4-溴丁酸甲酯是一种有机中间体,可用于制备环丙基甲氰衍生物,这种衍生物在药物合成中具有重要的应用。
将5g 4-溴丁酸溶于100 mL甲醇中,室温滴加氯化亚砜3.3 mL,滴完后继续反应1小时,减压除去溶剂及过量的氯化亚砜后得无色液体5.4 g,产率99.6%。
在四口反应瓶中投入γ-丁内酯100g,三溴化磷64g,氮气保护下降温到-10℃,缓慢滴加溴素200g,尾气用液碱吸收,保持瓶内温度为40~50℃;加毕保温2小时,降温到-2℃,滴加甲醇80g,加毕-5~5℃保温反应1小时。
向上述产物中加入300g氯仿、50g自来水,再用10%Na2CO3水溶液调PH值=7、静置分层,油层再用50g自来水洗涤一次,所有水层作为废水处理,油层蒸馏除去溶剂得到4-溴丁酸甲酯,185g,收率88%。
[1] [中国发明,中国发明授权] CN201210023070.X 含有异羟肟酸结构的表鬼臼毒化合物及制备方法和用途
[2] [中国发明,中国发明授权] CN201110124971.3 环丙基甲氰衍生物的制备方法
4-溴丁酸甲酯是一种有机化合物,属于酯类。它的结构简洁而富有特色,由一条含有溴原子的碳链连接着一个甲酸酯基团构成。这种结构赋予了4-溴丁酸甲酯独特的物理和化学性质,使其在有机合成、药物化学、材料科学等多个领域展现出重要的应用价值[1]。
4-溴丁酸甲酯的性状
4-溴丁酸甲酯在常温下通常为无色至浅黄色的液体,具有较低的挥发性,但其气味可能因含有溴原子而略显特殊。其密度比水大,不溶于水,但易溶于有机溶剂如乙醇、乙醚等。这些物理性质为4-溴丁酸甲酯的分离提纯、储存及运输提供了重要的参考依据。
作为酯类化合物,4-溴丁酸甲酯具有酯类的一般化学性质,如酯交换反应、水解反应等。同时,由于其分子中含有溴原子,它还表现出卤代烃的一些特性,如可以参与取代反应、消去反应等。这些化学性质使得4-溴丁酸甲酯成为有机合成中的重要中间体,能够参与构建更复杂的分子结构[1-2]。
有机合成:在有机合成领域,4-溴丁酸甲酯作为重要的合成砌块,广泛应用于构建含有溴代烷基链的复杂分子。通过进一步的化学反应,如格氏试剂反应、铃木反应等,可以引入其他官能团或构建碳碳键,从而合成具有特定生物活性或物理性质的化合物。
药物化学:在药物化学中,4-溴丁酸甲酯及其衍生物常作为合成药物前体的关键原料。通过合理的分子设计与修饰,可以开发出具有抗菌、抗炎、抗肿瘤等药理活性的新型药物。例如,某些含有溴代烷基链的药物分子能够增强药物与靶标分子的结合能力,提高药物的疗效。
材料科学:此外,4-溴丁酸甲酯还在材料科学领域展现出潜在的应用价值。通过与其他单体共聚或交联反应,可以制备出具有特殊性能的聚合物材料,如耐高温、耐腐蚀、高弹性等。这些材料在航空航天、电子信息、生物医学工程等领域具有广泛的应用前景[1-3]。
[1]杨润苗,陈金良,刘玉海,等.4-溴丁酸甲酯的制备方法.2010[2024-09-03].
[2]赵伟杰,闫凤美.4-溴丁酸甲酯的合成[J].河南科学, 2007.
[3]肖玲娜,金波,彭汝芳,等.相转移催化法合成4-溴丁酸甲酯[J].含能材料, 2012, 20(1):4.