3,4-二氟苯甲酸是一种有机合成中间体,广泛应用于有机化工原料、农药、染料和医药的生产。它还可以用作防腐剂、香料和液晶材料。本文将介绍两种制备3,4-二氟苯甲酸的方法。
在干燥的100mL圆底烧瓶中,加入Wittig试剂3,4-二氟苯基甲酰基亚甲基三苯基膦416mg(1mmol),并加入THF30ml和1ml(9mmol)30%过氧化氢溶液。在50℃的氮气保护下反应12小时,原料Wittig试剂几乎完全反应。反应结束后,通过旋蒸除去大部分溶剂,然后加入10mL二氯甲烷和10mL水进行分液萃取。将有机相加入无水硫酸钠干燥并浓缩,得到淡黄色固体,产率为85%。HNMR(400MHz,DMSO)δ7.88-7.82(1H,m),7.80-7.75(1H,m),7.56-7.49(1H,m)。
将4,5-二氟邻苯二甲酸酐(0.5g,2.7mmol)和氧化铜(起始材料的5重量%)加入5ml N-甲基-2-吡咯烷酮的浆料中,同时加入0.25克正十三烷作为内标。将混合物加热至190℃并保持3小时,当GC分析表明原料已完全消耗时,以内标物为基准,原料以85%的产率转化为3,4-二氟苯甲酸。
[1]CN201710548995.9一种取代类苯甲酸化合物的无金属催化氧化合成新方法
[2]US4937377
3,4-二氟苯甲酸是一种白色固体,化学名称为3,4-Difluorobenzoic acid。它属于苯甲酸类衍生物,具有显著的酸性。由于苯环上两个氟原子的吸电子性质的影响,它的酸性比苯甲酸更强。3,4-二氟苯甲酸在有机合成和医药化学中被广泛应用,可用于合成药物分子、农用化学品以及防腐剂。
3,4-二氟苯甲酸可用于合成农药分子,如除草剂氰氟草酯。氰氟草酯是一种选择性除草剂,主要用于水稻田,能有效防除禾本科杂草。
图1 展示了3,4-二氟苯甲酸的应用转化过程。通过将二氯亚砜和3,4-二氟苯甲酸在适当条件下反应,可以得到酰氯产品。
图2 展示了另一种将3,4-二氟苯甲酸转化为目标产物的方法。通过将3,4-二氟苯甲酸与其他试剂在适当条件下反应,可以得到所需的分子。
Hu, Wenbo et al Advanced Synthesis & Catalysis, 364(15), 2589-2595; 2022
Molteni, Valentina et al Journal of Medicinal Chemistry, 50(17), 4255-4259; 2007
3,4-二氟苯甲酸是一种取代类苯甲酸类化合物,可作为有机合成中间体,用于有机化工原料、农药、染料、医药等领域。它还可以用于液晶材料,具有高价值和良好的市场前景。
制备方法如下:在干燥的100mL圆底烧瓶中加入Wittig试剂3,4-二氟苯基甲酰基亚甲基三苯基膦416mg(1mmol),加入THF30ml,1ml(9mmol)30%过氧化氢溶液,50℃氮气保护下反应。12h后,原料wittig试剂几乎反应完全。反应结束后,旋蒸除去大部分溶剂,加入二氯甲烷和水各10mL,分液萃取。有机相加入无水硫酸钠干燥,浓缩。粗产物经分离得淡黄色固体,134mg,产物为85%。
一项发明报道了一种钪离子配位聚合物锂离子电池电解质的制备方法。该方法包括将聚氧化乙烯和3,4-二氟苯甲酸加入溶剂中,将钪盐和2,2-联吡啶加入到溶剂中,然后将钪盐配位溶液加入有机复合液中,再加入锂盐和聚乙烯吡咯烷酮搅拌分散得到配位聚合物溶胶电解质,干燥即得。这种方法解决了现有技术中PEO聚合物电解质的低离子电导率和尺寸热稳定性差的问题。Sc3+配位聚合物的生成降低了聚氧化乙烯的结晶度,有利于增加链段的局部松弛运动,从而提高锂离子的迁移速率,提高聚合物电解质的离子电导率和稳定性。
[1][中国发明]CN201710548995.9一种取代类苯甲酸化合物的无金属催化氧化合成新方法
[2]CN202010894609.3一种钪离子配位聚合物锂离子电池电解质及制备方法