2,4,6-三叔丁基苯酚,英文名为2,4,6-Tri-tert-butylphenol,常温常压下为黄色结晶固体,不溶于水但是可溶于乙酸乙酯和氯仿等有机溶剂。2,4,6-三叔丁基苯酚属于苯酚类化合物,相当于苯酚苯环上的2,4,6位的氢被三个叔丁基基团取代,它具有弱酸性并且受叔丁基位阻的影响,它的酸性比苯酚要弱,在工业中广泛用作抗氧化剂。
图1 2,4,6-三叔丁基苯酚的性状图
2,4,6-三叔丁基苯酚是一种苯酚类化合物,表现出一定的酸性,可在与常见的碱性物质发生酸碱中和反应。作为一种重要的抗氧化剂,该物质具有优异的抗氧化性能,在橡胶、塑料、食品工业等领域具有广泛的化学应用,其稳定性和抗氧化性能使其成为许多产品中不可或缺的添加剂。它之所以具有抗氧化性的原因是氧原子上的未共用电子与苯环发生共轭,它可和氧化剂作用产生相应的自由基,而结构中的叔丁基的位阻阻碍了自由基的偶联,在一定程度上稳定了自由基。
2,4,6-三叔丁基苯酚在工业中广泛用作抗氧化剂,主要用作橡胶防老剂、抗氧剂,其抗氧化效果与264相当。在橡胶工业中被广泛应用作为抗氧化剂,主要用于天然橡胶、丁腈橡胶和苯乙烯丁二烯橡胶等合成橡胶的防老剂,延长其使用寿命。2,4,6-三叔丁基苯酚也被用作聚烯烃塑料(如聚乙烯、聚丙烯等)的抗氧化剂,以防止塑料制品在使用过程中发生氧化、老化而失去性能。同时它也是制备亚磷酸酯类抗氧剂633、641的主要原材料。
美国环保局(EPA)提议禁止2,4,6-三叔丁基苯酚(2,4,6-TTBP)作为润滑剂添加剂使用,因为这种化合物可能通过环境中的水源或其他途径进入人体,因此存在潜在的健康风险,并且这种化合物对水生植物和动物有毒,可能导致人类肝损伤。
[1] 黄丽敏.美国环保局提出在润滑剂中禁用2,4,6-三叔丁基苯酚和限用磷酸三异丙基苯酯[J]. 石油炼制与化工, 2019.
2,4,6-三叔丁基苯酚,又称为抗氧剂246,是一种化学物质,化学式为C18H30O。它可以作为聚乙烯、聚丙烯和高冲聚苯乙烯的非污染性抗氧剂,也可以作为合成橡胶和天然橡胶的非污染性防老剂。然而,它对环境有危害,禁止进入水体。
2,4,6-三叔丁基苯酚是石油化工和精细化工的重要原料,用于制造抗氧剂和光保护剂。
传统的烷基酚合成方法主要是通过苯酚与醇类、氯代烃或烯烃进行烷基化反应。然而,在合成2,4,6-三叔丁基苯酚的过程中,由于催化剂的作用,会产生副产物,导致纯度不够,分离困难。
为了克服传统方法的缺点,王乃超提出了一种新的合成2,4,6-三叔丁基苯酚的方法。该方法采用微负压压力条件,通过苯酚与异丁烯的烷基化反应得到纯品2,4,6-三叔丁基苯酚。
具体步骤为:在反应釜中加入苯酚、对甲基苯磺酸和除盐水,加热并搅拌。然后向反应釜中通入异丁烯,在控制好温度和压力的条件下进行反应。最后,通过精馏和结晶等步骤得到纯品2,4,6-三叔丁基苯酚。
[1]王乃超,王胜利,闫丙辰. 一种合成2,4,6-三叔丁基苯酚的方法[P]. 陕西省:CN113636916B,2023-08-29.