简介

氢化奎尼定，又称氢奎宁、双氢奎宁或辛可宁，其化学式为C20H26N2O2，是一种白色至微黄色的结晶性粉末。它是从金鸡纳树皮中提取的奎宁经过还原反应得到的衍生物。氢化奎尼定在结构上与奎宁相似，但经过还原后，其部分化学性质发生了变化，从而赋予了它新的应用价值[1]。

氢化奎尼定的性状

理化性质

物理性质：氢化奎尼定呈白色至微黄色结晶性粉末状，无臭或几乎无臭，味苦。它在乙醇、氯仿、乙醚或苯中易溶，在水中略溶。这种良好的溶解性使得氢化奎尼定在各种化学反应和实际应用中更加便捷。

化学性质：氢化奎尼定是一种具有碱性的化合物，能与酸反应生成相应的盐类。此外，它还具有一定的还原性，能在一定条件下参与氧化还原反应。这些化学性质使得氢化奎尼定在医药、农药和科研领域具有广泛的应用前景[2-3]。

用途

医药领域：氢化奎尼定在医药领域具有广泛的应用。首先，它是一种有效的抗疟药物，可用于治疗疟疾。此外，它还具有抗心律失常、抗高血压和镇痛等多种药理作用。因此，氢化奎尼定在治疗心血管疾病、疼痛等方面也具有一定的应用价值。然而，由于其副作用较大，目前临床上已较少使用。

农药领域：氢化奎尼定在农药领域也具有重要应用。它可以作为杀虫剂、杀菌剂等农药的原料或助剂，提高农药的杀虫效果和稳定性。此外，氢化奎尼定还可以用于制备生物农药，具有低毒、高效、环保等优点，是未来农药发展的重要方向之一。

科研领域：在科研领域，氢化奎尼定也具有一定的应用价值。它可以作为有机合成的重要原料和中间体，参与多种化学反应。此外，氢化奎尼定还可以用于制备荧光探针、传感器等化学分析工具，为化学研究和生命科学研究提供有力支持[1-3]。

参考文献

[1]万玮,陈庆港,彭国颖,等.氢化奎尼定衍生物的合成及其催化性能研究[J].化学研究与应用, 2023, 35(3):620-625.

[2]李晓明.氢化奎尼定的高效合成方法:CN201810861767.1[P].CN108947999A[2024-06-05].

[3]丹·S·加斯帕德,亚当·T·察尔特.稳定化的氢化奎尼定:CN202180035857.5[P].

氢化奎尼定，又称双氢奎尼丁，是一种白色结晶固体，不溶于水，具有一定的碱性。它是奎尼定的氢化衍生物，具有一定的生物活性，可用作有机合成中间体和医药化学合成试剂，特别适用于抗心律失常药的合成。

氢化奎尼定的理化性质

氢化奎尼定是一种金鸡纳碱衍生物，可视为一种天然的手性小分子催化剂，广泛应用于有机小分子催化等有机基础研究领域。它含有一对孤对电子，可与苄溴类化合物发生亲核取代反应，生成相应的季铵盐衍生物。这种季铵盐是一种相转移催化剂，广泛应用于两相之间的不对称催化转化反应。

氢化奎尼定的合成方法

图1 氢化奎尼定的合成路线

将奎尼定、甲醇和钯碳加入干燥的反应釜中，通过氢气置换空气，保持反应压力并在适当温度下反应一定时间。反应完全后，冷却、过滤和减压浓缩得到氢化奎尼定产物。

氢化奎尼定的应用

氢化奎尼定常被用作有机小分子催化剂，可促使不对称手性合成反应，生成手性有机化合物。这对于制备具有特定空间结构的分子非常重要，因为手性分子在医药、材料科学和生命科学等领域具有重要应用。此外，氢化奎尼定还可用于合成金鸡纳碱衍生的手性配体，这些配体在不对称合成中具有广泛的应用，可以用于制备手性有机分子。

参考文献

[1] Medina, Sandra; Organic Letters, 2016, 18, 4222–4225.

氢化奎尼定是一种属于喹琳生物碱类化合物的药物。它在热乙醇中易溶，在水和乙醚中微溶。氢化奎尼定的盐酸盐呈小片状结晶，容易溶解于甲醇和氯仿，微溶于水或乙醇，难溶于醋酸。作为一种抗心律失常药物，氢化奎尼定的作用与奎尼丁相似，但其口服毒性稍低。此外，氢化奎尼定也是一种重要的医药中间体。

然而，目前对于氢化奎尼定的制备方法报道较少，现有的方法产品收率较低，制备成本较高。因此，我们提出了一种新颖的制备氢化奎尼定4-甲基-2-喹啉甲醚的方法。

制备方法

制备氢化奎尼定4-甲基-2-喹啉甲醚的步骤如下：

1. 将116.3mg（0.25mmol;0.25eq）氢奎尼丁的对氯苯甲酸酯混合物与175.8mg（1.5mmol;1.5eq）的N-甲基吗啉N-氧化物、74.4mg（1.2mmol;1.2）硼酸、1mL二氯甲烷和OsO4（8.4L用121mg0sO4/mL甲苯制备的溶液，0.004mol％，0.004eq）充分搅拌。
2. 在室温下，用192mg二氯甲烷溶液（1mL）缓慢地加入（1mmol）的4甲氧基肉桂酸反甲基甲酯。可以使用气密注射器通过注射泵控制，并将注射器针头的尖端浸入反应混合物中。
3. 向混合物中加入10％NaHSO3溶液（5mL），并将所得混合物搅拌1小时。
4. 用乙酸乙酯萃取有机材料，然后用盐水洗涤并经Na2SO4干燥。
5. 通过减压蒸发溶剂，得到残余的油。
6. 在硅胶上进行柱色谱分离（10g，用己烷-乙酸乙酯，2∶1v/v，Rf0.09洗脱），得到151.1mg（67％）的氢化奎尼定4-甲基-2-喹啉甲醚。

主要参考资料

[1] CN201810861767.1氢化奎尼定的高效合成方法

[2] WO9220677

简述

氢化奎尼定1,4-（2,3-二氮杂萘）二醚是一种催化剂，通常可溶于氯仿、二甲亚砜、甲醇等有机溶剂。制备方法是以奎尼丁为起始原料，经过压催化加氢等过程即可制得。

应用

手性芳基烯丙基醚类化合物是一种高度官能化的分子，可合成许多天然产物和生物活性分子。某些衍生物具有抗菌活性。改进方法可以高产率和高选择性合成手性芳基烯丙基醚类化合物。

氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚还可用于多烯紫杉醇手性侧链及其中间体的制备。

参考文献

[1]赵帅;陈新;金雷;陈至立.常州大学.一种有机催化合成手性芳基烯丙基醚类化合物的方法与流程.

[2]汪艺宁,顾大公,李志强.一种多烯紫杉醇手性侧链及其中间体的制备方法:CN201110222007.4[P].CN102911132A.

氢化奎宁-9-菲基醚是一种新颖的氢化奎尼定属喹琳生物碱类化合物。它易溶于热乙醇，微溶于水和乙醚。为了制备氢化奎宁-9-菲基醚，我们可以按照以下步骤进行：

1. 准备2.00g（6.12 mmol）的二氢奎尼丁，并将其放入一个100 ml的3颈圆底烧瓶中。

2. 将0.160 g（6.73 mmol）的NaH溶解在20ml二甲基亚砜中，并将其加入到烧瓶中。

3. 在氩气下进行反应，搅拌约10分钟，直到反应混合物变为澄清的橙黄色溶液。

4. 分别添加1.17g（6.12mmol）的碘化铜（I）和0.50ml（6.12mmol）的吡啶和6.12mmol的1-菲基溴，并将反应混合物加热3天。

5. 在120℃下，将反应混合物冷却至室温，并加入30ml的二氯甲烷和30ml的水。

6. 缓慢加入10ml浓氢氧化铵到反应混合物中，搅拌后分离两相15分钟。

7. 用20ml的二氯甲烷将水相萃取两次，合并有机相，用10ml的水洗涤3次。

8. 蒸发溶剂，然后通过柱纯化将所得残余物进行分离。

通过色谱（硅胶，使用5％甲醇/乙酸乙酯作为洗脱溶剂），我们可以得到氢化奎宁-9-菲基醚的浅黄色晶体，收率为52％。

主要参考资料

[1] CN201810861767.1氢化奎尼定的高效合成方法

[2] WO9220677