反式-2-癸烯醛,又称为3-Heptylacrolein,是一种常温常压下为透明无色至淡黄色液体的化合物,具有一定的刺激性气味,不溶于水。它属于不饱和醛类化合物,具有较高的化学反应活性,可用于有机合成、医药、农药和染料等领域。
作为一种烷基不饱和醛类化合物,反式-2-癸烯醛具有极高的化学反应活性,并且容易在氧化剂的氧化作用下转变为相应的酸性物质而变质。该物质结构中的醛基单元可以在脱水剂的作用下和醇类化合物发生缩合反应得到相应的不饱和缩醛类化合物。作为一种不饱和醛类化合物,该物质可与有机金属试剂发生1,2-醛基加成得到相应的烯丙醇类衍生物,也可以发生迈克尔加成反应得到双键官能团化的醛类化合物。
图1 反式-2-癸烯醛的缩合反应
在一个干燥的反应烧瓶中将反式-2-癸烯醛(40毫摩尔)称量到一个经过干燥并装有磁搅拌棒的烧瓶中,将反应混合物用氩气进行保护。然后向反应烧瓶中缓慢地加入无水甲醇(36毫升),原甲酸三甲酯(48毫摩尔)和无水樟脑磺酸(0.40毫摩尔,相当于0.010当量)。在室温下搅拌所得的反应混合物60小时,在反应结束时将反应混合物在真空下进行过滤并在旋转蒸发仪中蒸发滤液中的有机溶剂,将所得的残余物继续干燥大约1小时即可得到目标产物分子。
反式-2-癸烯醛可用作有机合成与医药化学中间体,其可通过氢化,加成反应以及缩合反应应用于癸烷类有机功能分子的制备。特别地,它可进行多种类型的亲核加成反应包括1,4-加成和1,2-加成,这些加成反应扩展了反式-2-癸烯醛的功能化途径,使其成为有机合成中的重要中间体。
[1] Das, Priyabrata; et al European Journal of Organic Chemistry (2010),(19), 3587-3591.
反式-2-癸烯醛是一种微黄色液体,具有类似鸡、家禽和橙子的香气,清新持久。在室温下为液体,可溶于乙醇和大多数非挥发性油,但不溶于水。具有较高的沸点、相对密度和折射率。
反式-2-癸烯醛作为一种独特的香料化合物,在香料和食品添加剂等领域具有广泛的应用前景。
反式-2-癸烯醛可以通过天然提取或人工合成获得。天然提取的反式-2-癸烯醛具有纯度高、香气自然等优点,但成本较高。人工合成方法有两种,各有优缺点。
反式-2-癸烯醛在香料领域和食品添加剂领域有着重要的用途,可以赋予产品独特的香气和口感,提高产品的吸引力和竞争力。
反式-2-癸烯醛在正常使用条件下是安全的,但具有一定刺激性,需要注意防护措施。在食品添加剂中使用时,应符合相关法规和标准,确保安全使用。
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