对硝基苯乙醇是一种有机合成中间体，可用于合成心血管药物和香料。然而，目前采用的硼氢化钾还原方法价格昂贵，不适合工业化生产。
图一：对硝基苯乙醇
缪震元等人根据文献报道，通过酯化、硝化和醇解的步骤，以B-苯乙醇为原料成功合成了对硝基苯乙醇。在硝化过程中，他们改变了硝化条件，减少了发烟硝酸的用量，并使对位产物的比例达到了78.9%。合成步骤如下图所示。
图二：对硝基苯乙醇的合成
首先，制备乙酸苯乙酯3。将β-苯乙醇加热至60℃后，缓慢滴加乙酰氯，反应6小时，得到产率为81.2%的乙酸苯乙酯。
然后，制备对硝基苯乙醇1。将乙酸苯乙酯和分子筛加入三颈烧瓶中，降温至-15℃后，缓慢滴加发烟硝酸，反应3小时。最后，用乙醚萃取、碳酸钠水溶液洗涤和无水硫酸钠干燥，得到淡黄色液体。经回流和减压蒸馏后，得到产率为40.9%的对硝基苯乙醇。
通过优化反应条件，如在4A沸石行分子筛存在下，硝化温度为-10℃，硝化时间为3小时，醇解反应6小时，可以使对硝基苯乙醇的含量达到78.9%。
[1] 缪震元, 吴岳林, 华万森, et al. 对硝基苯乙醇的合成研究[C]//全国精细化工有机中间体学术交流会. 2002.
苯乙醇是一种透明黏稠液体，具有玫瑰花香味。然而，苯乙醇在接触火源或高温时容易引发火灾和爆炸，因此在日常储存中需要科学合理的方法。
苯乙醇是允许用作食用香料的，也就是说它可以被添加到某些食物中。在食品加工行业中，例如蜂蜜、桃子和面包等食品中常添加苯乙醇作为食用香料，使其味道更加甜美。
然而，使用苯乙醇时绝对不能过量。在烘烤食品制作中，每千克食物最多可以添加16mg的苯乙醇；而糖果类食品通常每公斤可以添加12mg；冷饮中每千克最多可以添加8.3mg的苯乙醇。超过这些标准的食品是不允许销售的。
苯乙醇的吸入或摄入对人体会造成严重伤害，可能导致恶心、呕吐和呼吸困难等症状，建议立即就医。此外，苯乙醇还会对环境造成污染，因此在日常储存和运输过程中必须完全密封，以避免泄露。
二苯乙醇酸重排反应1-4最早由德国化学家 Justus Liebig (Justus Freiherr von Liebig,1803 – 1873) 于 1838 年发表。Justus Liebig 的主要贡献为农业化学以及生物化学领域，并且被誉为「肥料工业之父」。
图一、Justus Freiherr von Liebig （参考资料 5）
Justus Liebig 出生于德国达姆斯特坦 (Darmstadt)，他的父亲是一名化学药品製造商，在他父亲的店里有一间小小的实验室，而年幼的 Justus Liebig 非常喜欢在这里做许多有趣的实验，也因此激起了他对化学的兴趣。
起初，Justus Liebig 于达姆斯特坦就读中学，但由于成绩不佳而被迫中断。在辍学的期间，Justus Liebig 先后在黑彭海姆 (Heppenheim, Germany) 以及达姆斯特坦担任药铺及其父亲工作坊的学徒，后经由父亲的介绍而进入德国波恩大学 (Bonn university) 就读，并且向教授 Karl Wihelm Gottlob Kastner 学习化学。而后 Kastner 离开波恩大学前往艾尔朗根大学任教，Justus Liebig 亦跟随其师前往，并且在艾尔朗根开始了撰写他的博士论文。
1822 年三月，Justus Liebig 希望能够从事更进一步的化学研究，他离开了祖国德国，前往法国巴黎的索邦大学深造，其师为着名的化学家约瑟夫?路易?给吕萨克 (Joseph Louis Gay-Lussac)。Justus Liebig 于 1823 年在艾尔朗根大学得到他的博士学位，于隔年四月回到达姆斯特坦，并成为吉森大学（University of Giessen，而后为了纪念 Justus Liebig，以 Justus-Liebig-University 命名之）的化学系教授。
二苯乙醇酸 (benzilic acid) 为一种芳香族羧酸，为白色晶体，可溶于许多种一级醇。二苯乙醇酸可以透过加热二苯基乙二酮 (Benzil)、醇类以及氢氧化钾之混合物来製备，此即二苯乙醇酸重排反应 (Benzilic acid rearrangement)。二苯乙醇酸之结构如图二所示：
图二、二苯乙醇酸（作者绘製）
二苯乙醇酸重排反应是由二苯基乙二酮在氢氧化钾所提供的硷性环境下作用、重排并得到产物二苯乙醇酸之反应。此反应为 1,2-重排反应 (1,2-rearrangement) 的代表之一。一般而言，二苯乙醇酸重排反应在进行反应之二酮类化合物不发生烯醇化的时候，可拥有最佳产率。
广义的二苯乙醇酸重排反应可以发生在 1,2-二酮中，其产物为 图三、广义的二苯乙醇酸重排反应（作者绘製） 图四、二苯乙醇酸重排反应的可能反应机构（作者绘製） 在硷性环境下，氢氧根离子对反应物二酮的其中一个羰基碳进行亲核性攻击 (nucleophilic attack)。接着，氧离子上所带的负电荷反攻回起初被攻击的碳，同时促使重排的发生，苯基进行迁移至相邻的羰基碳上，得到一羧酸盐。最后，再加入酸性物质作为酸源（在此处的酸源为盐酸），让羧酸盐进行质子化 (protonation) 以后，便可得到产物 图五、二苯乙醇酸重排反应的实际应用（参考资料 4） 参考文献
4-溴苯乙醇是一种重要的化学中间体，用于合成腈苯唑类光谱杀菌剂。该杀菌剂广泛应用于防治香蕉树的叶斑病和桃树的褐腐病等。
目前关于4-溴苯乙醇的制备方法报道较少。本文参照4-氯苯乙醇的制备方法进行研究。通过将4-溴苯乙酸经过酯化和还原两步反应制得。本研究对该工艺进行了改进，以4-溴苯乙酮为原料，采用Willgerodt-Kindler法制得4-溴苯乙酸，并对反应条件进行了优化。改进后的工艺总收率为65.8%。具体的合成反应式见下图：
图1 4-溴苯乙醇的合成反应式
首先，在100 ml三颈瓶中加入吗啉、对溴苯乙酮和硫粉，进行加热回流反应。然后，冷却至室温，加入乙酸乙酯，搅拌后过滤得到固体产物。
接下来，在200 ml三颈瓶中加入50%乙醇，加入前一步得到的产物和氢氧化钾，进行加热回流反应。冷却后，调节pH值并过滤得到白色固体。
最后，在200 ml三颈瓶中加入无水THF、硼氢化钠和前一步得到的产物，进行反应后减压蒸馏得到4-溴苯乙醇。
WO 2006/135316 A1
苯乙醇是一种常见而神奇的化学物质，在各个领域中发挥着重要作用。它是一种有机化合物，分子式为C8H10O，分子量为122.17 g/mol。苯乙醇具有清甜的香气，可以从自然物质中提取，如香水、木材和烟草。
苯乙醇在医学领域中被广泛应用作为药物原料。它可以用来制造治疗低血压、头痛和焦虑症等疾病的药物。此外，在护肤品制造中，苯乙醇也是一种重要的溶剂，常用于保湿乳液和护肤露等产品。
苯乙醇还可以用于制造饮料和果汁，赋予其不同的口感和香气。在化妆品和香水行业中，苯乙醇是一种不可或缺的成分。它可以用来制造各种香水、护肤品和彩妆产品，赋予它们独特的香气和质感。
综上所述，苯乙醇在医疗、化妆品和香水等领域都有着广泛的应用。通过了解苯乙醇的应用领域，我们可以更好地认识它的魔力和价值。
对羟基苯乙醇是一种常见的有机合成与医药中间体，可用于药物分子的修饰与合成。它在药物领域中被广泛应用，例如用于治疗高血压、心绞痛和心律失常等疾病。此外，对羟基苯乙醇还可用于眼科领域，治疗青光眼和高眼压症。
对羟基苯乙醇分子中的羟基具有氢键形成能力，增加了其分子之间的相互作用力。它还具有一定的酸性，可以与碱反应发生烷基化反应。
对羟基苯乙醇可用于药物分子美多心安和培他洛尔的合成，这些药物用于治疗心血管疾病。美多心安可治疗高血压、心绞痛和甲状腺机能亢进引起的心律失常，而培他洛尔可用于治疗青光眼和高血压。
图1 对羟基苯乙醇的应用
对羟基苯乙醇可以通过与其他化合物反应来合成目标产物。例如，在一个干燥的反应器中，将对羟基苯乙醇与新戊酸乙烯酯在无水二异丙醚中反应，通过酵母脂肪酶B的催化作用，可以得到目标产物。
[1] Romanucci, Valeria; Giordano, Maddalena; De Tommaso, Gaetano; Iuliano, Mauro; Bernini, Roberta; et al ChemMedChem (2021), 16(7), 1172-1183
[2] Miyazawa, Toshifumi; et al Biotechnology Letters (2013), 35(4), 625-630
对羟基苯乙醇作为重要的天然产物，广泛存在于植物、昆虫、微生物及其代谢产物中，具有广泛用途，是一种重要的医药、香料及化妆品原料。
对羟基苯乙醇是一种重要的医药和香料中间体，用它可以合成多种有用的药物，如：美多心安，用于治疗高血压、心绞痛、心律失常和心肌梗塞，也可用于甲状腺功能亢进，偏头痛；倍他洛尔，治疗高血压，开角型青光眼；麦芽碱，大麦芽的有效成分，能消食和中，用于食积不化，不思饮食，腹胀和富女断乳或乳汁淤积所致的乳房肿痛等症。
一种对羟基苯乙醇的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
1)以对羟基苯乙酸酯为原料，以铜基催化剂为加氢催化剂，将原料、加氢催化剂和反应溶剂投放入反应容器中，分别用氮气、氢气置换反应容器内空气后反应；所述反应的温度为220℃，反应的压力为7.5MPa，反应的时间为8～24h；所述铜基催化剂为CuO-ZnO-Al2O3，催化剂中CuO含量按质量计为10％～90％；所述原料、加氢催化剂和反应溶剂的质量比为原料∶加氢催化剂∶反应溶剂＝1∶(0.05～1)∶(0.02～0.5)；所述对羟基苯乙酸酯选自对羟基苯乙酸甲酯、对羟基苯乙酸乙酯中的一种；所述反应溶剂选自C1～C4的醇、C1～C4的卤代烷、丙酮、四氢呋喃中的一种；
2)将反应后的溶液减压旋干，回收反应溶剂，得到白色固体，用氯仿进行重结晶，得到无色针状晶体，滤出析出的晶体，滤饼水洗后进行真空干燥，即得对羟基苯乙醇。
使用铜基催化剂，催化剂用量少且可重复使用；使用溶剂均能回收利用，有利于环境保护和降低成本；对羟基苯乙醇收率高，最高可达80%以上。
对羟基苯乙醇可刺激眼睛、呼吸系统和皮肤，避免与皮肤和眼睛接触。
CN103232328B
S-(-)-苯乙醇，又称为（S）-苯乙醇或(-)-苯乙醇，是一种有机化合物。它的化学式为C8H10O，结构上是苯环上连接着一个乙醇基团。S-(-)-苯乙醇是一种手性分子，具有一个手性中心。它是一种无色液体，具有独特的香气。S-(-)-苯乙醇在香料、食品和药物等领域有广泛的应用。在有机合成中，S-(-)-苯乙醇可用作手性合成的原料或目标化合物。总的来说，S-(-)-苯乙醇是一种重要的化学物质，具有广泛的应用价值，尤其在化学合成、香料和药物领域发挥着重要作用。
图一：S-(-)-苯乙醇
苯乙炔可以通过两种途径合成S-(-)-苯乙醇。第一种方法是将0.5 mmol苯乙炔与CF3SO3H（20 mol%，9 uL）、H2O（2当量，20 uL）和CF3CH2OH（1 mL）加入试管中，在40°C下反应4小时。然后加入0.005 mmol催化剂A、HCOONa（0.5 mmol，34 mg，2.5 mmol，170 mg）和H2O（1 mL）。反应完成后，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相并浓缩至干，分离产率为93%（石油醚：乙酸乙酯=5:1），HPLC测定产物（S）-1-苯基乙醇的收率为97%。
第二种方法是将1.2克（12毫摩尔）苯乙炔与CF3SO3H（20mol%，216uL）、|Β2|Β（2equiv.，480uL）和CF3CH2OH（5mL）加入试管中，在40°C下反应4小时。然后加入0.12 mmol催化剂C、KOH（6mmol，336mg），将反应管置于高压釜中。更换3次，然后加入4Mpa氢气，40°C反应24小时。反应后用水洗涤，水相用乙酸乙酯萃取三次。合并有机相并浓缩至干，分离产率为92%（1.32g）（石油醚：乙酸乙酯=5:1），产物S-(-)-苯乙醇的HPLC测定具有99%收率。
图二：S-(-)-苯乙醇的合成1
还可以通过将配合铑溶液(3.4 mg, 4 μmol)在用氩气脱气的二氯甲烷中转移到反应容器中。真空蒸发二氯甲烷，然后加入干甲苯(1 ml)，氩气脱气，苯乙烯(41.7 mg, 0.4 mmol)和新鲜蒸馏的儿茶酚硼烷(56 μl, 0.45 mmol)。将反应混合物在室温下搅拌2小时，用冰浴冷却，用乙醇(1ml)淬火。加入2M的氢氧化钠水溶液(1ml)和30%的过氧化氢水溶液(1ml)。将混合物加热至室温30分钟，然后在此温度下搅拌2小时。混合物中加入乙醚(10ml)，用1M的氢氧化钠水溶液洗涤橙色有机层，然后用硫酸钠干燥。溶剂蒸发后，用硅胶(戊烷/乙醚2:1)层析纯化产物，得到S-(-)-苯乙醇35.7 mg。(收率:73%，光学纯度:92% ee) [α]D29=-49.5 (c=0.525, CHCl3)高效液相色谱条件:色谱柱:Chiralcel OD-H (25 cm, Daicel)，流动相:99%己烷/1% iPrOH，流速:0.9 ml/min，保留时间:r -对映体=24.5 min, s -对映体=32.5 min。
图三：S-(-)-苯乙醇的合成2
[1]周海峰,刘欢,刘森生等. 一种芳香炔烃一锅法直接转化成手性醇的方法[P]. 湖北：CN108101740A,2018-06-01.
[2]Carreira M E. Monophosphine compound, transition metal complex thereof and production method of optically active compound using the complex as asymmetric catalyst[P]. ：US7790882,2010-09-07.
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