4-溴代联苯是一种重要的中间体,广泛应用于激光染料、液晶材料、农药、医药等精细化工产品的制备中。它可以作为制备烷基联苯、环己基联苯以及联苯氰类液晶化合物的关键原料。
在未来十年,TFT-LCD仍将主导平板显示技术,而TFT液晶材料是TFT-LCD器件的关键光电子材料之一。由于不同的显示方式对液晶材料的性能要求不同,因此需要调制混合液晶以获得综合性能良好的材料。4-溴代联苯作为电子中间体,可以衍生出多种系列产品,因此在液晶材料领域具有重要的应用价值。
此外,4-溴代联苯还被广泛应用于激光染料、农药、医药等领域,是许多精细化工产品的关键原料。
4-溴代联苯的合成通常采用有机合成方法。一种常用的合成方法是通过对溴苯胺进行Gomberg反应,经过重氮化、还原等步骤得到目标产物。然而,这种方法存在使用大量强酸和强碱、产生副产物等问题。
近年来,研究人员提出了一些新的制备方法,如在极性溶剂中直接溴化、在非极性溶剂中直接溴化等。这些方法可以提高产率并减少副产物的生成。
4-溴代联苯的外观可以通过目测法进行测定。水分含量可以按照国家标准进行测定,而4-溴代联苯含量和熔程可以通过气相色谱法和熔点测定仪进行测定。
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4-溴代联苯是一种分子量为233.12的化学物质,具有多种中文同义词,如4-溴-1,1’-联苯和4-溴双苯。
4-溴代联苯是一种固体物质,具有特殊气味。它的熔点为90~92℃,沸点为310℃。它可以从乙醇中析出无色片状结晶。4-溴代联苯不溶于水,但可以溶于乙醇、乙醚、苯、乙酸、二硫化碳、丙酮和四氯化碳。
4-溴代联苯是许多精细化工产品的关键中间体,广泛应用于激光染料、液晶材料、农药和医药等领域。它可以通过对溴联苯制得烷基联苯和环己基联苯,然后引入氰基制得常用的联苯氰类液晶化合物。超高效杀鼠剂溴敌隆和大隆就是以对溴联苯为起始原料合成的。
本文介绍了一种新的工艺,利用定位催化剂定向催化联苯的溴化反应,并使用价廉的氯气替代一部分昂贵的液溴。通过减压精馏和重结晶,可以得到纯度≥98%的4-溴代联苯。
图1:4-溴代联苯合成反应式
方法一:
将205 g联苯溶于500 ml二氯乙烷中,加入20 g固体粉末状催化剂,并降温至0℃。然后加入83 g溴素,反应物呈深红色。在-5℃下缓慢加入氯气,随着氯气的递入,反应物的颜色逐渐变浅。通过取样进行气相色谱监控,当转化率达到指标要求时,停止反应,过滤后进行浓缩和精馏,最终通过乙醇重结晶得到4-溴代联苯。
方法二:
通过对溴苯胺的反应制得4-溴代联苯。首先将水、对溴苯胺和浓盐酸冷却至0-5℃,然后缓慢加入亚硝酸钠水溶液进行重氮化反应,直至淀粉碘化钾试纸呈蓝色。滤出澄清的重氮液后,加入苯并在5-10℃下搅拌半小时,同时缓慢滴加氢氧化钠溶液。加完后继续搅拌3小时,然后在室温下搅拌45小时。分离出苯层,并用水洗涤,蒸馏去除苯后,进行减压蒸馏。最后通过乙醇重结晶,得到熔点为90℃的4-溴代联苯成品。
[1]Perez; Sestelo; Sarandeses Journal of the American Chemical Society, 2001 , vol. 123, # 18 p. 4155 - 4160