反式-2-己烯醛为无色油状液体，难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂中，易挥发，在高温条件下易氧化，属于热敏性物质，通常密封并于4℃下避光保存。

反式-2-己烯醛的用途

反式-2-己烯醛是绿色植物所特有的清香香气的主要成分之一，其香味呈现出青香、醛香、果香、辛香、脂肪香等，在未稀释之前，香气强烈而尖刺，在稀释后有令人愉快的绿叶清香和水果香气，是我国GB2760-1996批准为允许使用的食品香料，可用于调配柑橘、苹果、草莓、浆果、茶等食用香精，同时反式-2-己烯醛也是重要的有机合成中间体。

反式-2-己烯醛的合成方法

一种合成反式-2-己烯醛的方法，所述方法反应式如下：

所述方法包括以下步骤：

(1)向反应瓶中加入酸性离子液体，在0-25℃下滴加乙烯基乙醚与正丁醛混合液，滴加完毕后体系升温至20-45℃搅拌反应1-6小时，反应结束后减压蒸馏得到环化中间体A；

其中，所述正丁醛与所述乙烯基乙醚的摩尔比为2:1-5:1，所述酸性离子液体的用量为所述乙烯基乙醚总重量的0.1-5％；所述酸性离子液体为[(CH2)3SO3HMIM][HSO4]或[(CH2)3SO3HMIM][CF3SO3]；

(2)向反应瓶中加入稀硫酸水溶液、所述中间体A，搭回流油水分层装置，升温常压蒸馏4-48小时，所述油水分层装置中油水分层，油层在上采出进入油层接收瓶，水层在下回反应瓶，蒸馏至无油层采出水解反应结束，所述油层为己烯醛粗品；

其中，所述稀硫酸水溶液质量浓度为0.5-25％，所述稀硫酸水溶液重量与所述中间体A重量比为0.2:1-2:1；

(3)将所述己烯醛粗品精馏提纯，先常压精馏出低沸点物质，再减压精馏得到反式-2-己烯醛。

参考文献

CN108752177B

概述^[1]

反式-2-己烯醇是一种茶叶挥发性成分，最早于1966年在茶叶中被发现。它是一种无色液体，微溶于水，溶于乙醇等有机溶剂，具有强烈的青草臭气。在茶叶中存在于鲜叶和成品茶中，含量在茶叶萎凋阶段剧增，随后在发酵和干燥过程中逐渐减少。

应用^[2-4]

1. 反式-2-己烯醇可用于合成豆野螟性信息素中的化合物E10，E12-十六碳二烯醛。

该合成方法的特点是以反式-2-己烯醇和1，10-癸二醇为底物；反式-2-己烯醇经过卤代反应得到溴化物，再与三溴化磷反应获得三苯基膦叶立德盐；1，10-癸二醇经过酯化反应获得醋酸酯单保护的1，10-癸二醇，再经过氧化反应得到10-氧代癸醋酸酯，三苯基膦叶立德盐与10-氧代癸醋酸酯经过Wittig反应和淬灭反应，分离获得10，12-十六烷二烯醇，经过重结晶得到反式结构的反10，12-十六烷二烯醇，最后经过氧化反应得到E10，E12-十六碳二烯醛。这种方法采用了相对廉价易得的原料，合成路线简单合理，操作简单安全，原料利用率高，成本较低且时间短，能够高效合成豆野螟性信息素的主要成分化合物。

2. 反式-2-己烯醇可用于制备番茄香精，该香精由多种成分混合制成，包括反式-2-己烯醇、乙酸、叶醇、异戊醇、反-2-戊烯醛、顺-6-壬烯醇、乙酸叶醇酯、乙酸己烯酯、柠檬烯、2-异丁基噻唑、愈创木酚、二氢乙位突厥烯酮以及95%乙醇。

这种番茄香精具有清新自然的番茄香气，香气和谐醇厚，能够与烟草香协调，增加卷烟的细腻甜润感；温和而留香持久，能够衬托烟叶的自然香味，提高品质和改进烟气吸味；同时还可以改善口感、增加卷烟清香气息、减小卷烟的刺辣感。这种香精的制备方法简单，具有较强的可重复性，容易实现工业化生产，为卷烟调香提供了一种新的原料选择。

3. 反式-2-己烯醇的衍生物2-丙基-环丙烷甲醛是一种具有青香气味的新型香料，它具有与己烯醛相似的香气，并且具有更好的储存和使用稳定性，为该类芳香产品的生产提供了更多选择。

一种制备2-丙基-环丙烷甲醛的方法在CN200910046883.9中公开。其中一种合成方法是以反式-2-己烯醛为原料，在二甲亚砜溶剂中与碘化三甲基硫鎓、氢化钠在氮气保护下进行环丙烷化反应制备产物2-丙基-环丙烷甲醛；另一种合成方法是以反式-2-己烯醇为原料，用锌粉、氯化亚铜、乙酰氯为催化剂，在乙醚中与二溴甲烷进行环丙烷化反应，制备中间体2-丙基-环丙烷甲醇，然后通过氧化反应得到2-丙基-环丙烷甲醛。这种化合物是一种带有青香气味的香料，具有与反式-2-己烯醛相似的香气，而且具有更好的储存和使用稳定性，可用于香水、洗涤剂、纤维制品柔软剂、化妆品、个人护理用品、室内芳香剂等领域。

主要参考资料

[1] 中国茶叶大辞典

[2] [中国发明,中国发明授权] CN200710156845.X 豆野螟性信息素中化合物E10，E12-十六碳二烯醛的合成方法

[3] CN201310536729.6一种番茄香精

[4] CN200910046883.92-丙基-环丙烷甲醛化合物及其制备方法