基本信息

2,2'-双溴双苯，英文名：2,2'-Dibromobiphenyl，CAS号：13029-09-9，分子量：312.000，密度：1.7±0.1 g/cm3，沸点：332.9±17.0°C at 760 mmHg，分子式：C12H8Br2，熔点：79-83°C，闪点：180.0±20.2°C，蒸汽压：0.0±0.7 mmHg at 25°C，白色结晶粉末，常温密闭避光，通风干燥处。

制备方法

往2-溴碘苯(0.4mmol)的DMF(2ml)溶液中加入Pd(PPh3)4(18.5mg，0.016mmol，4mol%)和铟(45.9mg，0.4mmol, 1equivalent%)。室温下，所得混合物在100℃下加热反应。用薄层色谱法监测反应过程，展开剂采用乙酸乙酯和正己烷(1:4或1:10，取决于底物的极性)。在反应34h后，原料反应完全，加入饱和碳酸氢钠溶液(4ml)淬灭反应，用乙酸乙酯萃取(10毫升)反应液。乙酸乙酯层用水(4ml)洗涤两次，然后盐水(4ml)洗涤一次，有机相在MgSO4上干燥，过滤后减压浓缩。对浓缩物进行色谱分析在硅胶上使用正己烷或乙酸乙酯和正己烷的溶液进行纯化分离，得到目标产物2,2'-双溴双苯^[1].

应用

1、专利CN201910277350.5公开的刚性氧膦基团的蓝光-绿光TADF材料，该文合成了三种蓝光-绿光材料，分别为FlOP-Cz、FlOP-Ad、FlOP-Oz，第一步合成中间体2 ,2′-二碘联苯。具体方法如下：在氮气氛围下，将2,2'-双溴双苯(5.0g，16.0mmol)的四氢呋喃(重蒸)溶液冷至-78℃，缓慢滴加正丁基锂正己烷溶液(14.5mL，36.3mmol，2.5M)。将反应逐渐升至室温，并搅拌2h。在0℃下一次性加入碘(9.5g，37.4mmol)，室温下搅拌30min，溶液有无色缓慢变为棕褐色。反应结束后，用硫代硫酸钠溶液猝灭，二氯甲烷萃取三次，无水硫酸钠干燥，旋干，石油醚为淋洗剂柱层析分离得白色固体5.9g，产率90.8％^[2].

2、专利CN202110665937.0提供一种合成咔唑衍生物的方法。其特征在于，以氯化钯作为催化剂，有机锑化合物作为配体，2,2'-双溴双苯作为亲电试剂，伯胺作为亲核试剂，在甲苯作为溶剂，空气氛围的条件下直接交叉偶联合成咔唑衍生物。该方法具有产率高，选择性高和操作简便等优点^[3].

参考文献

[1]Chang, Yu Mi; Lee, Seung Hwan; Cho, Min Young; Yoo, Byung Woo; Rhee, Hak June; Lee, Sang Ho; Yoon, Cheol Min (2005). Homocoupling of Aryl Iodides and Bromides Using a Palladium/Indium Bimetallic System. Synthetic Communications, 35(13), 1851–1857. doi:10.1081/SCC-200063990

[2]西安交通大学. 基于刚性氧膦基团的蓝光-绿光热延迟荧光材料:CN201910277350.5[P]. 2019-06-04.

[3]湖南大学. 一种合成咔唑衍生物的方法:CN202110665937.0[P]. 2021-10-01.

2,2'-双溴双苯是一种有机合成中间体，可用于有机合成。它的化学式为C₁₂H₈Br₂，CAS号为13029-09-9，分子量为312.000。该化合物在常温常压下呈白色或灰白色固体粉末，熔点为79度到83度，密度为1.7。它在常见的有机溶剂中溶解性良好，但在水中溶解性较差。

2,2'-双溴双苯的合成方法是什么？

2,2'-双溴双苯的合成最常用的方法是从邻二溴苯出发，在正丁基锂的作用下于低温搅拌即可得到目标产物。该反应简单高效，后处理也相对简便。另外，也有报道使用邻溴苯硼酸为起始物，通过催化剂钯和金属铜的协同催化作用，自偶联得到目标产物。该反应条件选择合适时，可以有效抑制副产物的生成，以高收率得到目标产物。

2,2'-双溴双苯的用途是什么？

2,2'-双溴双苯作为一种商业化的有机合成子，主要用于构建有机发光材料和共轭大分子的分子骨架。它的结构中的两个溴原子可以分别或同时进行Suzuki偶联反应，生成具有共轭结构的环状化合物。

2,2'-双溴双苯对环境有何危害？

由于2,2'-双溴双苯是一种含卤有机芳香化合物，对水环境具有较大的危害性，因此不应让未稀释或大量产品接触地下水、水道或污水系统。

2,2'-双溴双苯的保存方法是什么？

2,2'-双溴双苯应密封储存在室温且干燥的贮藏器内。根据目前的资料显示，该化合物具有稳定的化学性质，不易变质，避免与氧化物接触。在常规情况下，它不会分解或发生危险反应。

参考文献

[1] Leroux, Frederic R. et al Advanced Synthesis & Catalysis, 349(17+18), 2705-2713; 2007.

[2] Minus, Matthew B. et al Organic Letters, 23(8), 2873-2877; 2021.