简介

在化学的广阔领域中，2,6-二氟苯磺酰氯以其独特的化学结构和性质，吸引了众多化学家的目光。其是一种纯净的液体，其密度在20℃时为1.568g/cm3，沸点则在210℃左右。这种化合物对水和空气敏感，遇水会水解成磺酸类产物，因此在使用和储存时需要特别小心。此外，2,6-二氟苯磺酰氯的CAS登录号为60230-36-6，是化学领域中的一个重要标识符。未来，随着科学技术的不断进步和人们对化学安全性的要求不断提高，我们有理由相信，通过更严格的安全管理和更先进的生产技术，2,6-二氟苯磺酰氯的应用将会更加广泛和安全。

2,6-二氟苯磺酰氯的性状

用途

2,6-二氟苯磺酰氯在化学合成和医药领域具有广泛的应用。首先，它可用作医药化学与有机合成中间体，参与多种有机反应，合成出具有特定结构和功能的化合物。例如，它常与羟基反应生成相应的磺酸酯类产物，这些产物在药物合成中具有重要的应用价值。其次，2,6-二氟苯磺酰氯在药物分子的合成和生物活性分子的修饰中也发挥着重要作用。通过其独特的化学性质，可以对药物分子进行精确的修饰和改造，从而改善药物的生物活性、药代动力学和药效学特性。此外，2,6-二氟苯磺酰氯还可以作为磺酰化试剂对芳香环化合物进行酰基化反应。这种反应可以引入磺酰基团，增加化合物的水溶性和稳定性，从而改善其在药物和农药等领域的应用性能.

毒性

虽然2,6-二氟苯磺酰氯在化学合成和医药领域具有广泛的应用，但其毒性也不容忽视。这种化合物对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤具有强烈的刺激性和腐蚀性。在接触皮肤或眼睛时，会引起严重的灼伤和疼痛，甚至可能导致永久性的损伤。因此，在使用2,6-二氟苯磺酰氯时，必须严格遵守安全操作规程，穿戴合适的防护服、手套和防护眼镜或面罩等防护设备.

参考文献

[1] Mikio A , Sato T , Sumio Y .production of 2,6-difluorobenzenesulfonyl chloride: JP19880198991[P].JPH0249764A[2024-06-30].

[2]唐思宇,薛华玉,银宇欣,等.2,6-二氟苯磺酰氯衍生物的合成:CN201911246250.2[P].CN112920093A[2024-06-30].

2,6-二氟苯磺酰氯是一种无色液体，属于苯磺酰氯类衍生物。它对水和空气敏感，遇水会水解成磺酸类产物。2,6-二氟苯磺酰氯在医药化学和有机合成中常用作中间体，与羟基反应可生成相应的磺酸酯类产物。

合成方法

图1 2,6-二氟苯磺酰氯的合成路线

在圆底烧瓶中加入冰醋酸，用气态二氧化硫鼓泡后，向溶液中加入氯化铜水溶液，得到氯化铜的悬浮液A。将适量的氟代2-氟苯胺溶解在另一个烧瓶中的冰醋酸和盐酸混合物中，并在冰/盐浴中冷却所得溶液B。将亚硝酸钠的水溶液滴加到溶液B中，将所得混合物缓慢加入悬浮液A中，并在冰浴中搅拌15分钟。将反应混合物倒入水和乙醚中，分离出有机层，减压浓缩至干即可得到目标产物。

图2 2,6-二氟苯磺酰氯的合成路线

在-78度氮气氛围下，向1,3-二氟苯的乙醚溶液中滴加正丁基锂的己烷溶液，将二氧化硫冲入溶液中，将反应体系在-60度下搅拌20分钟，可以观察到有白色固体生成。加入NCS，并将反应混合物升至室温搅拌反应1小时后，带有白色固体的反应混合物变成了淡褐色溶液，反应混合物经过滤和浓缩即得到产物2,6-二氟苯磺酰氯。

用途

2,6-二氟苯磺酰氯可用于药物分子的合成和生物活性分子的修饰。在有机合成转化上主要用于羟基和氨基的保护，此外2,6-二氟苯磺酰氯还可以作为磺酰化试剂对芳香环化合物进行酰基化反应。

参考文献

[1] Noerholm, Ann-Beth et al Journal of Chemical Information and Modeling, 54(12), 3404-3416; 2014

[2] Adams, Jerry Leroy et al U.S. Pat. Appl. Publ., 20130053562, 28 Feb 2013