4-氨基-3-硝基苯甲酸为重要的苯甲酸衍生物，随着苯甲酸衍生物的应用越来越广泛，4-氨基-3-硝基苯甲酸的合成已越来越受到人们的重视。

简述：苯甲酸衍生物类别很多,用途也很广泛,在染料、医药、香料、纤维、胶片等化学工业领域得到了非常广泛的应用。4-氨基-3-硝基苯甲酸，英文名称：4-Amino-3-nitrobenzoic acid，CAS：1588-83-6，分子式：C7H6N2O4，外观与性状：黄色粉末，是一种苯甲酸衍生物。

合成：

1. 方法一：

（1）Ⅱ的合成

在250 mL三颈瓶中加入对氨基苯甲酸(13.7 g,0.1 mol)和2 mol/L氢氧化钠水溶液(50 mL),加热至沸腾,在搅拌下滴加乙酸酐(12 mL,0.12 mol),滴加完毕, 加热回流2 h,冷却,抽滤,用冷水洗涤,干燥后得白色固体(Ⅱ)15g。

（2）3-硝基-4-乙酰胺基苯甲酸(Ⅲ)的合成

在125 mL三颈瓶中加入18.0 g(0.1 mol)Ⅱ和20 mL (0.2 mol)乙酸酐,冰浴冷却,滴加7 mL (0.1 mol)浓硝酸,滴加完毕,升温至室温, 在高火微波下回流3 min，冷却,加适量的冰水搅拌,室温静置1 h,抽滤,用适量的蒸馏水洗涤3次,抽干后,真空干燥(60℃)后,用280 mL的异丙醇加20 mL的蒸馏水进行重结晶,得黄白色固体(Ⅲ)19.2 g。

（3）4-氨基-3-硝基苯甲酸(Ⅳ)的合成

在125 mL圆底烧瓶中加入Ⅲ(9.6g,0.05 mol),50%氢氧化钾(10 mL),乙醇(13mL),混匀,用功率800 W微波回流5 min，冷却,用浓盐酸调pH=2～3,析出结晶,抽滤,干燥得黄色针状结晶(Ⅳ)8.5g(收率93.1%,方法2得Ⅳ,收率89.0%),熔点284～285℃。

2. 方法二：

以对氨基苯甲酸为原料,先乙酰化,然后再硝化、水解后得到3-硝基-4-氨基苯甲酸。具体步骤如下：

对氨基苯甲酸经过乙酰化反应生成4-乙酰氨基苯甲酸。取473份87~89% H2SO4在搅拌下慢慢加入135份的乙酰氨基苯甲酸，控制温度20℃以下,然后冷却到8～10℃,加入148份混酸(87份100%H2SO4和33份100%HNO3), 反应在8～10℃搅拌反应2小时,然后在强烈搅拌下,倾入冰水中,控制温度在10～15℃,保持3小时,再慢慢搅拌1小时,过滤沉淀,用2000份水洗,干燥得到4-乙酰氨基-3-硝基苯甲酸n.p.198～202℃。加入到热水中,于90～95℃搅拌2小时,冷却,水洗,过滤,干燥得到亮黄色4-氨基-3-硝基苯甲酸,m.p.278～282℃,收率74%。

参考文献：

[1]高明勇. 苯甲酸衍生物的合成 [J]. 染料与染色, 2007, (01): 45-46+49.

[2]张精安,郑盛润,苏成勇. 微波辅助合成3,4-二氨基苯甲酸 [J]. 精细石油化工, 2006, (03): 6-9.

简介

4-氨基-3-硝基苯甲酸，化学式为C7H6N2O4，分子量为182.14。它通常以黄色或浅红色的针状晶体形式存在，熔点为290℃。该化合物在水中的溶解度较低，但在一些有机溶剂如醇类、酮类和乙酸乙酯中具有较高的溶解度。4-氨基-3-硝基苯甲酸作为一种具有独特化学性质和广泛应用前景的化合物，受到了科研工作者和工业界的广泛关注。总之4-氨基-3-硝基苯甲酸作为一种具有独特化学性质和广泛应用前景的化合物，在现代化学工业中发挥着重要作用。随着科学技术的不断进步和人们对有机化合物认识的深入，相信4-氨基-3-硝基苯甲酸的应用领域将会更加广泛[1-2].

4-氨基-3-硝基苯甲酸的性状

化学性质

4-氨基-3-硝基苯甲酸在常温常压下相对稳定，但在高温、高压或强氧化剂存在下可能发生分解或爆炸。如前所述，该化合物在水中的溶解度较低，但在有机溶剂中溶解度较高。这一性质为其在有机合成中的应用提供了便利。4-氨基-3-硝基苯甲酸分子中的氨基和硝基基团赋予了它丰富的反应活性。例如，它可以通过硝化反应、还原反应、酯化反应等多种途径进行化学转化[2-3].

用途

有机合成试剂：4-氨基-3-硝基苯甲酸是一种重要的有机合成中间体，可用于合成多种染料、颜料和其他有机化合物。通过对其氨基和硝基基团的修饰和转化，可以得到具有不同功能的化合物.

炸药前体：由于其独特的分子结构和化学性质，4-氨基-3-硝基苯甲酸可用作炸药TNT（三硝基甲苯）的前体。在炸药制造领域，该化合物具有重要的应用价值.

其他领域：此外，4-氨基-3-硝基苯甲酸还可用于医药、农药、染料等领域。例如，在医药领域，它可以作为某些药物的原料或中间体；在农药领域，它可以用于制备具有特定生物活性的化合物；在染料领域，它可以作为染料的前体或添加剂[1-4].

参考文献

[1]靳通收,闫杏芬,杨保慧.3-氨基-4-硝基苯甲酸的合成[J].合成化学, 1995, 3(1):3.

[2]靳通收,马艳然,阎杏芬,等.3-氨基-4-硝基苯甲酸的合成[J].化学试剂, 1994.

[3] Narmanova F S , Turaev K K , Kasimov S A ,et al.The structure and Hirshfeld surface analysis of the 4-amino 3-nitrobenzoic acid triclinic polymorph[J].Structural Chemistry, 2024, 35(3):953-960.

[4]Lenci K Vázquez-Jiménez,Alma D Paz-González, Kashif M ,et al.Effect of 4-amino-3-nitrobenzoic acid on the expression level of the trans-sialidase gene in Trypanosoma cruzi epimastigotes[J].Pakistan journal of pharmaceutical sciences, 32(2 (Supplementary)):825-829[2024-06-25].