3-氟-4-甲基苯甲酸是一种芳基羧酸类化合物,属于重要的精细化学品。芳基羧酸在防腐剂、消毒剂以及聚酯生产中有广泛应用。
制备3-氟-4-甲基苯甲酸的方法如下:在一个连接有二氧化碳气球的Schlenk(50mL)反应瓶中,加入Cu(OAc)2.H2O(0.0125mmol)、1,2-双(二苯基膦)苯(0.018mmol)和1,4-二氧六环(2.0mL),搅拌下加入PMHS(2.5mmol)。然后将反应瓶置于60℃的油浴锅中,在二氧化碳氛围下反应25分钟。随后依次加入甲苯(8mL)、3-氟-4-甲基溴苯(1.0mmol)、Pd(OAc)2(0.03mmol)、4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽(0.06mmol)、Et3N(2.5mmol,2.5equiva.)。移走二氧化碳后,在100℃下反应直至原料溴苯消失。冷却至室温后加入氢氧化钠溶液(1M,10.0mL),搅拌10分钟后过滤。固体物用水洗涤3次,滤液用乙酸乙酯(2×10mL)萃取后留下水层。水层用盐酸溶液(1M)调至pH为1-2,用乙酸乙酯(3×15mL)萃取。最后经无水硫酸钠干燥,除去溶剂得到3-氟-4-甲基苯甲酸,收率为84%。
3-氟-4-甲基苯甲酸可用于制备喹啉类衍生物,这些化合物具有优良的生物、生理活性。喹啉类化合物在医疗保健和植物保护方面有广泛的应用和发展前景。特别是在植物保护方面,喹啉类化合物与传统杀虫剂具有不同的作用机制,可以解决农药抗性问题。因此,喹啉类化合物为农药化学的发展提供了新的途径,为寻找高效低毒的新型农药提供了新的可能性。
[1] [中国发明,中国发明授权] CN201810777722.6 一种制备芳香羧酸化合物的方法
[2] [中国发明,中国发明授权] CN201910358800.3 喹啉类衍生物及其制备方法和用途
3-氟-4-甲基苯甲酸,又称3-氟-对甲基苯甲酸,是一种有机化合物,其化学式为C8H7FO2。这种化合物在化学研究和工业生产中具有一定的应用价值。其结构中的氟原子和甲基基团赋予了它独特的化学性质,使得它在有机合成、药物研发以及材料科学等领域中发挥着重要作用。在化学性质方面,3-氟-4-甲基苯甲酸具有一定的酸性,可以与碱反应生成相应的盐类。此外,由于其分子中含有氟原子和甲基基团,它还可以参与一些特定的有机反应,如取代反应、加成反应等[1-2].
图13-氟-4-甲基苯甲酸的性状
3-氟-4-甲基苯甲酸在多个领域都有广泛的应用。在有机合成领域,它常被用作合成复杂有机分子的中间体,通过引入氟原子和甲基基团,可以构建出具有特定功能的有机化合物。在药物研发中,该化合物或其衍生物可能具有独特的药理活性,可用于开发新药或改进现有药物的性能。此外,在材料科学领域,3-氟-4-甲基苯甲酸也可用于制备具有特殊性能的高分子材料或功能性薄膜。具体来说,它可以用作染料、颜料、农药、医药等领域的原料或中间体。例如,在染料工业中,它可以通过一系列化学反应合成具有特定颜色的染料,应用于纺织、印刷等行业。在农药领域,它的衍生物可能具有杀虫、除草等生物活性,对农业生产具有重要意义。在医药领域,它或其衍生物可能具有抗炎、抗菌、抗肿瘤等药理作用,为疾病治疗提供新的可能性[1-4].
虽然3-氟-4-甲基苯甲酸在多个领域具有广泛的应用价值,但在使用过程中也需要注意其安全性。该化合物具有一定的刺激性和腐蚀性,接触皮肤或眼睛可能导致不适或损伤。因此,在操作过程中应佩戴适当的防护设备,如手套、护目镜等,避免直接接触。此外,吸入其粉尘或蒸气也可能对健康造成危害,应在通风良好的环境下进行操作[3-4].
[1]万金城,孙绪亮,吴安生.一种3-氟-4-甲基苯甲酸的合成方法:CN202110441133.2[P].
[2]万金城,孙绪亮,吴安生.一种3-氟-4-甲基苯甲酸的合成方法:202110441133[P][2024-04-24].
[3]李雯,尤启冬.3-氟-4-甲基苯甲酸的合成[J].郑州大学学报:工学版, 2004, 25(3):4.
[4]刘凤,臧阳陵,全春生,等.3-氟-4-甲基苯甲酸的合成研究[J].精细化工中间体, 2015.