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请教:合成2-吲哚酮? 8个回答.4人已关注
standbyme ,销售 2018-08-04回答
今天又合成了一遍,用二氯乙烷做溶剂,四个当量的三氯化氯,回流反应四个小时,结果还是没有产物!!!
如何合成2-吲哚酮 1个回答.5人已关注
2-吲哚酮是一种具有抑制、调节受体激酶和抗肿瘤活性的化合物,是合成天然产物和药物的重要中间体。由于其独特的生物特性,越来越多的研究...
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xktw8254 ,暂无简介 2023-10-10回答

2-吲哚酮是一种具有抑制、调节受体激酶和抗肿瘤活性的化合物,是合成天然产物和药物的重要中间体。由于其独特的生物特性,越来越多的研究者对其进行了深入研究。2-吲哚酮的应用广泛且价格昂贵,因此对其进行开发研究具有重要意义。

<span style='color:red;'>2-吲哚酮</span>

制备方法

1、N-氯乙酰基苯胺的合成

将3.72g苯胺、2.00g氢氧化钠和25mL丙酮加入装有10mL平衡滴管的100mL圆底烧瓶中,再将5.00g氯乙酰氯和5 mL丙酮加入平衡滴管中。在强烈搅拌和冰浴冷却下,将平衡滴管慢慢滴入反应瓶中。使用TLC监控反应进程,当苯胺完全反应后停止反应。蒸发丙酮,保留少量溶剂,加入60mL水,用乙酸乙酯进行萃取。将萃取液经过无水Na2SO4干燥浓缩后,使用硅胶柱层析分离产物N-氯乙酰基苯胺,收率为81.3%(乙醇重结晶收率73.96%),熔点为134.3~134.9℃。

2、2-吲哚酮的合成

将3.306g无水AlCl3和0.629g NaCl加入25 mL圆底烧瓶中,剧烈搅拌后加热至200℃,然后加入0.598g N-氯乙酰基苯胺,立刻升温至220℃,反应1小时。停止反应后稍微冷却,再加入碎冰进行冷却。使用乙酸乙酯进行反应混合液的萃取,然后经过无水Na2SO4干燥,浓缩,使用硅胶柱层析分离产物,得到0.436g产物,产率为88.3%。熔点为125.4~125.7℃(文献值为126~127℃)。

<span style='color:red;'>2-吲哚酮</span>合成路线

参考文献

[1]高文涛,孟凡磊. 2-吲哚酮合成工艺条件的改进[J]. 精细石油化工,2007,24(3):43-45. DOI:10.3969/j.issn.1003-9384.2007.03.013. 

5-甲基-2-吲哚酮的制备方法及应用前景? 1个回答.14人已关注
吲哚及其衍生物是一类具有特定生物活性和独特化学结构的含氮杂环化合物。由于其独特的生物活性和药理活性,吲哚类化合物在食品、农药、染...
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风见智晖 ,暂无简介 2021-04-13回答

吲哚及其衍生物是一类具有特定生物活性和独特化学结构的含氮杂环化合物。由于其独特的生物活性和药理活性,吲哚类化合物在食品、农药、染料、医药、饲料和中间体合成等领域有着广泛的应用。含吲哚结构的天然化合物因其环境友好性而备受关注,其应用前景非常广阔。

制备方法

以下是制备5-甲基-2-吲哚酮的工艺步骤:

(1)将醋酸钯、三苯基膦、碳酸铯和1f放入反应管中,充分真空和氮气保护。然后加入2a双丙酮醇和甲苯,放入油浴锅中进行搅拌反应。反应结束后,加入水和乙酸乙酯进行萃取,用食盐水洗涤、干燥和层析纯化。

(2)将3f、锌粉和醋酸放入反应管中,加入乙醇进行搅拌反应。反应结束后,加入水和乙酸乙酯进行萃取,用食盐水洗涤、干燥和层析纯化,得到5-甲基-2-吲哚酮

通过核磁共振和元素分析可以确认其结构。

参考文献

[1][中国发明]CN201610844249.X制备吲哚及其衍生物的方法

 
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