(2b,3a,5a,16b,17b)-2-(4-吗啉基)-16-(1-吡咯烷基)雄甾烷-3,17-二醇，又称罗库溴铵中间体7、罗库溴铵中间体C等，是一种醇类衍生物，可用于合成罗库溴铵。这种化合物是一种白色结晶状固体，密度约为1.163，分子式为C27H46N2O3，分子量为446.67。
制备(2b,3a,5a,16b,17b)-2-(4-吗啉基)-16-(1-吡咯烷基)雄甾烷-3,17-二醇的方法是将雄甾烷醇类化合物作为反应前体，根据相关文献报道的制备过程进行。这种方法具有成本低、质量高、操作简便等优点，适合大规模工业化生产，所得产品纯度高，性质稳定。
(2b,3a,5a,16b,17b)-2-(4-吗啉基)-16-(1-吡咯烷基)雄甾烷-3,17-二醇是合成罗库溴铵等重要合成原料。罗库溴铵是一种新型单季铵类肌肉松弛药，用于麻醉时的气管插管和手术中的肌肉松弛。相比其他肌松药，罗库溴铵具有起效快、持续时间短、无蓄积作用、不产生心动过速和血压变化、无组胺释放等特点。以(2b,3a,5a,16b,17b)-2-(4-吗啉基)-16-(1-吡咯烷基)雄甾烷-3,17-二醇为起始原料，经过一系列反应制备得到罗库溴铵。
罗库溴铵的制备方法反应条件温和，后处理简单，适用于大规模工业化应用。
[1]谢峰,邢乃果,张伟,等.高纯度(2β,3α,5α,16β,17β)-2-(4-吗啉基)-16-(1-吡咯烷基)-雄甾烷-3,17-二醇或其组合物及其制备方法:CN200910103628.3[P].CN101863948A.
[2]徐志飞.罗库溴铵关键中间体的合成[D].天津大学,2009.DOI:10.7666/d.y1674150.
[3]吴科,赖开智,肖波,等.一种罗库溴铵中间体及罗库溴铵的制备方法.CN201911127798.5.
宝丹酮十一烯酸酯是一种化工中间体，其可通过睾丸酮十一碳烯酸酯为起始原料制备中间体l，4-雄甾烷-17ss-3-一十一碳烯酸酯，进一步与冰醋酸、戊醇、汞反应生成宝丹酮十一烯酸酯。
在200毫升叔丁基醚中加入4.54克44-雄烯酮17β-3-一十一碳烯酸酯[睾丸酮十一碳烯酸酯]，在氮气氛下加入6.0g汞并不断搅拌，将3.70g二氧化硒溶解在上述混合液中，逐滴加入戊醇，回流20小时。过滤冷却的反应溶液以分离出硒，硒化汞和汞，并用乙酸乙酯稀释后，将其与硫化铵和碳酸钠溶液反复摇动，用水洗涤，经硫酸钠干燥并蒸发。得到4.1g的粗l，4-雄甾烷二烯-17/3-3-一十一碳烯酸酯，为稠的褐色油。将其溶解在己烷中，并在氧化铝的作用下吸附，用己烷，己烷-苯1∶1和苯洗脱后，得到3.2gl，4-雄甾烷-17ss-3-一十一碳烯酸酯。
在200ml溶液中加入4.5g的l，4-雄甾烷-17ss-3-一十一碳烯酸酯、戊醇和5.0毫升冰醋酸，加入12.0g汞在氮气气氛下剧烈搅拌，在回流温度下将7.4g二氧化硒溶解在330ml混合液中，滴加戊醇。然后在氮气气氛下搅拌将混合物再回流20小时。冷却反应溶液，硒化汞和汞分离，用乙酸乙酯稀释，再用硫化铵和苏打溶液充分洗涤，干燥并蒸发。将获得的粗品溶解在己烷中，并在己烷中用氧化铝涂覆。将其用己烷，己烷-苯1∶1和苯洗脱，得到2.7g的宝丹酮十一烯酸酯。
[1] CH399450 Verfahren zur Herstellung eines neuen Steroid-Hormon-Esters
屈螺酮是一种合成类固醇，具有孕激素、抗盐皮质激素和抗雄激素活性。因此，屈螺酮被广泛用于制备口服避孕药物。
屈螺酮具有抗盐皮质激素活性，可以减少液体潴留引起的体重增加和其他症状。它还对抗与雌激素相关的钠潴留，对经前期综合征（PMS）有积极作用。与炔雌醇组成复方后，屈螺酮可以提高高密度脂蛋白（HDL）水平，改善脂质谱。此外，屈螺酮还具有抗雄激素活性，对皮肤有良好的作用，可以减少痤疮损伤和皮脂的产生。与炔雌醇相关的性激素结合球蛋白（SHBG）水平不受屈螺酮影响，这有利于与内源性雄激素结合并使其失活。
a.屈螺酮含量略高，抑制排卵效果更好。
b.国内目前没有国产制剂，竞争状态良好。
c.已经在外国注册，具备良好的资质。
雌二醇屈螺酮可用于绝经超过一年的女性激素替代治疗，缓解雌激素缺乏症状。
已有多种制备屈螺酮的方法，例如欧洲专利No.0075189中描述的方法，从3β，7α，15α-三羟基-5-雄甾烯-17-酮出发，经过中间体5，6β-环氧-7β-羟基-15β，16β-亚甲基-3β-新戊酰氧基-5β-雄甾烷-17-酮制备。CN101065396B公开了一种屈螺酮的制备方法，包括在有机溶剂中使用合适的氧化剂将17α-(3-羟丙基)-6β，7β，15β，16β-二亚甲基-5β-雄甾烷-3β，5，17β-三醇氧化，然后在氧化后加入质子酸以获得屈螺酮。
其中，氧化剂可以选用碱金属和碱土金属的次卤化物、碘、在CuCl存在下的氧、过硫酸氢钾和1，3，5-三氯-2，4，6-三嗪三酮；有机溶剂可以选用醚、酯、烃类、卤代烃及其混合物；2，2，6，6-四甲基哌啶-1-氧基基团的衍生物可以选用4-羟基-2，2，6，6-四甲基哌啶-1-氧基基团、4-甲氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶-1-氧基基团和4-(苯甲酰氧基)-2，2，6，6-四甲基哌啶-1-氧基基团。
1-睾酮是一种常见的化合物，了解1-睾酮的相关研究对于正确使用和了解其潜在风险非常重要。
背景：20多年来，所谓的激素原一直作为膳食补充剂合法出售，因为它们由人体中天然存在的化合物组成。根据定义，激素原是一种化合物，是实际激素的前体，用于增加身体可用的激素供应。这些前体通过新陈代谢过程中发生的酶促过程转化为完整的活性激素。特别是在健美运动员中，激素原的使用已经变得流行，因为其效果可以与合成类固醇相似，包括增加肌肉力量和质量。然而，它们的使用仍然颇具争议。
自1981年以来，欧盟一直禁止在动物源性产品中使用合成代谢类固醇，即雌激素、孕激素和雄激素（EGA），因为这可能对消费者的健康产生毒理学影响。自2005 年 1 月以来，类固醇前体的使用在美国是非法的，但此类物质仍然存在大量滥用，尤其是在健美运动员领域。
1-睾酮：
最常被滥用的类固醇之一， 1-睾酮（17β-羟基-5α-雄甾-1-烯-3-酮），一种在化学上与睾酮密切相关的物质。1-睾酮被列入国际标准禁用清单，并从2005年1月起被美国食品和药物管理局（FDA）宣布禁用。
1-睾酮（1，（5α）-雄甾烯-17β-醇-3-酮）是作为营养补充剂或激素原提供给健美运动员的这些物质之一。1-睾酮与天然激素睾酮非常相似，只是它有一个 1,2-双结合而不是 4,5-双结合。1-睾酮也可以看作是激素博尔德酮的5α还原版本，这种分子被广泛研究。作为一种 5α 还原的雄激素，它不能芳香化为雌激素，因此据称它比睾丸激素更具合成代谢性。由于雌激素治疗伴随着水和脂肪的保留，因此据说在服用这种物质后不存在不良副作用。
代谢物：
有研究人员使用全扫描和靶向 MS/MS 技术对 1-睾酮尿液代谢谱进行了研究，使用全扫描和靶向 MS/MS 技术进行准确的质量测量。对两名健康男性志愿者施用 1-睾酮。采用液-液萃取（LLE）和直接进样法处理尿液样本。使用理论值[M ? H]找到潜在代谢物的色谱峰?作为全扫描实验中的目标离子及其实际去质子化离子在靶向MS/MS模式下进行分析。发现 1-睾酮有四种游离报告的代谢物（M1、M2、M3 和 M4）以及未报告的硫酸盐结合代谢物 （S1）。由于缺乏有用的碎片离子来说明硫酸盐结构，应用气相色谱质谱（GC-MS）仪器获得了溶剂分解后释放的三甲基硅烷化I期代谢物的结构细节。因此，特别是通过组合MS方法提出了其潜在结构。根据可以检测到的时间评估所有代谢物，并且 S1 被认为是口服给药后 LLE 检测长达 15 天和直接注射分析检测 10 天的 1-睾酮滥用的长期代谢物。
1-睾酮前体药物的合成：
5α-雄甾-1-烯-3,17-二酮（5）是1-睾酮的前体药物，在体内可转化为17β-羟氧基-5α-雄甾-1-烯-3-酮（4,1-睾酮），是一种有效的雄激素。合成5的关键步骤是形成1-烯。一些关于引入1-烯的报道，要么通过5α-雄甾烷-3,17-二酮或醋酸甾烷酮的溴化和脱氢溴化，或者通过硒化合物对5α-雄甾烷-3,17-二酮进行1,2-脱氢。然而，在先前的溴化和脱氢溴化路线中观察到4-烯的形成，并且硒路线还产生了1-烯-3-酮、1-氯-2-烯-3-酮和4-烯-3-酮的混合物，此外硒化合物本身也是有毒剂。
5α-雄甾-1-烯-3,17-二酮 （5）作为 1-睾酮（4）的前药，可以 17β-乙酰氧基-5α-雄甾烷-3-酮（醋酸甾烷酮）（1）高产率制备。醋酸甾烷醇酮（1）在氯化氢的乙酸存在下溴化，可得到17β-乙酰氧基-2-溴-5α-雄甾烷-3-酮（2），以碳酸锂为碱，溴化锂作为添加剂进行脱氢溴化，得到17β-乙酰氧基-5α-雄甾-1-烯-3-酮（3），收率几乎定量，纯度为97%。化合物（3）用氢氧化钠水解得到17β-羟基-5α-雄甾-1-烯-3-酮（4,1-睾酮），用三氧化铬氧化得到5α-雄甾-1-烯-3,17-二酮（5）。5的总收率为78.2%，纯度为99%。在该方法中，引入1-烯时，4-烯的形成减少。
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17-碘雄甾-5,16-二烯-3BETA-醇是一种有机化合物，其化学式为C19H27IO，分子量为398.32。该化合物以其独特的雄甾烷骨架和碘原子的引入，赋予了它与众不同的化学性质。在常温下，该化合物呈白色至类白色固体状态，具有一定的熔点和沸点。其化学性质稳定，可在适当的条件下进行化学反应，生成具有更高附加值的衍生物。制备17-碘雄甾-5,16-二烯-3BETA-醇的过程需要严谨的操作和精确的控制。科学家们通过精心设计的合成路线，以雄酮腙等化合物为原料，经过多步反应，最终得到目标产物。在制备过程中，碘原子的引入是关键步骤之一，它决定了产物的化学性质和应用领域。通过控制反应条件，科学家们可以实现对产物纯度和收率的优化，以满足不同领域的需求[1].
17-碘雄甾-5,16-二烯-3BETA-醇作为一种重要的化学原料，在医药、农药、染料等领域具有广泛的应用前景。在医药领域，该化合物是醋酸阿比特龙的重要中间体，用于合成治疗前列腺癌的药物。醋酸阿比特龙能够抑制雄性激素的合成，从而减缓前列腺癌的进展。此外，该化合物还可用于合成其他具有类似生物活性的药物，为人类的健康事业作出贡献。
在农药领域，17-碘雄甾-5,16-二烯-3BETA-醇可用于合成具有杀虫、杀菌等生物活性的农药。这些农药具有高效、低毒、低残留等特点，对环境和人体健康具有较小的危害。通过引入该化合物，科学家们可以开发出更加环保、高效的农药产品，为农业生产提供有力保障。
在染料领域，17-碘雄甾-5,16-二烯-3BETA-醇可用于合成具有特定颜色的染料。这些染料具有良好的色牢度和耐洗性，广泛应用于纺织、印染等行业。通过引入该化合物，科学家们可以实现对染料性能的优化和升级，满足市场对于高品质染料的需求[2-3].
[1]李景华,毛煜鑫,柯永新,et al.一种17-碘雄甾-5,16-二烯-3BETA-醇的制备方法.CN201811065496.5[2024-05-28].
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[3]黎龙香,谢龙勇,王风君,等.17-碘雄甾-5,16-二烯-3BETA-醇的合成及抗肿瘤活性研究[J].有机化学, 2014, 34(9):1864-1869.DOI:10.6023/cjoc201402032.
这种化合物的命名体现了其复杂的结构特点，包括具有雄甾烷骨架、特定手性、同位素标记等信息。这种精确的结构描述为后续研究提供了基础。
这种化合物具有复杂的结构，其性状值得关注。
这种化合物可能具有酸碱性、酯化性质，同时还可能具有特殊的化学性质，如配位能力和生物受体结合能力。通过深入探究其化学性质，可以更好地理解其结构和性质。
这种化合物在药物研发、材料科学等领域展现出潜在的应用价值，可能用于开发新药物、制备功能材料等。同时，含有同位素标记的特点也为代谢研究和同位素示踪提供可能。
[1]徐小燕,廖清江,项曼雯.有机化学, 1989, 9(5):451-454.
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[3]张沪跃,陈燕.CN 200410015949[P][2024-05-28].
雄酮（Androsterone）是一种类固醇激素，具有较弱的雄激素属性。它是男性体内睾酮的代谢产物之一，也可以在女性体内找到，但浓度较低。它的分子式为C19H30O2。它在常温常压下为白色结晶固体，不溶于水和醚类溶剂，但可溶于乙腈等溶剂。
图一 雄酮
雄酮具有一定的生物活性，可以激活法尼醇X受体（FXR），并且在一些体外和体内研究中显示出抗癫痫活性。在生化研究中用作雄性激素和蛋白同化激素，是合成代谢类固醇药物的结构类似物，有时用于医学研究和药物开发。由于其雄激素作用较弱，它在临床上的应用不如其他更强效的雄激素。
在100 mL单口烧瓶中，加入3.05 g醋酸雄甾酮（9.2 mmol）和30 mL无水甲醇，在室温下搅拌15分钟。然后，加入736 mg固体氢氧化钠（18.4 mmol），在氮气下将内部温度升至40°C 4小时。通过TLC完全确定起始材料的反应后，停止反应。减压浓缩以去除大部分溶剂，然后将浓缩物倒入400 mL水中，在室温下搅拌1小时。抽滤，用固体水（50mL×3）冲洗，干燥，得到2.52 g灰白色固体产物雄酮，收率为94.6%[1]。
图二 雄酮的合成
将（3α，5α）-3-雄甾烷-17-酮-3-基苯甲酸酯（5.84 g，14.8 mmol）溶解在DCM（60 mL）和甲醇（60 mL）的混合物中。分批加入甲醇中的甲醇钠（25mL，135mmol），并将混合物剧烈搅拌过夜。将混合物蒸馏至干，得到雄酮（3.23g，75%）[2]。
图三 雄酮的合成2
反应在37°C下在2.0mL的反应混合物中进行，该混合物含有辅酶（1-mM NADP+或0.1mM NADPH）、底物（0.05-0.1mM）、酶（0.1-0.3mg）和0.1M磷酸钾，pH 7.4。在37°C下反应开始30分钟后，将底物和产物提取到4-mL乙酸乙酯中。通过TLC分析类固醇的氧化还原产物和PGD2、法尼醛和4-氧代-2-壬烯醛的还原产物，最终得到雄酮[3]。
图四 雄酮的合成3
[1]顾向忠,蒋澄宇,仇文卫,等.甾体化合物3位羟基构型翻转方法[P].江苏:CN201810827845.6,2018-11-23.
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介绍:
脱氢表雄酮（DHEA）作为一种备受关注的激素，在健康界备受欢迎。它被认为在维持性激素平衡、促进免疫功能、维护心血管健康等方面发挥着重要作用，因此吸引了广泛的关注和研究。然而，关于DHEA的使用频率和剂量也引发了一些疑问。有人提出了一个值得探讨的问题：我们可以每天服用DHEA吗？这个问题涉及到DHEA的安全性、最佳用量以及长期服用的影响等方面，值得我们深入探讨和思考。通过探索这个问题，我们或许能更好地了解DHEA的使用规范，从而更好地利用它的益处，为健康带来更多可能性。
1. 什么是脱氢表雄酮？
脱氢表雄酮(DHEA)，是由肾上腺皮质产生的一种主要的C19类固醇。脱氢表雄酮是一种雄甾烷类，其雄甾-5-烯在3位被β -羟基取代，在17位被氧基取代。是一种由肾上腺产生的天然类固醇激素。它具有雄激素、人类代谢物和小鼠代谢物的作用。是1种17-羟基类固醇、1种雄甾烷类和1种3 β -羟基- δ(5)-类固醇。
睾丸和卵巢也少量产生。脱氢表雄酮(DHEA)可转化为睾酮；雄烯二酮；雌二醇；和雌激素酮。大多数脱氢表雄酮在分泌前被硫酸化(硫酸脱氢表雄酮)。在美国，脱氢表雄酮(DHEA)或脱氢表雄酮(DHEAS)在广告中声称它们可能对多种疾病有益。DHEA和DHEAS在美国很容易买到，它们作为非处方膳食补充剂销售。2016年11月，DHEA(简称Intrarosa)被批准用于治疗因绝经导致的性交中出现中度至重度疼痛(性交痛)的女性。性交痛是外阴和阴道萎缩(VVA)的一种症状。在加拿大，购买脱氢表雄酮需要处方。
2. 服用 DHEA 的好处
脱氢表雄酮(DHEA)是一种由肾上腺自然产生的激素，有望促进整体健康和幸福。补充DHEA的一个好处可能是提高能量水平和活力。由于DHEA水平随着年龄的增长而自然下降，一些研究表明，补充DHEA有助于改善疲劳和增强幸福感。这种能量的提高可以转化为更积极的生活方式和提高生活质量。
脱氢表雄酮也可能在支持肌肉力量和骨密度方面发挥作用。这些因素会随着年龄的增长而恶化，增加跌倒和受伤的风险。研究表明，补充DHEA可能有助于减缓骨质流失，甚至促进肌肉生长，有可能导致更强壮和更有活力的体质。
3. DHEA可以每天服用吗？
脱氢表雄酮的常用剂型为口服片剂、口服胶囊、复方粉剂、阴道插入物。脱氢表雄酮剂量适用于以下强度：25毫克；50毫克；10毫克；6.5毫克；100 毫克。
虽然DHEA的潜在益处很多，但在开始每日补充之前，解决这些问题很重要。安全指南和剂量建议因个体因素而异。研究表明，中等剂量(约50mg)可安全使用长达两年。然而，与常规用药相关的长期影响和风险仍在研究中。
DHEA可能并不适合所有人。患有激素敏感性癌症、已有糖尿病或高血压等健康状况的人，以及孕妇或哺乳期妇女应完全避免补充DHEA。考虑到你独特的健康状况和与现有药物的潜在相互作用，咨询医生是确定DHEA是否适合你的关键。理想情况下，每日补充DHEA的候选者是那些经历与年龄相关的能量、肌肉力量或情绪下降，并且缺乏上述任何危险因素的人。
4. DHEA 的缺点是什么？
虽然DHEA补充剂有时因为其健康益处而被推广，但也有潜在的缺点需要考虑。经常服用脱氢表雄酮会导致一些副作用，比如油性皮肤、痤疮、脱发和月经周期的变化。它还可能导致激素失衡，升高血压和胆固醇水平。专家警告说，DHEA引起的激素水平升高的长期影响尚不清楚。
DHEA补充剂并没有被证明对减肥或运动成绩有效，甚至被一些体育组织禁止使用。
如果你正在考虑补充DHEA，和你的医生交谈是至关重要的。脱氢表雄酮会与某些药物相互作用，加重某些疾病，尤其是对激素敏感的癌症。建议与你的医生探讨替代方案，以找到一个对你安全有效的解决方案。
5. 哪些人应该避免使用 DHEA？
虽然DHEA有潜在的好处，但对某些群体还是要谨慎。由于缺乏安全性研究，孕妇和哺乳期妇女以及儿童应完全避免使用DHEA。有激素敏感性癌症(如乳腺癌、前列腺癌或卵巢癌)病史的人也应避免使用DHEA。脱氢表雄酮在体内转化为雌激素和睾酮的能力可能会给这些个体带来风险。此外，那些患有无法控制的高血压、糖尿病或肝病的人在考虑补充DHEA之前应该咨询医生。这些已存在的疾病可能会随着DHEA的使用而恶化。
年龄、性别和激素因素也有影响。由于脱氢表雄酮的水平会随着年龄的增长而自然下降，年轻人通常不需要补充。性激素也影响DHEA的效果。患有多囊卵巢综合征(PCOS)的女性可能会因为DHEA对激素平衡的影响而出现症状恶化。考虑到你的年龄、性别、具体的健康问题和目前的药物治疗，咨询医疗专业人员对于确定DHEA对你是否安全至关重要。
6. DHEA可以长期服用吗？
补充DHEA的长期安全性仍在研究中。虽然研究还没有显示使用中等剂量(约50mg)长达两年的药物会出现严重问题，但长期后果尚不清楚。专家通常建议在未咨询医生的情况下不要连续使用DHEA。
如果考虑DHEA，定期监测你的健康是至关重要的。这可能包括检查激素水平、血压和胆固醇。如果出现任何负面的副作用，或者如果你的医生建议你调整剂量或完全停止补充。记住，脱氢表雄酮与你身体的天然激素产生相互作用，所以谨慎和个性化的方法是关键。
7. 结论
总之，随着年龄的增长，脱氢表雄酮有望成为一种支持精力、力量和情绪的自然方法。然而，这并不是一个万能的解决方案。虽然一些研究表明每日适量摄入有益，但长期安全性需要进一步研究。如果你正在考虑DHEA，请咨询医生以评估你的个人适应性并确定合适的剂量。记住，脱氢表雄酮会与药物相互作用，恶化某些健康状况。小心行事，优先进行定期检查，并准备好根据医生的指导调整剂量或停止使用。
参考：
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[5]https://www.drugs.com/search.php?searchterm=dehydroepiandrosterone&sources%5B%5D=
[6]https://www.hims.com/blog/dhea-for-men
雄烯二酮是一种19碳的甾体激素，由肾上腺和性腺分泌，作为生物化学合成睾酮和雌酮雌二醇的中间产物。
雄烯二酮的生物活性介于去氢表雄酮和睾酮之间。它既表现出雄激素的性质，也具备睾酮的雌激素特性。排卵期女性的卵巢均分泌雄烯二酮，绝经后的妇女分泌较少，成年男性的雄烯二酮浓度较同龄女性略低。
随着年龄增长，肾上腺分泌的雄烯二酮在男女性中都会减少。成年女性的雄烯二酮来自于肾上腺和卵巢，卵巢分泌的雄烯二酮受黄体酮的调节，随月经周期而变化，更年期时分泌量也减弱。检测血液中的雄烯二酮含量可以作为分析雄性激素的有效指标。雄烯二酮水平升高可以预测是否存在肾上腺疾病、肾上腺瘤和性腺肿瘤。此外，检测雄烯二酮水平还可以用于监测糖皮脂类固醇治疗的效果。
雄烯二酮可以通过17β-羟基类固醇脱氢酶转化为睾酮。在女性体内，雄烯二酮主要由卵泡膜细胞分泌到血液，然后由颗粒细胞的芳香化酶转化为雌酮等雌激素，因此可以说卵泡膜细胞和卵巢颗粒细胞协同产生了雌激素。
雄烷二酮是雄烯二酮经5α还原酶催化后的代谢产物，可以进一步用于合成雄甾酮。
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