丙氨酸甲酯盐酸盐是一种衍生自丙氨酸的化合物，可用于合成生物活性分子，如蛋白质和多肽类药物。在化学合成中，它可以作为起始原料构建复杂的有机功能分子。该化合物的引入可以赋予目标分子特定的生物活性，并在手性有机合成中起到重要的作用。

理化性质

丙氨酸甲酯盐酸盐以盐酸盐的形式存在，这种形式有利于其保存和储存。它在水中溶解性良好，提高了其在实验或制备过程中的可操作性。丙氨酸是一种非必需氨基酸，人体可以从其他氨基酸中合成。它在人体血液中含量较高，是构建蛋白质的重要氨基酸之一。

中和反应

图1 丙氨酸甲酯盐酸盐的中和反应

将丙氨酸甲酯盐酸盐与氯仿反应，得到目标产物分子的方法如下：将丙氨酸甲酯盐酸盐与氯仿置于烧瓶中，然后缓慢滴加三乙胺的氯仿溶液，反应溶液在室温下搅拌4小时。接着在70°C下加热1小时，反应结束后冷却至室温并浓缩至白色固体。最后用乙醚稀释、过滤和洗涤，即可得到目标产物分子。

参考文献

[1] Zarkin, Allison; et al Pharmaceuticals (2021), 14(10), 1024.

引言：

DL-丙氨酸甲酯盐酸盐是一种由DL-丙氨酸甲酯和盐酸结合而成的盐酸盐。它在生物化学和药物研究中扮演着重要角色，特别是在研究氨基酸衍生物的性质和应用时。

简述：

DL-丙氨酸甲酯盐酸盐，英文名称：Methyl DL-2-aminopropanoate hydrochloride，CAS：13515-97-4，分子式：C4H10ClNO2，密度：1.01g/cm3，沸点：101.5℃ at 760mmHg，熔点：157-158℃。DL-丙氨酸甲酯盐酸盐是一种盐酸盐形式的化合物，由一分子L-丙氨酸甲酯与一分子盐酸（HCl）结合而成。它在蛋白质组学研究中具有重要作用，特别是在研究蛋白质甲基化方面。

以氨基酸为原料合成的氨基酸甲酯盐酸盐在药物化学、生物合成化学、食品加工和光学活性材料等领域发挥着重要作用。氨基酸甲酯盐酸盐不但有较强的吸水性,而且稳定性较高，干燥后可保存备用，十分方便。

1. 结构分析

DL-丙氨酸甲酯盐酸盐的化学式如下：C4H9NO2·HCl。

DL-丙氨酸甲酯盐酸盐的结构包括一个中心碳链，其中胺基（NH2）连接在第二个碳上，而甲酯基（COOCH3）则连接在末端碳上。盐酸盐基团（Cl-）通过离子键与胺基结合。一个重要的特征是第二碳的手性，L-丙氨酸甲酯盐酸盐特指L-异构体，其中胺基在分子特定方向上位于左侧。

2. 应用

（1）蛋白质合成研究

作为氨基酸的衍生物，DL-丙氨酸甲酯盐酸盐是研究蛋白质生物合成过程的重要工具。它可以作为氨酰基tRNA合成酶的底物，帮助科学家深入了解氨基酸活化和tRNA加载的过程，从而揭示蛋白质翻译的分子机制。

（2）神经肽研究

在神经科学领域，DL-丙氨酸甲酯盐酸盐被广泛用于研究神经肽的合成、代谢和功能。通过研究该化合物与神经肽受体或代谢酶的相互作用，科学家可以揭示神经信号转导的分子机理，为神经系统疾病的治疗提供新的靶点。

（3）化学生物学应用

DL-丙氨酸甲酯盐酸盐的结构简单且易于修饰，使其成为构建化学探针的理想分子。研究人员可以通过引入荧光标记、生物素或其他功能基团，将DL-丙氨酸甲酯盐酸盐标记到特定的蛋白质或生物分子上，从而研究蛋白质-蛋白质相互作用、酶催化反应以及细胞内的分子定位，为阐明复杂的生物过程提供新的视角。

3. 安全性

DL-丙氨酸甲酯盐酸盐在接触或吸入时可能对皮肤、眼睛和呼吸系统造成刺激。建议在通风良好的地方使用适当的个人防护设备 （PPE） 处理该化合物。

参考：

[1]袁慰,王永秋.HPLC法测定L-丙氨酸甲酯盐酸盐中L-丙氨酸含量[J].化学工程师,2014,28(02):17-18+21.DOI:10.16247/j.cnki.23-1171/tq.2014.02.003.

[2]https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3598075/

[3]https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1760747/

[4]https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC9749956/

[5]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/

引言：

D-丙氨酸甲酯盐酸盐是一种D-丙氨酸的衍生物，其中羧酸基团被甲酯化，并与盐酸形成盐酸盐。它在有机合成和肽化学中具有重要应用，特别是在肽的合成和结构研究中。

简述：

D-丙氨酸甲酯盐酸盐，英文名是D-Alanine methyl ester hydrochloride，是一种化学物质，化学式为C4H9NO2.HCl。D-丙氨酸甲酯盐酸盐是D-丙氨酸的衍生物，D-丙氨酸是一种氨基酸。D-丙氨酸是一种在细菌（如粪链球菌）中常见的氨基酸，关键用于细菌细胞壁中肽聚糖交联亚基的生物合成。此外，D-丙氨酸还被发现能在脑肿瘤细胞中引发细胞毒性氧化应激。

D-丙氨酸甲酯盐酸盐是通过将D-丙氨酸中的羧酸基团（COOH）转化为甲酯基团（COOCH3），并加入盐酸（HCl）合成的。这种化合物在研究中具有重要价值，因为它既是肽的组成部分，又在分析化学中作为参考材料使用。

1. 结构分析

D-丙氨酸甲酯盐酸盐的主要特点在于其分子结构。该化合物由一个中心碳原子（NH2）、一个甲基（CH3）和一个羧酸甲酯基团（COOCH3）组成，中心碳原子与氨基相连。此外，分子中还包含带正电荷的盐酸离子（HCl），与氨基中的氮原子相关联。这种结构使得D-丙氨酸甲酯盐酸盐能够参与肽键的形成，从而在肽合成中具有应用价值。

2. 理化性质

（1）CAS：14316-06-4

（2）分子式：C4H10ClNO2

（3）分子量 139.58

（4）外观与性状：白色结晶粉末

（5）密度：1.01g/cm3

（6）沸点：101.5℃ at 760 mmHg

（7）熔点：108-110℃（lit.）

（8）蒸汽压：35mmHg at 25℃

（9）储存温度：避光、密封、干燥、室温

3. 制备工艺

D-丙氨酸甲酯盐酸盐的制备工艺为：先将D-丙氨酸和甲醇加入三口烧瓶中，搅拌溶解，将体系降温至0～5℃，缓慢滴加二氯亚砜，控制反应温度不超过0～5℃，滴加完毕后升温至30～40℃反应数十小时，反应结束后将甲醇浓缩得白色固体，用乙酸乙酯打浆，过滤得D-丙氨酸甲酯盐酸盐，纯度99.2％，收率为91.5％。

参考：
[1]百度百科

[2]维基百科

[3]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/

[4]四川同晟氨基酸有限公司. D-丙氨酸甲酯盐酸盐制备用搅拌机构. 2020-08-18.

丙氨酸甲酯盐酸盐是一种固体，常温常压下呈白色或灰白色。它在水中有一定的溶解性，但不溶于醚类有机溶剂。作为氨基酸类衍生物，丙氨酸甲酯盐酸盐可用作氨基酸合成的起始原料，也可用于制备多肽、蛋白质等生物活性分子。

性质和中和反应

丙氨酸甲酯盐酸盐是一种化学稳定的盐酸盐，一般不会发生分解。在有机合成化学中，常使用碱对其进行中和反应，从而释放出丙氨酸甲酯，以便进行后续的化学转化。

图1 丙氨酸甲酯盐酸盐的中和反应

在一个干燥的反应烧瓶中，加入丙氨酸甲酯盐酸盐并加入干燥的二氯甲烷。然后向反应混合物中加入饱和碳酸钠的水溶液，剧烈搅拌反应若干分钟。再用二氯甲烷进行萃取，用无水MgSO4进行干燥。过滤除去干燥剂并在真空下浓缩，得到目标产物分子。

合成方法

图2 丙氨酸甲酯盐酸盐的合成路线

在一个干燥的反应烧瓶中，将L-丙氨酸悬浮于甲醇中，然后冷却至-20℃。在低温下缓慢滴加氯化亚砜，剧烈搅拌反应60分钟。然后转移到室温下再次搅拌48小时。反应结束后，通过减压浓缩除去溶剂，过滤除去固体，并用无水乙醚洗涤，最后在真空下干燥得到丙氨酸甲酯盐酸盐。

参考文献

[1] Tharwat Mohy; et al Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2015), 51(89), 16084-16087.

[2] Ponath, Sebastian; et al Angewandte Chemie, International Edition (2018), 57(36), 11683-11687.

L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐的合成及应用

简介

L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐是一种新型高效甜味剂，具有高甜度、纯正的甜味、低热量，并且能够为人体消化，生成营养性的氨基酸。因此，它受到了食品生产者和消费者的喜爱。目前，L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐已经被多个国际权威组织及一百多个国家认可，并且在我国自1986年起正式批准其在食品中使用。由于其安全、高效和低成本的特点，它在各种饮料和食品中的应用得到了迅速发展。

合成

L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐的合成方法如下：首先，在一个装有回流冷凝器和额外滴液漏斗的烧瓶中，将无水甲醇加入并冷却至结冰温度。然后，逐滴加入乙酰氯，并在15分钟后加入L-异亮氨酸。将反应混合物在70℃回流过夜，最后通过真空干燥得到L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐。具体的合成路线可参考图1。

另外一种合成L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐的方法如下：首先，在含有亚磷酸三苯酯的四氢呋喃中滴入酰胺衍生物和三乙胺，并在-30°C下进行磁力搅拌。然后，加入异丁醇并在特定条件下反应。最后，通过酸化、萃取和蒸发等步骤得到L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐。具体的合成路线可参考图2。

参考文献

[1]高玉华,乐文俊,程贺龙等.L-苯丙氨酸脲类化合物的合成工艺改进[J].合成化学,2014,22(06):807-809.

[2]Spaggiari, Alberto; et al. Low-temperature deacylation of N-monosubstituted amides. Organic Letters (2004), 6(22), 3885-3888.

合成二肽甜味剂的重要中间体之一是L-苯丙氨酸甲酯。工业生产中，我们通常使用L-苯丙氨酸和甲醇作为原料，在浓硫酸或干燥氯化氢气体的催化作用下进行酯化反应。然而，这种间歇反应过程存在一些问题，例如酯化率低、原料和能耗高、后处理负荷大以及腐蚀严重等。为了解决这些问题，我们需要研究该酯化反应的动力学过程，了解各种因素对反应速度的影响，并进一步优化工艺。

为了制备N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯，我们首先以L-苯丙氨酸为原料，在Et3N/MeOH条件下进行Boc保护。具体的制备反应式如下图所示：

图1 N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯制备反应式

接下来，我们将介绍L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐的制备方法。在反应瓶中加入L-苯丙氨酸和无水甲醇，降温至0-5℃后滴加氯化亚砜，滴毕后保温反应1小时，再进行回流反应4小时。反应完毕后，通过减压蒸馏去除甲醇和过量的氯化亚砜，得到白色固体L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐。

最后，我们介绍N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯的制备方法。将L-苯丙氨酸甲酯溶于甲醇中，缓慢加入三乙胺和Boc酸酐，加热反应5小时。通过减压浓缩去除剩余甲醇，用乙酸乙酯萃取反应液，经过多次水洗和干燥，最后通过柱层析纯化得到N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯。

参考文献

[1] 曾振芳，韦友欢，陈婉薇，等 . N-(取代苯氧乙酰基)-N＇-(4-苯基噻唑-2-基)硫脲的合成［J］. 化学研究与应用，2014，6:895-899

背景及概述^[1]

beta-丙氨酸乙酯盐酸盐属于β-丙氨酸酯类化合物，这类化合物在医药及农药中间体的制备方面有重要的应用。

制备^[1-2]

报道一、

制备方法一：向反应容器中加入氰乙酸甲酯、甲醇-氨气溶液和雷尼镍，经过一系列步骤得到β-丙氨酸甲酯盐酸盐。

报道二、

制备方法二：将乙醇和氯化亚砜反应得到氯化亚砜-乙醇溶液，再与β-丙氨酸反应，经过减压和结晶得到β-丙氨酸酯乙盐酸盐。

应用^[2]

beta-丙氨酸乙酯盐酸盐可用于制备(Z)-4-[(6-氯-3-吡啶甲基)乙基氨基]-3-甲基-5-硝基-1-1，2，3，6-四氢嘧啶基-3-丙酸乙酯，该化合物可以制作各种农药剂型。

具体制备方法是将烯啶虫胺、β-丙氨酸乙酯盐酸盐、三乙胺和甲醛溶液在乙醇中反应，经过一系列步骤得到目标产物。

参考文献

[1] [中国发明] CN201910353559.5 一种β-丙氨酸酯类化合物的制备方法

[2] [中国发明] CN201010116115.9 (Z)型四氢嘧啶羧酸酯衍生物及其制备方法