1,3-茚满二酮是一种重要的化合物，用于制备富勒烯前体和作为化学中间体在医药、生物、农药等领域发挥重要作用。

制备方法

1,3-茚满二酮的合成工艺包括以下步骤：

(1) 第一步，缩合

首先，在10L反应瓶中加入1.5kg邻苯二甲酸二甲酯和1.5L乙酸乙酯，开启搅拌，将内温控制在12℃。然后加入918g甲醇钠，形成白色浑浊液体，略微放热。继续加热至40-50℃，停止加热。反应会放热，内温会自动上升。当内温达到76℃时，体系呈现红褐色溶液，比较粘稠，并产生气泡。当内温达到86℃时，会有大量固体析出，体系呈现黄色凝固状。此时需要补加4L乙酸乙酯以便搅拌，使体系呈现黄色浑浊液体，保持在70-80℃下反应3-4小时。将反应液降温至20℃以下，进行抽滤，滤饼用500ml乙酸乙酯淋洗一次，然后用红外灯烘干，得到中间体1860g，呈黄色固体。

(2) 第二步，水解脱羧

将1860g第一步产物加入10L反应瓶中，然后将1754ml浓盐酸和3700ml水混合均匀，加入到反应瓶中，搅拌，形成黄色浑浊液体。加热至45-55℃，产生气泡，然后保温反应。反应4小时后，得到类白色浑浊液体，继续保温反应1小时，直至没有气泡生成。降温至20℃以下，进行抽滤，滤饼用1.0L乙酸乙酯淋洗一次。收集滤饼，进行真空干燥，得到淡黄色至类白色固体936g，收率为83.2%。通过GC检测，产品纯度为99%；通过NMR检测，产品纯度为98%。

主要参考资料

[1] [中国发明] CN201810294263.6 1,3-茚二酮的合成工艺

背景及概述

含茚满酮化合物在各个领域都扮演着重要角色，1,3-茚满二酮是其中代表性化合物之一。它是双环有机化合物，常温常压下为无色或淡黄绿色固体。

应用

1,3-茚满二酮具有三个连续的反应性亲电和亲核位点，可作为各种多米诺骨牌和多组分反应的关键底物。

制备

制备1,3-茚满二酮的方法包括苯基格氏试剂和乳酸酯反应，以及在硫酸中脱水等步骤。

具体操作为在干燥的三口瓶中进行反应，最终得到产品1,3-茚满二酮。

图1 1,3-茚满二酮的合成反应式

参考文献

[1] Pluskota, Robert; Koba, Marcin. Indandione and Its Derivatives - Chemical Compounds with High Biological Potential. Mini-Reviews in Medicinal Chemistry. 2018, 18 (15): 1321–1330. PMID 29600759. doi:10.2174/1389557518666180330101809.

1，3-茚满二酮类杀鼠剂是一种重要的抗凝血杀鼠剂，对非靶动物安全，累计毒力效果明显，灭鼠效果好。2-苯甲酰-1，3-茚满二酮是1，3-茚满二酮衍生物，可用作医药合成中间体。如果吸入2-苯甲酰-1，3-茚满二酮，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。

制备方法

将27g的甲醇钠中，添加60ml的7-酒石酸二甲酯，并将苯乙酮和酒石酸二甲酯的混合物逐滴添加至该混合物中，该混合物在约60至70'C的温度下变为液体或深棕色。进行回流20小时。反应后，将内容物通过过滤分离，用苯洗涤并释放过夜。接着，将晶体溶解于适量的水中，用苯洗涤，再使二氧化碳气体通过水层，将苯完全除去后，将苯完全除去。得到56克目标产物2-苯甲酰-1，3-茚满二酮，为黄色针状晶体。产率45％，熔点105-106℃。

主要参考资料

[1] JPS5524128 INDANEE1*33DIONE DERIVATIVE