2-溴苯基硼酸是一种常温常压下为白色或灰白色固体的化合物，可用于有机合成和生物化学合成中间体，以及药物分子和生物活性分子的衍生化。此外，它还在有机发光二极管的制备中有一定的应用。

溶解性

2-溴苯基硼酸在强极性有机溶剂如N,N-二甲基甲酰胺中可溶解，但在低极性和非极性有机溶剂中溶解性较差。它在醇类溶剂中有一定的溶解度。

应用转化

通过将2-溴苯硼酸与Pd (OAc)2和Cu (OAc)2反应，再加入水溶液，经过一系列处理步骤，可以得到硼酸单元自偶联的目标产物分子。

将2-溴苯硼酸溶解在乙醇中，加入过氧化氢，经过一系列处理步骤，可以得到氧化的目标产物。

储存条件

为了保持2-溴苯基硼酸的稳定性，应避免接触氧化剂，将其密封保存在室温且干燥的环境中。

参考文献

[1] Minus, Matthew B. et al Organic Letters, 23(8), 2873-2877; 2021

[2] Elumalai, Vijayaragavan and Hansen, Joern H. RSC Advances, 10(66), 40582-40587; 2020

背景及概述^[1]

2-溴苯基硼酸是一种硼酸衍生物，广泛应用于有机合成中的碳-碳键形成反应。在Suzuki偶联中，可以使用Pd(PPh₃)₄催化剂将芳基卤化物与硼酸芳基或乙烯基酯或硼酸进行偶联。

制备^[1]

制备2-溴苯基硼酸的方法如下：首先，将邻二溴苯（0.5 cm³，4.15 mmol）和THF-Et₂O（25 cm³：25 cm³）的溶液置于氮气/乙醇冷却浴中，冷却至-115°C。然后，快速加入预冷（-78°C）的t-BuLi（5.9 cm³，8.73 mmol）。在-115°C下搅拌35分钟。接下来，加入预冷（-78°C）的B（OMe）₃（5 cm³，44 mmol）在Et₂O（10 cm³）中的溶液。在-115至-105°C下搅拌两小时。最后，在-115°C下，用5 cm³ EtOH-浓盐酸（8：2）淬灭反应。将反应混合物缓慢温热至室温，然后从水（150 cm³）中重结晶，得到2-溴苯基硼酸。

应用^[2]

2-溴苯基硼酸（CN201910088264.X）可用于制备一种三芳基甲烷衍生物。三芳基甲烷衍生物由于其特殊的结构，在医药化学、染料工业和材料科学等领域具有广泛的应用。

一种合成三芳基甲烷衍生物的方法如下：依次将1.0mmol(0.122g)水杨醛、1.0mmol(0.200g)邻溴苯硼酸、1.2mmol(0.102g)哌啶、1.2mmol(0.145g)N,N-二甲基苯胺和0.5mmol(0.127g)催化剂(催化剂为I₂)加入10ml干燥的圆底烧瓶内，再加入1ml氯苯作溶剂，100℃加热回流反应，TLC监测反应，待反应完全后，冷却至室温，向反应体系中加入30ml乙酸乙酯，依次用20ml水和10ml饱和食盐水洗涤，有机相经无水硫酸钠干燥、过滤，减压蒸除大量溶剂后，将残余物经柱层析分离，采用正己烷和乙酸乙酯作为洗脱剂，将溶剂蒸除干净，干燥即得到目标化合物，反应收率76％。

参考文献

[1] Matthias, Filthaus, Iris, et al. Supramolecular structures and spontaneous resolution: the case of ortho-substituted phenylboronic acids.[J]. Organic & Biomolecular Chemistry, 2008.

[2] [中国发明] CN201910088264.X 三芳基甲烷衍生物的合成方法

2-溴苯基硼酸是一种苯硼酸类化合物，具有极高的化学反应活性，常用作有机合成中间体和医药化学基础原料。它在有机溶剂中溶解，但不溶于水。

理化性质

2-溴苯基硼酸中的溴原子可在金属钯催化剂的作用下和有机硼酸类物质发生交叉偶联反应，用于构建复杂有机分子的分子骨架。硼酸基团可以形成硼酸酯衍生物，用于调控电子性质和反应性。

自聚反应

2-溴苯基硼酸可进行自聚合反应，得到硼酸聚合的目标产物分子。

化学应用

2-溴苯基硼酸作为有机合成的中间体，广泛应用于药物合成、农药合成等高附加值化学品的合成中，用于构建复杂分子结构。

参考文献

[1] Xiao, Qing; et al Organic Letters 2012,14,4230-4233.