巴豆酸是一种短链不饱和羧酸，化学式为CH3CH=CHCO2H。它因被错误地认为是巴豆油的皂化产物而得名。巴豆酸是无色针状物，可以溶于水和许多有机溶剂，具有类似丁酸的气味。
巴豆酸可以通过多种方法获得：
一种方法是通过氧化巴豆醛：
另一种方法是通过乙醛与丙二酸在吡啶中的Knoevenagel缩合：
还可以通过双键分子内重排后烯丙氰碱水解：
此外，它还可以在3-羟基丁酸的蒸馏过程中形成：
巴豆酸在单斜晶系中结晶，晶格参数为a = 971 pm、b = 690 pm、c = 775 pm和β = 104.0°。单位单元格包含四个公式单位。
巴豆酸可以通过氢化或用锌和硫酸还原转化为丁酸：
经过氯或溴处理后，巴豆酸可以转化为2,3-二卤丁酸：
巴豆酸与溴化氢反应生成3-溴丁酸：
与碱性高锰酸钾溶液反应得到2,3-二羟基丁酸：
与乙酸酐一起加热时，巴豆酸转化为酸酐：
使用硫酸作为催化剂对巴豆酸进行酯化，得到相应的巴豆酸酯：
巴豆酸还可以与次氯酸反应生成2-氯-3-羟基丁酸，可以用钠汞齐还原成丁酸，可以用硫酸形成2-氯丁烯酸，与氯化氢反应生成2,3-二氯丁烯酸，或与乙醇钾反应生成3-甲基环氧乙烷-2-羧酸：
在乙酸汞(II)存在下，巴豆酸在α位与氨反应，可以得到dl-苏氨酸。
巴豆酸主要用作醋酸乙烯酯的共聚单体，所得共聚物用于油漆和粘合剂。巴豆酰氯与N-乙基-2-甲基苯胺反应生成克罗米通，用作抗疥疮剂。
巴豆酸的LD50为1 g/kg（口服，大鼠），会刺激眼睛、皮肤和呼吸系统。
乙醛是合成乙酸、吡啶、季戊四醇和山梨酸等的重要原料，其主要工业化生产方法有乙醇氧化法和乙烯直接氧化法。然而，在乙醛生产过程中，副产物巴豆醛的分离纯化一直是一个难题。传统的精馏和特殊分离方法都无法达到工业品巴豆醛纯度的要求，并且能耗较高。
为了解决这个问题，我们提出了一种新的方法，可以高效合成巴豆酸并提高副产巴豆醛的价值。首先，通过简单蒸馏去除乙醛等轻组分，然后在催化剂的作用下，采用氧气氧化合成巴豆酸。反应液经过过滤回收固体催化剂，滤液经过蒸馏回收溶剂。最后，将蒸馏釜液加热溶解于去离子水后冷却结晶，再用去离子水重结晶，得到纯度大于99%的巴豆酸产品。
在直径25 mm蒸馏塔的1000 ml三口烧瓶中加入800 g巴豆醛含量为23.37%的乙醛装置副产巴豆醛。在无回流下蒸馏至塔顶温度达到65°C停止，剩余的釜液中巴豆醛的质量含量为45.75%，巴豆醛的回收率为90.79%。
巴豆酸甲酯是一种化学式为C5H8O2的有机化合物，它有两种异构体：顺式和反式。一般情况下，我们指的是反式巴豆酸甲酯。它是一种无色液体，不溶于水，但可以与乙醇和乙醚混溶。巴豆酸甲酯可以用作有机合成中间体和香料，也可以用作溶剂。
图一 巴豆酸甲酯
具体的合成步骤如下：将3ml Ni(CO)4与200ml含有0.4 wt.-% h2o的CH3OH放入容量为1l的反应容器中，该反应容器配有搅拌器、2个下降漏斗、冷凝器和进气管。为了测量pH值，在容器中设置有单棒电极形式的玻璃电极，以3.5倍摩尔的KCl水溶液作为导电盐溶液。容器中充满了一氧化碳，压力为1.8 at。在60℃的温度下，加入几滴甲基化钠，pH值为9.9。然后，在强烈搅拌的情况下，在一小时内，一滴一滴地加入76.5 g (1mol)氯丙烯和100 ml CH3OH，同时，从另一个配比系统中加入270 g 20 wt.%的甲醇甲基化钠溶液，其中含有0.9 wt.%的NaOH，其pH变化不超过0.2个单位。在反应过程中，一氧化碳的比例使压力维持在1.8个大气压。各组分加入完毕后，在60℃、pH 9.9条件下继续搅拌1小时，冷却至室温，加入少量SO4硫酸氢酸。通过过滤除去沉淀的无机盐，蒸馏反应溶液。在95.5%的烯丙氯转化下，蒸馏得到86 g巴豆酸甲酯(收率90%)，少量巴豆酸甲酯呈顺式异构体形式;乙烯基乙酸甲酯2.7 g(产率3%)和β-甲氧基丁酸甲酯6 g(产率5%)。
图二 巴豆酸甲酯的合成
巴豆酸甲酯应储存于阴凉、通风的库房中。需要远离火种和热源，库房温度保持在30℃左右。严格密封包装，隔绝空气。同时，巴豆酸甲酯应与氧化剂、酸类和碱类分开存放。不宜大量储存或久存。
[1](DE) U P(DE) H R(DE) W V. Method of preparing {60 ,{62 -unsaturated carboxylic acid esters[P]. ：US4156785,1979-5-29.
巴豆酸叔丁酯（CAS:79218-15-8)是一种应用广泛的化学原料，其中应用比较多的是以巴豆酸叔丁酯为原料合成具有手性的β-氨基丁酸叔丁酯。
一种巴豆酸叔丁酯的合成方法，其特征在于：先按摩尔比量取甲基锂∶丙酮∶巴豆酰氯∶四氢呋喃或乙醚∶水＝1～1.1∶1∶1.2∶10～15∶80～88；然后在氮气氛围和-5℃～0℃下，将甲基锂加入四氢呋喃或乙醚中，并缓慢滴加丙酮，控制滴加速度，使温度不超过0℃；丙酮滴加完毕，升至室温，搅拌30分钟，然后滴加巴豆酰氯，控制滴加速度使反应温度不超过40℃；加毕，升温至回流，搅拌1小时，停止反应，冷却至0℃，将反应液倒入0℃水中，加入氯化钠(氯化钠的加入量为水重量的3.8％)；搅拌，静置，分层；分出上层，下层用乙醚或甲基叔丁基醚提取3次，合并有机相，干燥，浓缩，减压蒸馏得到纯的巴豆酸叔丁酯。
本发明成本低廉，操作简便，经济效益好，且具有原子经济性，更适合工业化生产。用本发明方法可得到高纯度的巴豆酸叔丁酯。
CN102276462A
巴豆酸，又称丁烯酸，存在顺式和反式两种异构体。常见的巴豆酸是反式丁烯酸，在甲苯溶液中可以转化为顺式结构。它是一种不饱和脂肪酸，分子中含有双键和羧基，具有高度的反应性。巴豆酸是一种重要的化工中间体，广泛应用于制备树脂、涂料、杀菌剂、增塑剂和药物等领域。
在装有搅拌器和回流冷凝器（内装氯化钙干燥管）的反应瓶中，加入新蒸馏过的乙醛（2）25g（32mL，0.57mol），干燥的丙二酸59.5g（0.57mol），干燥的吡啶67g和哌啶0.5mL。将反应瓶放置于冰水浴或冰箱中静置24小时。然后使用蒸汽浴加热，直至停止二氧化碳气体的释放。冷却反应瓶，加入1:1稀硫酸60mL，并继续在冰水浴中静置3-4小时。将析出的结晶滤出，用乙醚提取母液三次，经无水硫酸钠干燥后，蒸发乙醚，得到部分固体。将两份固体合并，用石油醚重结晶，最终得到巴豆酸（1）20g，熔点72℃，收率为41%。
巴豆酸在工业上有广泛的应用，主要用于制备各种树脂、表面涂料、杀菌剂和增塑剂。它还可以作为重要的医药中间体和农药中间体等有机化工中间体。其中最主要的用途是作为聚醋酸乙烯涂料的原料。
巴豆酸乙酯是一种常见的短链脂肪酸乙酯，存在于多种水果中。它具有广泛的用途，可用作食用香料、有机合成中间体、溶剂和油漆软化剂。然而，目前的制备方法存在一些问题，例如使用浓硫酸会腐蚀设备，且工业处理难度大。
研究团队使用酿酒酵母作为宿主细胞，成功引入了来自酪丁酸梭菌和草莓的关键基因，构建了工程菌株Ct-HCS。通过这种方法，巴豆酸乙酯在酿酒酵母中的产量达到了26.01±3.57 mg/L。
为了进一步提高巴豆酸乙酯的产量，研究者对合成途径中的关键基因进行了适配性研究。经过筛选，他们得到了工程菌株Ck-HCVL，使得巴豆酸乙酯的产量达到了52.53±1.10 mg/L。
为了进一步增加巴豆酸乙酯的产量，研究者优化了巴豆酸乙酯上游的代谢通量，并构建了工程菌株Ck-HCDVL-E。通过这种优化，巴豆酸乙酯的产量达到了125.59±2.04 mg/L。
这项研究为构建高效的巴豆酸乙酯生物合成细胞工厂奠定了基础。巴豆酸乙酯在酿酒酵母中的合成成功为开发丰富的酒类风味和新风味酒类饮品提供了微生物支持。该研究得到了国家重点研发计划“绿色生物制造”重点专项及国家自然科学基因等项目的资助。
巴豆酸乙酯，也被称为乙酰巴豆酸，是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用。本文将介绍巴豆酸乙酯的种类、来源及存储环境。
巴豆酸乙酯存在多种不同的化学结构，其中包括1-乙氧基巴豆酸、2-乙氧基巴豆酸和3-乙氧基巴豆酸等。这些不同的结构会对巴豆酸乙酯的物理化学性质和应用领域产生影响。
巴豆酸乙酯主要从巴豆等植物中提取得到。巴豆是一种常见的中药材，其种子中含有丰富的巴豆酸乙酯。此外，巴豆酸乙酯也可以通过化学合成获得，其中包括酯化反应和烷基化反应等方法。酯化反应是指在催化剂的作用下，将巴豆酸与乙醇反应生成巴豆酸乙酯。而烷基化反应则是将巴豆酸与碳基化合物反应得到巴豆酸乙酯。
巴豆酸乙酯的存储环境对其质量和稳定性具有重要影响。为了保证巴豆酸乙酯的质量和稳定性，应将其存放在避光、干燥、低温的环境中，远离火源和阳光直射。在存储过程中，应避免接触水分、氧气和其他有机物，以免引起化学反应和降解。
此外，巴豆酸乙酯还应存放在密闭的容器中，以防止挥发和溢出。在存储过程中，应定期检查其外观和气味，如有异常情况应及时处理。一般来说，巴豆酸乙酯的保质期约为一年，过期后应及时淘汰。
巴豆酸乙酯是一种重要的有机化合物，主要从巴豆等植物中提取得到，也可通过化学合成获得。巴豆酸乙酯存在多种不同的化学结构，这些结构会对其物理化学性质和应用领域产生影响。在使用巴豆酸乙酯时，应了解其种类、来源及存储环境，以确保其在使用过程中的安全和有效性。
4-溴巴豆酸乙酯是一种重要的医药中间体，广泛应用于制备抑制剂、拮抗类药物和阻凝剂等。然而，由于生产工艺复杂、回收率低，导致成本较高，限制了其应用发展。
传统的制备方法包括从2-丁烯乙酸制备4-溴巴豆酸乙酯和用硫酸催化酯化溴化反应。然而，硫酸催化合成需要耐腐蚀设备，工艺流程长，产品质量较差，回收率低。本文作者通过实验，探索了一种新的4-溴巴豆酸乙酯合成路线。首先以2-丁烯酸为原料，自制催化剂，合成2-丁烯酸乙酯，收率达85%。4-溴巴豆酸乙酯的合成反应式如下图所示：
图1 4-溴巴豆酸乙酯的合成反应式
钼镍催化剂的制备：将自制催化剂浸泡在1mol/L硫酸溶液中1小时，过滤并洗涤至中性，然后在105℃下烘干备用。
酯化反应：在三口圆底烧瓶中加入2-丁烯酸、无水乙醇、甲苯和催化剂，搅拌均匀后升温至80℃，回流5小时，过滤弃催化剂，常压蒸馏得到2-丁烯酸乙酯。
溴代反应：将酯化反应得到的2-丁烯酸乙酯与N-溴代丁二酰亚胺反应，得到黄色的粗4-溴巴豆酸乙酯，经过滤和蒸馏，最终得到目标化合物4-溴巴豆酸乙酯。
[1] US2012/46494 A1, 2012;
3-氨基巴豆酸异丙酯是一种无色—微黄色澄明液体，具有特定的熔点、沸点、相对密度和折光率等特性，是合成周围血管扩张及降血压药尼莫地平（Nimodipine）的重要中间体。
一种合成3-氨基巴豆酸异丙酯的方法包括以下步骤：
（1）首先将异丙醇和三乙胺加热回流，然后滴加双乙烯酮，冷却后洗涤分层，收集馏分得到乙酰乙酸异丙酯；
（2）将乙酰乙酸异丙酯与氨气反应，过滤反应液并干燥，得到3-氨基巴豆酸异丙酯产品。
本发明制备的3-氨基巴豆酸异丙酯质量好，收率高，制备方法简单，能耗少，成本低。
CN104402745A
4-溴巴豆酸是一种医药中间体，可以通过巴豆酸经过溴代反应得到。它可以用于制备FGFR抑制剂(S,E)-5-氨基-3-((3,5-二甲氧基苯基)乙炔基)-1-(1-(4-甲氧基丁-2-烯酰基)吡咯 烷-3-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺。
将巴豆酸(10g，116.2mmol)、化合物NBS (N-溴代丁二酰 亚胺)(23g，127.8mmol)和苯(100ml)加入250ml三口烧瓶中，搅拌均匀。升温至84℃使反应回流，反应液的颜色从黄色变为橘红色。快速加入偶氮二异丁腈(0.57g，3.47mmol)，几分钟后溶液变澄清，颜色变浅黄色。保持温度不变继续搅拌2.5小时，使用TLC监测反应进程。冷却至0℃，白色副产物以晶体形式析出，过滤后用甲苯洗涤滤饼，产物在滤液中，无水Na2SO4干燥有机相，旋干滤液，得到粗产品。通过柱层析纯化，使用石油醚：乙酸乙酯(冰醋酸)＝4:1(5‰)洗脱，得到红色固体的4-溴巴豆酸，产率为91.3%。
将(E)-4-溴丁-2-烯酸甲酯（3g，16.8mmol）、氢氧化锂一水合物（1.1g，25.3mmol）、四氢呋喃（50mL）和水（50mL）在0℃混合并继续搅拌2小时。反应结束后，用石油醚洗去四氢呋喃，将水相用2M盐酸调节至pH = 1，然后用乙酸乙酯（100mL×2）进行萃取。将有机相合并后在减压下除去溶剂，得到黄色油状物的目标产物4-溴巴豆酸，产率为83%。
[1] [中国发明] CN201710482163.1 一种氯苯-吡啶类化合物及其应用
[2] [中国发明] CN201610833890.3 炔代杂环化合物、其制备方法及其在医药学上的应用
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