1-氨基-2-萘酚-4-磺酸是一种化学物质,具有分子式C10H9NO4S,分子量为239.25。它是一种常见的化合物,可以溶于热亚硫酸氢钠和碱溶液,但不溶于冷乙醇、乙醚和苯,微溶于水。在空气中,1-氨基-2-萘酚-4-磺酸会变成粉红色,尤其在潮湿的环境下更加明显。其碱溶液在空气中会迅速氧化成棕色,而中性溶液则呈现轻微的蓝色荧光。由于该化合物对光照敏感,因此在库存时需要密封保存在阴凉、干燥和避光的地方。
1-氨基-2-萘酚-4-磺酸常被用作酸性媒介染料和酸性络合染料的中间体,用于制造酸性络合桃红B、酸性媒介黑R、酸性络合盐GGN和酸性媒介枣BN等。
此外,该物质还可用于元素分析检测,用于比色法测定磷酸盐和钙盐。它还可以用于测定工业循环冷却水中的二氧化硅含量。
由于1-氨基-2-萘酚-4-磺酸的广泛应用,人们一直在改进该化合物的合成方法,特别是工业合成工艺。以下是两种常见的合成方法:
方法一:以β-萘酚为原料,在水和醇混合溶剂的存在下,经过亚硝化、加成和磺化反应,可以制得1-氨基-2-萘酚-4-磺酸。通过考察原料配比、混合溶剂配比、反应时间、反应温度和过滤等因素对反应的影响,确定了最佳的亚硝化条件。在最佳条件下,收率可达到72.1%。
方法二:在加有分散剂的浓度为5-10%的NaOH水溶液中,将2-萘酚完全溶解为酚钠盐,然后滴加浓盐酸,使pH值控制在6-7之间,从而使2-萘酚结晶析出。随后,在2-萘酚悬浮液中加入NaNO2水溶液,进行亚硝化反应。通过在亚硝化阶段添加分散剂,可以明显提高1-氨基-2-萘酚-4-磺酸的收率,同时降低成本,易于工业化生产。
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1-氨基-2-萘酚-4-磺酸,英文名为1-Amino-2-naphthol-4-sulfonic acid,常温常压下为白色或灰色针状结晶固体,它对水分极其敏感,吸水后容易变成粉色固体,它在常见的有机溶剂中的溶解性较差但是可溶于热水和碱性水溶液。1-氨基-2-萘酚-4-磺酸主要用作酸性媒介染料及酸性络合染料的合成中间体,在偶氮染料的结构改性研究和生产领域中有较好的应用。
1-氨基-2-萘酚-4-磺酸结构中含有一个酸性的磺酸单元,氨基和醇羟基单元,表现出较好的化学反应活性,它可在缩合剂的作用下和醛类物质发生缩合反应得到相应的恶唑啉类衍生物。1-氨基-2-萘酚-4-磺酸结构中的氨基单元还可直接与醛类化合物发生缩合反应得到相应的亚胺衍生物。
图1 1-氨基-2-萘酚-4-磺酸的缩合反应
在一个干燥的反应烧瓶中将1-氨基-2-萘酚-4-磺酸(0.60 g, 2.5 mmol)和NaOH (0.10 g, 2.5 mmol)加入50 ml乙醇中,然后搅拌所得的反应混合物大约10分钟。然后往上述反应混合物中加入2.5 mmol苯甲醛衍生物。所得的反应混合物在环境温度(<20°C)下搅拌反应大约12小时。反应结束后过滤所得沉淀物并用少许冷乙醇洗涤,然后将所得的溶液蒸发至20毫升,然后对所得的沉淀物进行相同的处理。最后将所得的产物在空气中干燥即可得到目标产物分子。
1-氨基-2-萘酚-4-磺酸可用作染料分子的合成原料和有机合成中间体,它在染料工业生产领域中主要用作酸性媒介染料及酸性络合染料的合成中间体。在偶氮染料的结构改性研究中,1-氨基-2-萘酚-4-磺酸是一个重要的起始物质,通过对其结构进行调整和改变可以得到新型的染料分子,优化染料的染色性能和特性。此外,有文献报道该物质可作为有机合成中间体应用于萘酚磺酸类抑菌剂的合成。
[1] Atahan, Alparslan; et al, Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2015,144,61-67.