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3-溴-2-氟苯甲酸的性质和应用? 1个回答.11人已关注
3-溴-2-氟苯甲酸是一种有机合成中间体,具有丰富的化学反应位点。它的分子式为C 7 H 4 BrFO 2 ,分子量为219.008,密度为1.79,熔点为168 ...
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云来晗玥 ,暂无简介 2022-08-06回答

3-溴-2-氟苯甲酸是一种有机合成中间体,具有丰富的化学反应位点。它的分子式为C7H4BrFO2,分子量为219.008,密度为1.79,熔点为168 °C。为了保持其稳定性,应将其存放在密闭、阴凉、通风干燥的地方,并避免与氧化物直接接触。3-溴-2-氟苯甲酸可溶于甲醇、二甲基亚砜和N,N-二甲基甲酰胺,也具有一定的水溶解度。然而,由于其含有卤原子,直接排放到环境中会对水质环境造成危害。此外,3-溴-2-氟苯甲酸在药物分子合成中是一种非常有用的合成砌块,因为它具有三个可转化的反应位点。

3-溴-2-氟苯甲酸的合成方法

合成3-溴-2-氟苯甲酸的常用方法是以2-氟溴苯为起始原料,利用大位阻的强碱(如二异丙基氨基锂)将苯环上的氢去除,生成相应的苯基锂试剂。由于溴原子和氟原子的吸电子能力较强,使得苯基锂试剂较容易生成。然后与外加的二氧化碳反应,得到目标产物。该反应需要在严格的低温、无水无氧的环境下进行。反应完成后,应使用带有弱酸性的饱和氯化铵水溶液淬灭反应,将产物转化为相应的酸,以避免在萃取过程中产物的损失。

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3-溴-2-氟苯甲酸的应用

3-溴-2-氟苯甲酸的主要应用是利用其分子中的三个官能团进行各种转化,合成其他药学上有用的药化分子中间体。例如,可以将羧基转化为羟基、酯基、醛基、酰胺、酰氯等;将溴原子转化为硼酸、芳基、烷基链、羰基、羧基等;将氟原子转化为芳基、烷基等。这些转化反应可以相互结合,通过3-溴-2-氟苯甲酸的顺序转化,可以实现1,2,3-三取代的苯环类化合物的多样性合成。

360截图20220807235125378.jpg

参考文献

[1] Ishikawa, Minoru, et al. "Tricyclic pharmacophore-based molecules as novel integrin αvβ3 antagonists. Part III: Synthesis of potent antagonists with αvβ3/αIIbβ3 dual activity and improved water solubility." Bioorganic & medicinal chemistry 14.7 (2006): 2131-2150.

[2] Crosignani, Stefano, et al. "Discovery of potent, selective, and orally bioavailable alkynylphenoxyacetic acid CRTH2 (DP2) receptor antagonists for the treatment of allergic inflammatory diseases." Journal of medicinal chemistry 54.20 (2011): 7299-7317.

 
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