3-戊醇是一种化学物质,化学式为C5H12O。它是戊烷3号C位的一个氢原子被羟基取代而成的。由于羟基的活性,3-戊醇被广泛用作有机溶剂和有机合成原料。它可以通过氧化剂氧化成戊酮或戊酸。此外,它还可以与羧酸类发生酯化反应,生成相应的酯。它还可以与卤素发生取代反应,生成相应的卤代烃。在强酸性条件下,如浓硫酸,它还可以发生消去反应,生成烯烃。然而,3-戊醇具有易燃性,遇明火、高温和氧化剂时会产生刺激性烟雾。
图一:3-戊醇的结构
有几种合成3-戊醇的方法。一种方法是在磁力搅拌器的圆底烧瓶中,将苯甲醛和络合还原剂在适当的溶剂中反应,经过一系列的处理和纯化步骤,最终得到纯液体的3-戊醇。
另一种方法是将3-戊酮与手性聚醚配体在适当的溶剂中反应,经过一系列的处理和纯化步骤,最终得到纯度较高的3-戊醇。
还有一种方法是在惰性气氛中,将酮、钌(II)络合物和NaOH在适当的溶剂中反应,经过加热和处理,最终得到3-戊醇。
图二:3-戊醇的合成
[1] Zhang A, Yu Z, Yang L, et al. Chiral polyethers derived from BINOL and ECH as highly enantioselective and efficient catalysts for the borane reduction of prochiral ketones[J]. Journal of Molecular Catalysis. A, Chemical, 2015, 398.
[2] Gichumbi M J, Friedrich B H, Omondi B. Synthesis and characterization of half-sandwich ruthenium(II) complexes with N-alkyl pyridyl-imine ligands and their application in transfer hydrogenation of ketones[J]. Transition Metal Chemistry, 2016, 41(8).
3-戊醇(英语:3-Pentanol),IUPAC系统名戊-3-醇(Pentan-3-ol),是一种仲戊醇,由于没有手性碳原子,不存在对映异构。具有特殊气味的无色液体。3-戊醇可由3-戊酮的催化加氢得到。
3-戊醇可溶于水和一些有机溶剂。它具有中等挥发性,能与空气形成易燃混合物。3-戊醇属于醇类化合物,在化学反应中常表现出醇的典型性质,如羟基活性。无色液体。有特殊气味。溶于乙醇和乙醚,微溶于水(5.5g/100g,30℃)。相对密度(d254)0.815。凝固点<-75℃。沸点115.6℃。折光率(n20D)1.4097。闪点(闭杯)35℃。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限1.2%~9.0%(体积)。低毒,半数致死量(大鼠,经口)1870mg/kg[1].
图1 3-戊醇性状图
3-戊醇可用作溶剂,在化学实验室和工业生产中广泛应用。它也是一种常见的化工原料,用于合成其他有机化合物,如酯类、醚类等。
3-戊醇的主要制备方法是通过碱催化下的氢解反应。在实验室规模中,一般通过丁酮与水在碱性条件下反应得到3-戊醇。
3-戊醇为可燃液体,其蒸气与空气形成爆炸性混合物,应避免明火和火花的接触。接触3-戊醇可能对皮肤和眼睛产生刺激作用,应穿戴适当的防护设备,并保持良好通风环境。避免吸入3-戊醇蒸气,避免长时间暴露于高浓度的蒸气中。废弃3-戊醇时应遵守当地的环境法规。
该物质可经吸入、经皮肤和经食入被吸收到体内。该物质刺激眼睛、皮肤和呼吸道。如果吞咽,该物质可能导致呕吐,造成吸入性肺炎。该物质可能对中枢神经系统造成影响。高浓度接触可导致意识降低。20℃时该物质蒸发,相当快地达到空气中有害污染浓度。反复或长期与皮肤接触,可能导致皮炎。
[1]Lide, David R., Handbook of Chemistry and Physics 87, Boca Raton, Florida: CRC Press: 3–454, 5–42, 8–102, 15–23, 1998,
2,4-二甲基-3-戊醇是一种常用的医药合成中间体和分析流动相。当吸入2,4-二甲基-3-戊醇时,应将患者移到新鲜空气处。如果发生皮肤接触,请脱去污染的衣着,并用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如果发生眼睛接触,请分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医。如果误食,请立即漱口,禁止催吐,并立即就医。
2,4-二甲基-3-戊醇的应用举例如下:用于阿普斯特片有效成分的含量测定。阿普斯特是一种银屑病关节炎治疗药物,其有效成分是2,4-二甲基-3-戊醇。具体制备方法如下:首先制备阿普斯特对照品溶液,然后将样品阿普斯特片溶解、超声、过滤,并将滤液置于容量瓶中备用。接下来,制定高效液相色谱条件,使用特定的流动相和检测波长进行分析。最后,根据色谱图以峰面积计算阿普斯特的含量。该方法简便、准确、可靠,能够有效控制阿普斯特产品的质量。
[1] CN201810077742.2一种阿普斯特片有效成分的含量测定方法