伯吉斯试剂（Burgess试剂），即N-(三乙基氨磺酰)氨基甲酸甲酯，是一种氨基甲酸酯类的内盐，用作有机化学中的脱水剂。伯吉斯试剂，外观为类白色粉末状固体。该产品对于空气和湿度十分敏感，容易氧化，应低温氮气保存，新鲜制备后应立即使用。

脱水机理

伯吉斯试剂可以非常高效的将仲醇和叔醇脱水制备烯烃，相对于其他脱水反应，此反应温和，有选择性，反应在中性条件下进行，兼容性高。但一级醇反应效果不佳，会生成氨基甲酸甲酯。β位消除，遵循热消除Ei机理（消除过程中，两种离去基团同时离去，互相之间又迅速成键）。消除具有顺式选择性，仲醇顺式选择性更高；叔醇脱水反应更快，条件更加温和，但是如果可以形成稳定的碳正离子，可以观察到E1消除产物。如果产物含有C=C或C=O键，更容易消除生成共轭烯烃产物。

在20世纪80年代后半期，Burgess试剂也被用于在室温下将伯胺和肟脱水成相应的腈；甲酰胺得到异腈，尿素转化成碳二酰亚胺，伯硝基烷烃在伯吉斯试剂处理后产生氧化腈。

伯吉斯试剂（Burgess试剂）是一种氨基甲酸酯类的内盐，常用作有机化学中的失水剂。与传统的脱水反应不同，它可以在低温和中性条件下使底物进行脱水反应。该试剂可溶于大多数有机溶剂，并且在二级和三级醇的顺式消除脱水反应中表现出良好的选择性和温和的反应条件。然而，对于一级醇的脱水反应效果不佳。

概要

利用伯吉斯试剂可以在低温和中性条件下进行底物的脱水反应，与传统的酸或碱催化下加热的脱水反应不同。然而，该试剂无法用于一级醇的脱水反应。

基本文献

伯吉斯试剂的研究基础文献包括Atkins和Burgess等人的研究成果。

反应机理

伯吉斯试剂的反应机理是分子内syn消除（Ei）机理。

反应实例

伯吉斯试剂不仅适用于烯的合成，还可用于腈、异腈和氧化腈的合成。此外，它还可以用于合成杂环恶唑啉和噻唑啉。

Fredericamycin的合成

Taxol的合成

Penitrem D的合成

实验步骤

制备伯吉斯试剂的实验步骤如下：

实验技巧

由于伯吉斯试剂具有较高的吸湿性，使用和保存时需要注意避免失活。

参考文献

参考文献包括Wipf和Fritch等人的研究成果。