本文旨在探讨合成2-氨基-5-硝基苯甲酸的方法。通过深入研究这一合成过程，有望为相关领域的发展提供新的见解和启发。

背景：苯甲酸衍生物类别很多，用途也很广泛,在染料、医药、香料、纤维、胶片等化学工业领域得到了非常广泛的应用。其中2-氨基-5-硝基苯甲酸是一种重要的苯甲酸衍生物，它是合成5-(4′-硝基-2′-羧基苯基偶氮)-2-硫代-4-噻唑啉酮、苯并嗪唑酮衍生物等染料的重要中间体，同时还可用作合成活性染料、偶氮染料、多种香料、各种酯类、紫外吸收剂等的中间体。

合成：

1. 方法一：

（1）合成对硝基(N-肟基乙酰)苯胺

将80克无水Na2SO4（0.56摩尔）与9.93克水合氯醛（0.06摩尔）依次溶解于240毫升蒸馏水中，并转入500毫升的三口烧瓶。搅拌并滴加60毫升含有5.52克对硝基苯胺（0.04摩尔）和适量浓盐酸的水溶液，然后再滴加40毫升含有8.90克盐酸羟胺（0.128摩尔）的水溶液。滴加完毕后，将反应烧瓶转移到80℃的水浴中，搅拌反应1小时。将产物进行抽滤，水洗至滤液为中性，并使用乙醇对粗产物进行重结晶，烘干后得到5.85克淡黄色固体。产率为70.3%，熔点为241～242℃。

（2）合成5-硝基靛红

路线一：将4.18g对硝基(N-肟基乙酰)苯胺（0.02mol）分批溶于40℃的适量浓硫酸之中，升 温至80℃搅拌反应半小时。然后冷却至室温，缓 慢倒入约100ml冰水中并继续水解半小时。最后 抽滤、用冰水洗涤至中性，滤饼烘干后，得橙红色 产物2.01g，产率52.1%，m.p.250～251℃。

路线二：将5.88g靛红（0.04mol）分批溶于26ml浓硫酸之中,在电磁搅拌的冰浴情况下缓慢滴加2ml发烟硝酸与3ml浓硫酸的混合液，并控制反应温度始终在0℃附近，滴加完毕后继续反应2小时。反应结束后倒入盛有100g碎冰的烧杯中，将混浊液抽滤、冰水洗涤至中性，滤饼烘干后可得橙红色产物6.28g，产率81.8%，m.p.251～ 252℃。

（3）合成2-氨基-5-硝基苯甲酸

将3.3克5-硝基靛红（0.017摩尔）加入250毫升的三口烧瓶中，用1摩尔/升的氢氧化钠溶液100毫升溶解后，缓慢滴加30%过氧化氢3毫升（0.026摩尔），在冰水浴中保持温度在10℃左右，滴加完毕后再搅拌反应2小时，用1摩尔/升的稀盐酸中和至pH=3～4，抽滤得到粗产物，经乙醇重结晶后得到2.34克淡黄色针状晶体，产率为74.8%，熔点为267～268℃。

路线一的总收率为27.3%；路线二的总收率为61.2%。

2. 方法二：

（1）N-乙酰氨基苯甲酸的制备

向装有回流冷凝管的150mL四口瓶中，放入6.8g（0.05mol）氨基苯甲酸和45g（0.44 mol）乙酸酐。加热到60℃时，逐滴加入3mL盐酸，温度自动升至70℃ ，回流1.5h。冷却，析出固体，然后移至200mL冷水中，抽滤。粗产物用无水乙醇重结晶，干燥，得白色固体7.1g。产率81 ％。

（2）5-硝基-N-乙酰邻氨基苯甲酸的制备

将38.4g硫酸和20mL冰乙酸混和，放入250mL四口瓶中，冷至室温。在搅拌下，分批加入9g（0.05mol）磨细并经过干燥的N-乙酰氨基苯甲酸。30min后，冷却至9℃ 。在激烈搅拌下，滴加4.8g硝酸和9.6g硫酸配成的冷混酸，冷水浴控制温度不超过10℃ 。加料完毕，让温度缓慢升到室温，保持3h。把混和物倾至200mL冰水中，析出固体，放置过夜。抽滤，用冰水洗涤3次。粗产物用无水乙醇结晶，干燥，得黄色固体7.9g。产率70％。

（3）2-氨基-5-硝基苯甲酸的制备

将25mL无水乙醇、100mL6mol／L盐酸和7.5g（0.0335mol）5-硝基-N-乙酰邻氨基苯甲酸置于装有回流冷凝管的250mL四口瓶中，81℃回流1.5h。冷却，过滤，水洗2次。粗产物用水重结晶，干燥，得橙黄色固体4.9g。产率80％，mp267～268℃。

参考文献：

[1]柴多里,孙晋秋,杨保俊等. 染料中间体2-氨基-5-硝基苯甲酸的合成 [J]. 化工中间体, 2009, 5 (03): 49-52.

[2]孙晋秋. 苯甲酸类精细化工中间体的合成研究[D]. 合肥工业大学, 2009.

[3]张文官,杨联明,王文广等. 2-氨基-5-硝基苯甲酸的制备 [J]. 化学试剂, 1998, (01): 52+51.