4-硝基邻苯二甲腈是一种常用的中间体,广泛应用于医药和新材料领域。特别是在制备酞菁类化合物方面,它被认为是二十一世纪的新型材料。
传统的4-硝基邻苯二甲腈合成路线操作繁琐,反应温度高,而且所使用的原料价格昂贵,产物纯度低。本研究采用了一种新的合成路线,使用邻苯二甲酸酐作为原料,经过酰化、硝化、氨解和缩合等步骤得到产物。这种方法反应条件温和,后处理方便,易于提纯,产率也有明显提高,非常适合工业化生产。本研究还详细讨论了反应条件对产率的影响。
图1 4-硝基邻苯二甲腈的反应路线图
邻苯二甲酰亚胺的合成
将25 g邻苯二甲酸酐(0.17mol),12 g尿素(0.20 mol)分别用研钵研细,混合均匀,迅速加入到已经预热至150 ℃的烧瓶中反应10~15 min后,反应物体积突然变大;停止反应,迅速加入150 mL水,析出白色细针状晶体,真空抽滤,水洗,干燥得白色晶体。
4-硝基邻苯二甲酰亚胺的合成
在250 mL的三颈烧瓶中加入一定量的浓硫酸和浓硝酸的混合酸,冷却后将10 g邻苯二甲酰亚胺缓慢加入,室温下反应3 h,得到黄色清澈液体,停止搅拌,静置,将反应液倒入盛有450 g碎冰的烧杯中,保持温度低于20℃,得到乳黄色的悬浊液,过滤,得粗产品,用2000 mL的95%的乙醇重结晶,干燥得黄色片状晶体。
4-硝基邻苯二甲酰胺的合成
在一只三颈烧瓶中加入10 g 4-硝基邻苯二甲酰亚胺。在电磁搅拌下加入120 mL浓氨水,固体原料迅速由片状变为粉末状,室温反应8-9 h后过滤,真空干燥,得到白色粉末状固体。
4-硝基邻苯二甲腈的合成
在常温下,将20 mL的氯化亚砜滴加到N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中,再缓慢加入10 94-硝基邻苯二甲酰胺,固体逐渐溶解,至透明。升温至60℃反应一段时间,然后冷却至室温,边搅拌边倒入200 mL左右的碎冰中,抽滤,得微黄色固体,用无水乙醇重结晶,得浅黄色针状晶体。
[1] Peng, Xinhua; Fukui, Naoyuki; Mizuta, Masayuki; Suzuki, Hitomi. Organic and Biomolecular Chemistry, 2003 , vol. 1, # 13 p. 2326 - 2335
4-硝基邻苯二甲腈的英文全称为4-Nitrophthalonitrile,别名包括1,2-二氰基-4-硝基苯、4-硝基邻苯二腈、4-硝基邻苯二甲酸酐和对硝基邻苯二甲腈。它的分子式是C8H3N3O2。外观通常呈现为类白色的结晶粉末。
图一 4-硝基邻苯二甲腈
4-硝基邻苯二甲腈是一种高效、低毒、广谱的农药中间体,也是一种高级染料的中间体,广泛用于农药、颜料和染料等行业。
目前,4-硝基邻苯二甲腈的合成方法亟需简化、降低成本、可连续化生产。一种合成方法是先合成二氧化硅负载的五氧化二钒催化剂,再由该催化剂催化4-硝基邻二甲苯得到产品。
具体合成步骤包括制备催化剂和反应器条件设置等。
[1]权于,于顺明,高振聪,等.一种4-硝基邻苯二甲腈的合成方法[P].辽宁省:CN201911083814.5,2023-11-24.
燃料是日常生活中必不可少的物质,但它并非天然存在,通常需要经过复杂的步骤和使用特定原材料来合成。而4-硝基邻苯二甲腈是一种常用的燃料合成原料。那么,我们如何制备4-硝基邻苯二甲腈用于燃料合成呢?
4-硝基邻苯二甲腈是一种重要的中间体,广泛应用于新材料和医药等领域,同时也是制备酞菁类化合物的主要原料。传统的合成方法步骤繁琐,反应温度较高,原材料成本也较高,而产物纯度并不高。目前,主要采用4-硝基邻苯二甲腈作为原料,经过酰化、硝化、氨解和缩合等反应步骤得到产物。这种方法反应条件温和,操作方便,产率也更高,因此非常适合工业化应用。
酞菁化合物在太阳能电池、催化剂和半导体等领域有重要应用。近年来,在燃料敏化太阳能电池中,采用4-硝基邻苯二甲腈作为燃料合成方法不仅降低了成本,还提高了产物纯度,并能合成多种新型酞菁。
通过以上介绍,我们了解到了如何制备4-硝基邻苯二甲腈用于燃料合成。该物质在燃料合成方面具有重要的用途,值得参考。