对甲氧基肉桂酸辛酯是一种常用的UVB防晒剂,广泛应用于防晒产品、润唇膏和其他美妆产品中。它能够吸收阳光中的UVB,保护皮肤免受其伤害。这种有机化合物在常温下呈透明液体,不溶于水。
对甲氧基肉桂酸辛酯外观呈桔黄色油状透明液体,沸点为216℃(0.133-0.267kpa),折光率为1.535(26℃)。它可以溶于乙醇,但不溶于水。
对甲氧基肉桂酸的合成方法如下:在装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的三颈瓶中,加入对甲氧基苯甲醛、丙二酸和吡啶,加热搅拌使固体溶解。停止反应后,将反应液倒入小烧杯中,静置冷却,重结晶得到对甲氧基肉桂酸。然后,在装有搅拌器、温度计、回流冷凝管和分水器的四口烧瓶中加入对甲氧基肉桂酸、异辛醇和苯,加热搅拌使固体溶解。加入浓硫酸后回流反应,冷却后中和,分液减压蒸馏得到对甲氧基肉桂酸异辛酯。
对甲氧基肉桂酸辛酯的分子中含有一个共轭的大π键,这个共轭结构使其具有吸收紫外线的性质。实验表明,对甲氧基肉桂酸辛酯可以吸收280-310nm波长范围的紫外线,最大吸收波长为311nm。
对甲氧基肉桂酸辛酯是一种常用的防晒剂、抗老剂和紫外线吸收剂。根据相关研究,对甲氧基肉桂酸辛酯可能对人体产生突变、畸形和发育毒性等潜在的慢性健康影响。
美国华盛顿州根据《华盛顿州儿童产品安全法案》将对甲氧基肉桂酸辛酯列为儿童高度关注物质(CHCC)。该法案要求在华盛顿州投放的儿童产品中,如果对甲氧基肉桂酸辛酯的含量超过5mg/kg,必须进行申报。
以下是一种纺织品中检测对甲氧基肉桂酸辛酯的方法:
第一步,从纺织品上取样:使用不锈钢剪刀将样品剪碎成对角线长度不超过5mm的小块。
第二步,称取1.0g剪碎后的样品放入40mL容器(如反应管)中,加入10mL甲醇,然后将容器放入超声波清洗器中进行超声提取,超声频率为50kHz,超声温度为25℃,得到萃取液。
第三步,将第二步得到的萃取液进行过滤,得到待测液。具体操作是使用0.45μm有机滤膜将1mL萃取液过滤到样品瓶中。
第四步,使用超高效液相色谱串联质谱联用仪(UPLC-MSMS)对第三步得到的待测液进行分析。测试条件包括进样体积、流速、洗脱过程、采集模式等。
一项发明公开了一种不含乳化剂的防晒剂。该防晒剂以奥克立林、对甲氧基肉桂酸辛酯、阿伏苯宗和原膜散酯构成UV防护基础体系,并配以其他成分制备新型防晒配方。该防晒剂不仅能有效阻断紫外线对皮肤的损伤,还具有防水功效,与其他化妆品制剂载体相容性好,质感丝滑,清爽不油腻,适合亚洲人群,市场前景广阔。
另一项发明提供了一种医用抗菌塑料及其制备方法。该抗菌塑料通过原料复配发挥协同作用,对金葡萄菌和大肠杆菌的抗菌率较高,制备方法简单,原料价格低,生产成本较低,适合广泛推广。
[1] [中国发明] CN201711085814.X 一种纺织品中对甲氧基肉桂酸辛酯的检测方法
[2] CN201210507572.X 一种不含乳化剂的防晒剂
[3] CN201710699063.4 一种医用抗菌塑料及其制备方法
对甲氧基肉桂酸异辛酯是世界上最常用的防晒剂之一,具有极好的紫外光280~310 nm吸收曲线,吸收率高,安全性良好,毒性极小,并对油性原料的溶解性很好,因此广泛应用于防晒霜(膏、乳、液)等护肤化妆品,能有效地吸收阳光中的紫外线,防止人体皮肤晒红、晒伤、晒黑,也是光感皮炎的治疗药物。作为油溶性液体UV-B吸收剂,在工业上可作为塑料、油墨的抗老剂和紫外线吸收剂。
CN103242163B的目的在于提供一种能够制备高品质防晒剂对甲氧基肉桂酸异辛酯(OMC)的方法。本发明方法具有简便、易于控制和工业化生产、环境污染小、能耗低、物料可以循环使用、产品纯度高等特点。
本发明人研究发现,通过包括如下步骤的合成工艺,能够获得高品质的OMC,反应方程式为:
步骤1),在缩合反应釜中加入对甲氧基苯甲醛、丙二酸、催化剂I和II和水不溶性有机溶剂,回流分水反应4~5h,
所述催化剂I为有机仲胺类物质,例如选自吗啉、哌啶、四氢吡咯的仲胺,优选哌啶和吗啉,特别优选哌啶,或者低级脂肪族仲胺,例如二(C1-C8烷基)胺,优选二(C2-C6烷基)胺,特别优选二丁胺,例如二正丁胺,
所述催化剂II为有机酸类物质,如脂肪族酸,优选C1-C8脂肪族酸,更优选乙酸、丙酸、正辛酸、柠檬酸等,优选乙酸和丙酸,特别优选乙酸,
所述水不溶性有机溶剂为芳烃类溶剂,如苯、甲苯、二甲苯等,优选甲苯;
步骤2),缩合反应结束后,降温至5~15℃,过滤得对甲氧基肉桂酸粗品,滤液直接套入下批反应,任选向滤液中补加少量的催化剂和溶剂;
步骤3),在酯化反应釜中投入催化剂III、异辛醇、对甲氧基肉桂酸粗品和溶剂,回流分水反应2~3h,
所述催化剂III为大孔型强酸性阳离子交换树脂,
所述溶剂为芳烃类或脂肪烃类溶剂,如苯、甲苯、二甲苯等芳烃类溶剂,优选甲苯,或者环烷烃或链烷烃的脂肪烃类溶剂,环烷烃如环戊烷、环己烷等,链烷烃如正戊烷、正己烷、正庚烷、石油醚等,优选环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、石油醚,更优选环己烷;
步骤4),酯化反应结束后,降温至65℃,过滤回收催化剂用于套用,滤液经5%碳酸钠水溶液洗涤至中性、脱溶剂、精馏后得到最终产物对甲氧基肉桂酸异辛酯。