4-甲氧基吡啶的应用转化
另外一种应用转化方法是将正丁基锂加入到2，2，6，6 -四甲基哌啶的四氢呋喃溶液中，经过搅拌反应和加入其他试剂的步骤，最终得到碘化的衍生物。
4-甲氧基吡啶化学性质较为稳定，但具有显著的碱性，可以和挥发性的酸成盐。为了保持其稳定性，应避开氧化剂和挥发性的酸，将其密封保存在室温且干燥的环境中。
[1] Makino, Kosho et al Synlett, 30(8), 951-954; 2019
[2] Hedidi, Madani et al Tetrahedron, 72(17), 2196-2205; 2016
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