叔丁基二甲基羟乙氧基硅烷是一种硅醚类化合物,常温常压下为无色透明液体,对碱性物质较为稳定但是遇到酸性物质容易发生分解变质。它难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括低极性醚类有机溶剂。主要用作有机合成中间体和医药分子基础原料,在基础有机化学研究和医药研发领域中有一定的应用。
叔丁基二甲基羟乙氧基硅烷结构中的醚键单元具有优异的化学稳定性,化学反应活性主要集中于其结构中的醇羟基单元。在碱性条件下可对缺电子的芳香卤化物发生芳香亲核取代反应。
活性羟基单元可在碱性条件下和烷基卤化物发生亲核取代反应得到相应的醚类衍生物。
图1 叔丁基二甲基羟乙氧基硅烷的醚化反应
在一个干燥的反应烧瓶中将叔丁基二甲基羟乙氧基硅烷与1,6-二溴己烷和含有四丁基溴化铵的氢氧化钠溶液在室温条件下搅拌反应3天。通过TLC点板监测反应进度,反应结束后将水和DCM对反应混合物进行萃取,分离出有机层并将其在无水硫酸钠上进行干燥处理。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂,所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。
[1] Procopiou, Panayiotis A.; et al,Journal of Medicinal Chemistry 2010,53,4522-4530.
二苯基N,N'-二异丙基亚磷酰胺,中文别名二异丙基胺基亚磷酸二苄酯,二苄基二异丙基胺基磷,其分子式为C20H28NO2P,分子量为345.42。关于该化合物,二苯基N,N'-二异丙基亚磷酰胺常表现为白色至淡黄色粉末状固体,有关的物性数据包括:沸点130 ℃ at 0.55mmHg(lit.),密度1.028 g/mL at 25℃(lit.),折射率n20/D 1.535(lit.),闪点158 °F。
医药化工领域报道了一种抗革兰氏阳性菌的化合物的制备方法,具体涉及一种磷酸特地唑胺的制备方法。本发明的制备方法,每一步的中间体及最终产品均具有高纯度。另外,采用二苯基N,N'-二异丙基亚磷酰胺作为磷酰化试剂,还可避免产生二聚化产物,使得本发明的制备方法具有更高收率。本发明的制备方法路线较短,反应条件温和,还避免使用有毒,有刺激性和强腐蚀性试剂,绿色环保。同时避免使用超低温反应,操作简便易制备,生产效率高。因此,本发明的制备方法特别适应工业化生产[1].
还有文献公开了一种含有光敏单元的核酸及其制备方法,包括制备得到2-硝基苯甲基(4,4'-二甲氧基三苯基)醚5-(2-O-氰乙基-N,N-二异丙基亚磷酰胺酯)的步骤。其中亚磷酰胺酯试剂(如二苯基N,N'-二异丙基亚磷酰胺)可用于制备含有光敏单元的核酸,实验表明其在制备时具有很高的反应活性,良好的底物适应性,足够的化学稳定性以及良好的光响应性,为核酸的官能化提供一种更加简洁高效的选择,简化了制备含有光敏单元的核酸的方法,提高了光降解的敏感性,降低了其制备成本,扩大了制备光敏单元的核酸的市场应用[2].
研究表明,二苯基N,N'-二异丙基亚磷酰胺可用于合成一种纳米化钛表面负载Si,Cu-TiO2抗菌型生物活性膜层。以钛板为基材,先用砂纸对试样表面进行打磨抛光,然后进行超声清洗。然后进行酸洗,酸洗结束后,用去离子水清洗室温干燥,接着高能喷丸处理,再微弧氧化处理,在电解液配制上以去离子水为为溶剂,以醋酸钙,甘油磷酸钠,硅酸钠和醋酸铜为溶质。微弧氧化处理结束后,在将调节剂涂抹在医用钛板上,调节液选择了叔丁基二甲基羟乙氧基硅烷,二(乙酰丙酮基)钛酸二异丙酯,二苯基N,N'-二异丙基亚磷酰胺,N,N-二甲基乙醇胺和2,3-环氧丙醇的混合物最后再用钴60辐照灭菌即可。最终制得的钛板自身会有很强的抗菌性,不易受到细菌感染,提高种植手术的成功率,同时还具有很强的耐磨性[3].
[1]朱益忠,张喜全,刘飞,等.一种抗革兰氏阳性菌的化合物的制备方法:CN201410546241.6[P].CN201410546241.6.
[2]刘冬生.含有光敏单元的核酸及其制备方法.CN201810363793.1.
[3]邓振南,王黎荔,刘崇星,等.一种纳米化钛表面负载Si,Cu-TiO2抗菌型生物活性膜层的制备方法.CN201810672733.8.