苯并呋喃酮是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于医药、农药和新型抗氧剂的合成。目前，有几种常见的合成方法可用于制备苯并呋喃酮，以满足不同需求。

为了避免使用难以获得的邻羟基苯乙酸或邻氯苯乙酸作为原料，我们可以选择以苯甲醚为起始物质，通过合成邻羟基苯乙酸，并进行环合反应得到苯并呋喃酮。这种方法虽然路线较长，但是原料易得，操作简单。

制备苯并呋喃酮的具体步骤如下：

1) 将邻氯苯乙酸与催化剂和液碱一起加入合成釜中，升温至100-120℃进行反应。

2) 反应结束后，将合成釜的温度降至室温。

3) 对降温至室温的合成釜中的物料进行过滤，回收催化剂。

4) 将过滤后的滤液转移到环合釜中，加入催化剂和甲苯，升温至100-120℃，进行回流反应5-8小时。

5) 回流结束后，用水洗涤物料中的杂质，然后将有机相转移到浓缩釜中进行浓缩。

6) 浓缩后得到的甲苯溶液即为苯并呋喃酮的产物。

7) 最后，对甲苯溶液进行精馏，得到纯净的苯并呋喃酮。

通过以上步骤，我们可以高效地制备苯并呋喃酮，而且这种方法相比传统路线更加简单、环保，并且降低了原料成本。

苯并呋喃酮的应用

苯并呋喃-2(3H)-酮是合成甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂嘧菌酯的重要中间体。

主要参考资料

[1] 董平, 西晓丽, & 齐泮仑. (2006). 3-芳基苯并呋喃酮的稳定机理及在bopp稳定过程中的作用. 精细石油化工进展(9), 32-34.

[2] 孟鑫, 辛忠, & 蔡智. . 苯并呋喃酮在抑制聚丙烯降解过程中的作用. 中国塑料(6), 81-85.

[3] 孟鑫, 周长路, & 辛忠. (2009). 苯并呋喃酮衍生物结构对其dpph捕获能力的影响. 应用化学, 26(12), 1409-1413.

基本信息

中文名：呋喃酮

外文名：Furaneol; Strawberry furanone; 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-3-(2H)-furanone; DMHF

别名：4-羟基-2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮；呋喃酮醇；菠萝酮；草莓酮

化学式：C6H8O3

分子量：128.13

CAS登录号：3658-77-3

EINECS登录号：222-908-8

熔点：73至77℃

沸点：188℃

水溶性：微溶

密度：1.049 g/cm3(25℃)

外观：白色至浅黄色结晶体或粉末状固体。具有强烈的焙烤焦糖香味，特征香气为果香、焦香、焦糖和菠萝样香气

闪点：230℉(以上)

应用：可用于食品香料

安全性描述：S36、S24/25

危险性符号：Xn：Harmful(有害)

危险性描述：R22

FEMA：3174

MDL：MFCD00010706

呋喃酮是一种香味增效剂，化学式为C6H8O3。外观为白色至浅黄色固体，呈强烈的焦糖香气，同时具有浓郁的水果香味及果酱味，稀释后具有复盆子香味。易被空气氧化，商品以丙二醇稀释储存，其香味在弱酸介质中尤为浓厚。天然品存在于菠萝、草莓、葡萄、咖啡、芒果、加热牛肉汤、葡萄酒等之中。微量存在于食品、烟草、饮料中，香味阀值为0.04ppb就具有明显的增香修饰效果，因而广泛用作食品、烟草、饮料的增香剂；呋喃酮虽然广泛存在于天然产物中，但由于其含量很低，不能满足日常所需，食品行业所用的多为合成产品。

理化性质

折射率：n20/D1.439

溶解度：微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。

制备方法

由2-丁烯腈与乳酸乙酯在碱存在下缩合环化，再与KHSO4作用脱去HCN而成。

由丙二醇在锌催化剂存在下氧化、还原、二聚脱水环化而成。

应用领域

GB 2760－2011规定为可用于食品香料。可广泛用于食品，饮料以及日化产品中，使美国使用香料协会(FEMA)(登记号：3174)和欧洲香料理事会(文号：536)认可的使用安全香料。

安全信息

WGK Germany：3

RTECS：LU3990000

F：10-23

使用限量：FEMA(mg/kg)：冰淇淋、明胶和布丁，5.0；糖果，焙烤制品，10.0；含醇饮料，60。

储存运输

储存条件：2-8℃

应封装在充氮铝箔袋中，开封应尽快使用或储存于充氮容器中避光阴凉保存。

检测方法

用气液色谱法(GT-10-4)用极性柱在适当溶剂中测定。

苯并呋喃酮，又称为2,3-二氢苯并呋喃-2-酮，是一种白色或浅黄色结晶固体。它在有机合成和医药化学中起着重要的中间体作用，可用于修饰和衍生化农药分子和生物活性分子。此外，苯并呋喃酮还是合成农药嘧菌酯的关键中间体。

溶解性及性质

苯并呋喃酮可溶于常见的有机溶剂，如乙酸乙酯和二氯甲烷，也可在低极性和非极性的醚类溶剂和石油醚中溶解，但不溶于水。

农药用途

苯并呋喃酮可用于合成农药嘧菌酯，该农药对几乎所有真菌性病害具有良好的活性，如白粉病、锈病、颖枯病、网斑病、霜霉病和稻瘟病等。

应用转化

苯并呋喃酮可作为有机合成和医药化学中的中间体，用于修饰和衍生化农药分子和生物活性分子。在有机合成中，苯并呋喃酮的五元环内酯可以通过胺的作用开环，得到相应的开环官能团化衍生物。

图1 苯并呋喃酮的应用转化

在一个干燥的反应烧瓶中，配制盐酸羟胺(1 M, 5 equiv)溶液，并将其冷却至0℃。然后加入氢氧化钾(5 equiv)，搅拌反应10分钟后过滤得到悬浮液，并加入相应的内酯。然后在室温下搅拌过夜，减压蒸干溶剂，通过硅胶柱层析分离纯化得到目标产物分子。

图2 苯并呋喃酮的应用转化

将苯并呋喃酮、N-氯代丁二酰亚胺和无水乙腈加入圆底烧瓶中，搅拌反应3天后蒸发溶剂。用甲苯稀释残渣，然后用硫代硫酸钠和水洗涤有机溶液，通过硅胶柱层析分离纯化，最后以乙酸乙酯-正己烷线性梯度洗脱得到目标产物分子。

参考文献

[1] Cerniauskaite, Deimante et al European Journal of Organic Chemistry, (12), 2293-2300; 2011

[2] Huang, Zhusheng et al Organic Letters, 19(13), 3524-3527; 2017

呋喃酮是一种香味增效剂，化学式为C?H?O?，外观为白色至浅黄色固体，呈强烈的焦糖香气，同时具有浓郁的水果香味及果酱味，稀释后具有覆盆子香味。其香味在弱酸介质中尤为浓厚，且易被空气氧化，因此商品常以丙二醇稀释储存。

植物来源

呋喃酮天然存在于菠萝、草莓、葡萄、咖啡、芒果、加热牛肉汤、葡萄酒等食品中，但含量较低，不能满足日常所需，因此食品行业所用的大多为合成产品。它微量存在于食品、烟草、饮料中，其香味阈值为0.04ppb，即使微量添加也能产生明显的增香修饰效果，因此被广泛用作食品、烟草、饮料的增香剂。

用途

GB 2760－2011规定呋喃酮为可用于食品香料，可广泛用于食品，饮料以及日化产品中，使美国使用香料协会(FEMA)(登记号：3174)和欧洲香料理事会(文号：536)认可的使用安全香料。

呋喃酮可以合成用作食品添加剂和香料，在食品和香水方面，将天然呋喃酮与合成呋喃酮进行比较，可以发现使用天然呋喃酮有一些潜在的优势。它们可以与这些产品中的天然成分结合，从而提供更真实、更易识别的味道或香味。

使用限量：FEMA(mg/kg)：冰淇淋、明胶和布丁，5.0；糖果，焙烤制品，10.0；含醇饮料，60。

合成方法

在制备方面，呋喃酮可以通过多种方法合成。例如，可以通过芳香醇在碱性条件下经双氧水氧化制备，或者通过羟酮酸在酸性条件下发生内酯化反应来合成。这些方法各有其优点，如反应条件温和、反应时间短、产品纯度高或反应产率高等。

呋喃酮甲醚是一种呋喃酮类香料，可以通过呋喃酮与甲醇反应制备得到。有研究表明，呋喃酮甲醚可用于制备有机OLED试剂。

制备方法

在实验室条件下，将四氢呋喃和氢化钠加入三口瓶中，搅拌并降温至0～5℃，然后滴加天然乳酸乙酯。反应30分钟后，将反应液升温至60℃，滴加天然巴豆腈，两小时滴加完毕后回流反应得到腈化呋喃酮，收率为96％。接着，将腈化呋喃酮用过氧单硫酸钾盐氧化，并以水作为溶剂进行回流。最后，使用强碱型阴离子交换树脂Dowex 2进行偕醇腈裂解，得到呋喃酮，收率为28％。

取得的天然等同呋喃酮、天然甲醇和对甲苯磺酸加入三口瓶中，升温回流反应8小时，将反应液降至室温，加入碳酸氢钠并搅拌30分钟后滤去碳酸氢钠。通过常压蒸发甲醇至无镏出液，再减压蒸发得到呋喃酮甲醚，纯度为97％，摩尔收率为65％。

应用

一项研究报道了呋喃酮甲醚与三氮唑反应制备新型有机OLED的方法。具体合成步骤为，在1,2-二氯乙烷溶剂中，加入0.1mol％TsOH作为催化剂，三氮唑(2当量)，呋喃酮甲醚(1当量)以及水(2当量)，在80℃下反应48小时，然后经过浓缩和柱层析得到目标化合物。

参考文献

[1] [中国发明] CN00123017.4 天然等同呋喃类香料及其制备方法

[2] [中国发明] CN201610231122.0 烯醚制备新型有机OLED试剂的设计及其应用

苯并呋喃酮，又名为2-苯并呋喃酮、苯并呋喃-2(3H)-酮、2-香豆冉酮。苯并呋喃酮是许多有机合成原料、天然产物分子和生物药物中间体的重要结构单元，可广泛用于药物、食品和材料等领域，而且还是农业上高效广谱杀菌剂嘧菌酯合成工艺的重要中间体。

目前对苯并呋喃酮的检测方法较少，仅见张文娟测定苯并呋喃酮原药的相关研究，此方法简练高效，但因其峰保留时间短，一般能满足原药的分析，但无法适用需分离衍生物、杂质的苯并呋喃酮试样。为广泛地适用多规格产料需求，建立一种兼顾快速分析与杂质有效分离的苯并呋喃酮分析方法十分必要。

考虑到嘧菌酯工艺生产过程中与邻羟基苯乙酸、对甲苯磺酸等原料的分离，一般选择乙腈与水混合溶剂作为流动相体系，或在有机相中加入磷酸或甲酸等以调节pH和改善峰型，提高后续合成中与嘧菌酯的分离检测。基于上述特点，采用高效液相色谱法，通过对不同流动相组合及分析条件的探索和验证，确定了苯并呋喃酮测定中流动相优先选择乙腈+磷酸水混合溶液，并加入了一定比例的甲醇以改善拖尾现象，提高与杂质的分离度和选择性，建立了苯并呋喃酮的高效液相色谱测定方法。

该方法采用C18不锈钢色谱柱和二极管阵列检测器，乙腈、甲醇和0.1%磷酸水为流动相，测得苯并呋喃酮的精密度和准确度高、线性关系良好，具有操作简便、检测过程稳定、结果准确、分离效果好等特点，可用于苯并呋喃酮生产过程中的质量控制和分析检测。

呋喃酮是一类重要的杂环化合物，常见于具有显著药理作用的天然产物中，并且其研究领域不断扩大。这些化合物具有广泛的药物活性，包括抗白内障、抗癌、抗菌、消炎和抗惊厥等。

1、呋喃酮对人体病原菌和真菌的抑制作用

呋喃酮是一种在草莓、菠萝和加工食品中发现的重要芳香化合物，已在动物模型中展示出多种生物活性。呋喃酮对革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和真菌具有广谱抗菌活性，并且对人体红细胞无溶血作用。研究人员通过研究细胞内海藻糖的积累作为毒性物质的应激反应标记物，以及其对白色念珠菌二形转变的影响，证实了呋喃酮的抗真菌活性。研究结果显示，呋喃酮诱导细胞内海藻糖的大量积累，并通过破坏血清诱导的菌丝形态来发挥其抗真菌作用。这些结果表明，呋喃酮可能是一种用于治疗人类致病微生物的广谱抗菌剂。

2、关键食物呋喃酮和索托酮对气味受体的特异激活

呋喃酮和索托酮是在美拉德反应中形成的天然芳香关键化合物，存在于许多食物中。这两种化合物具有独特的焦糖和调味风味，是重要的天然香料化合物。然而，气味分子的形状并不能预测其气味特性，相反，受体的激活参数可以帮助解码气味质量的编码。

研究发现，在大约400种不同的气味受体类型中，至少有两种受体被呋喃酮和索托酮激活，它们是化学嗅觉的分子生物传感器。其中一种受体已被确定为索托酮，但对呋喃酮特异性激活的受体尚不清楚。通过基于HEK-293细胞的发光试验，采用双向筛选方法，结合616个受体变异和187个关键的食物气味，研究人员新发现OR5M3是一种被呋喃酮和酱油酮特异激活的受体。

3-丙亚基-1-异苯并呋喃酮是一种含不饱和双键的苯并呋喃酮衍生物，具有潜在的医学和药学价值。在科研实验研究中，不饱和苯并呋喃酮及其衍生物的作用非常重要。本文将介绍两种制备3-丙亚基-1-异苯并呋喃酮的方法。

方法一

步骤：

1. 将邻碘苯甲酸甲酯（1mmol）和正丁炔（1mmol）在钯催化剂、正丁胺和碘化亚铜的催化作用下，在乙醚溶剂中室温下发生偶联反应。

2. 在1mol/L NaOH溶液的碱性条件下，在四氢呋喃溶剂中进行脱去甲基反应，反应温度为60℃。

3. 用稀盐酸溶液酸化、分离得到苯甲酸化合物。

4. 在甲苯溶剂中，使用强亲核试剂DMAP一步成环得到3-丙亚基-1-异苯并呋喃酮。

该方法的产率为96%。

结构鉴定：

通过H NMR和C NMR光谱分析，可以确定3-丙亚基-1-异苯并呋喃酮的结构。

方法二

步骤：

1. 将邻苯二甲酸酐和催化量的CuI溶于无水四氢呋喃中，氩气保护，常温搅拌。

2. 滴加烷基格氏试剂，反应12-15个小时。

3. 加入稀盐酸溶液淬灭反应，进行萃取和洗涤。

4. 通过蒸发溶剂得到粗产物，然后进行脱水和洗涤。

5. 最后，减压蒸除溶剂得到3-丁烯异苯并呋喃-1-3(氢)-酮。

该方法的产率为95%。

参考文献

[1] [中国发明] CN201310419347.5 合成苯并呋喃酮化合物的新方法

[2] [中国发明,中国发明授权] CN200610093403.0 一种6,7-二氢藁本内酯和烷叉基苯酞的合成方法

氟吡呋喃酮是拜耳公司最新开发的一种新型烟碱类杀虫剂，具有全新的化学结构。它可以广泛应用于多种作物，有效防治主要的刺吸式口器害虫。与其他新烟碱类杀虫剂相比，氟吡呋喃酮几乎没有或没有交叉抗性，因此在害虫抗性治理中具有重要作用。氟吡呋喃酮在防治刺吸式口器害虫时，既能快速高效，又对环境友好且低毒。因此，它在未来的市场上具有很大的潜力。

理化性质

氟吡呋喃酮的外观为白色至米黄色固体粉末，几乎无味。它的熔点为72~74℃，不易燃。在20℃下，氟吡呋喃酮的蒸气压为9.1x10-4 MPa，比重为1.43。它在水中的溶解度为3.2 g/L（pH值为4），3.0 g/L（pH值为7）；在甲苯中的溶解度为3.7 g/L。氟吡呋喃酮易溶于乙酸乙酯和甲醇。它的最大紫外吸收波长为259 nm。在水中，氟吡呋喃酮的光解半衰期（pH=7）为0.35 d。

作用机理

氟吡呋喃酮作用于害虫的中枢神经系统，是一种昆虫烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）激动剂。它的作用类似于天然神经传递物质乙酰胆碱，通过与受体蛋白键合，激活受体产生生物反应，诱导去极化离子流，使神经细胞处于激动状态。与乙酰胆碱不同的是，氟吡呋喃酮不能被乙酰胆碱酯酶失活，导致突触后受体永久性开放，从而使昆虫的神经系统失调，最终导致其死亡。

适用范围

氟吡呋喃酮可用于防治番茄、辣椒、马铃薯、黄瓜、葡萄、西瓜、咖啡、坚果、柑橘及其他一些大田作物中的多种害虫，如蚜虫、粉虱、介壳虫、叶蝉、西花蓟马、潜叶蝇、粉蚧、软蚧、柑橘木虱和马铃薯甲虫等。它具有良好的内吸和传导性，对幼虫、成虫等所有生长时期的害虫都有效，且药效快，持效期长。

使用安全性

氟吡呋喃酮对蜜蜂等传粉昆虫的毒性较低，是其最突出的优点。在推荐剂量下使用，对蜜蜂的觅食行为、觅食蜜蜂、幼蜂和蜂群发育、蜜蜂健康、蜂巢和越冬蜂群等均无不良影响，因此被美国环保署确定为7类园艺作物与棉花种植的安全候选药物。此外，氟吡呋喃酮对环境中的非靶标生物毒性较低。

使用方法

（1）防治烟粉虱：在烟粉虱成虫发生初期，每亩每次使用30-40毫升氟吡呋喃酮，配水45-60升，进行叶面均匀喷雾。第一次施药后7-10天再次施药。氟吡呋喃酮对烟粉虱、白粉虱成虫和若虫均有良好的防效，持效期均在24天以上，防效和速效性优于对照药剂22.4%螺虫乙酯悬浮剂。此外，氟吡呋喃酮还能显著降低病毒病的发生率（包括番茄黄化曲叶病毒病）。

（2）防治柑橘木虱：在木虱发生前或发生初期开始用药，每亩每次使用30-40毫升氟吡呋喃酮，配水30-50升，进行叶面均匀喷雾。第一次施药后7-10天再次施药。氟吡呋喃酮对柑橘木虱有突出的防效，还能有效抑制柑橘黄龙病的发生。

2(5H)-呋喃酮，又称为γ-巴豆酰内酯、5H-呋喃-2-酮等，是一种有机杂环化合物。它是最简单的丁烯酸内酯，呈无色液体。γ-巴豆酰内酯常用作许多药物活性分子的前体原料，常见于生物活性分子，如抗生素、抗菌素、抗肿瘤、抗病毒药物。它具有酯的性质，可以被还原、氨解；含有与酯共轭的双键，可以发生Micheal加成、Diels-Alder反应；由于与氧相连，加之通过双键传递的酯基的吸电子效应，其亚甲基具有酸性，可以被强碱攫氢。因此，在有机合成化学、药物化学上都具有广泛的用途。

如何制备2(5H)-呋喃酮？

报道一

在室温下，将1(26 g，0.2 mol)加入丙酮(1000 mL)溶液中形成摩尔浓度为0.2mol.L-1的有机溶液，再加入H2O(10 mL)，剧烈搅拌下逐滴加入盐酸(1 mL)，加毕，于室温下继续搅拌12小时，小心加入固体碳酸氢钠中和至中性，硅藻土过滤，二氯甲烷洗涤，合并滤液，减压蒸馏除去大部分有机溶剂，加水，水层用二氯甲烷萃取，合并有机层，无水硫酸镁干燥，过滤，常压蒸馏滤液除去溶剂，剩余液体柱层析(二氯甲烷/甲醇)得到2(5H)-呋喃酮7(14g，82％)。¹H NMR(300 MHz,CDCl₃):δ4.91(dd，2H，J＝2.4，1.6 Hz)，6.15(dt，1H，J＝6.0，1.6 Hz)，7.57(m，1H)。

报道二

在室温下，将H2O(10 mL)加入6(37.2 g，0.2 mol)的丙酮(1000 mL)溶液中，剧烈搅拌下逐滴加入苯甲酸(1 mL)，加毕，于室温下继续搅拌12小时，小心加入固体碳酸氢钠中和至中性，硅藻土过滤，二氯甲烷洗涤，合并滤液，减压蒸馏除去大部分有机溶剂，加水，水层用二氯甲烷萃取，合并有机层，无水硫酸镁干燥，过滤，常压蒸馏滤液除去溶剂，剩余液体柱层析(二氯甲烷/甲醇)得到2(5H)-呋喃酮7(14.5 g，86％)。所得化合物1H NMR与上述目标产物一致。¹H NMR(300 MHz,CDCl₃):δ4.91(dd，2H，J＝2.4，1.6 Hz)，6.15(dt，1H，J＝6.0，1.6 Hz)，7.57(m，1H)。

参考文献

[1] CN201410386681.X 一种γ-巴豆酰内酯及其衍生物的合成方法