4-羟基苯硼酸是一种酸类有机物，可用作有机合成中间体。

^{合成方法[1-2]}

方法1：对羟基苯硼酸的合成：在氮气保护下，将1.5公斤的4-甲氧基苯硼酸、20升甲苯和1.17公斤乙酰氯加入30L玻璃反应釜中。加入完毕后，将反应液降温至-10～0℃，搅拌1小时。然后分批加入267克无水三氯化铝，升温至80℃，保温搅拌反应直至TLC显示原料反应完全为止，大约需要3～5小时。在此过程中，反应混合物会逐渐溶解，然后又逐渐析出固体。加入2M氢氧化钠水溶液淬灭反应，调节pH值为11～12。此时分出有机层，将其弃去。将水层加入6M盐酸水溶液调节pH值为2，然后用15升乙酸乙酯萃取两次，合并有机层，用饱和食盐水洗涤，然后旋干有机层。加入丙酮/正庚烷打浆后得到白色晶状固体，即4-羟基苯硼酸，收率为73％，HPLC含量为99.1％。

方法2：制备4-羟基苯硼酸：在100ml三口瓶中，加入17g（0.1mol）4-溴苯酚，16.5g（0.11mol）二甲基叔丁基氯硅烷，30mlDMF，20ml三乙胺和0.1gDMAP。在室温下反应24小时。反应完毕后，加入等体积的水和石油醚，静置分层，除去水相，用水洗至中性，然后旋蒸除去溶剂，得到无色油状液体。在250ml三口瓶中，依次加入2.6g（0.11mol）Mg屑、一小颗粒晶体碘和50ml四氢呋喃。将28.70g（0.1mol）1-溴-4-[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅氧基]-苯和20ml四氢呋喃混合备用。滴加少量上述溶液，引发格氏反应（如不能引发，微微加热以引发反应），然后在搅拌下滴加剩余的溶液。控制滴加速度，用冰水浴控温，保持反应温度在35℃以下。滴加完毕后，室温搅拌1小时。使用丙酮-液氮浴将体系冷却至-65℃，然后滴加11.44g（0.11mol）硼酸三甲酯的60ml四氢呋喃溶液，温度控制在-60℃。滴加完毕后，搅拌自然升温至-30℃，用浓盐酸酸化至酸性（pH值为1）。将反应液转移至分液漏斗中，加入100ml乙酸乙酯，静置分液，用饱和食盐水洗涤至中性，分出水相，然后将有机相转移至250ml三口瓶中，加入28.71g（0.11mol）四丁基氟化铵，室温下反应24小时，反应完毕。将反应液转移至分液漏斗中，用饱和食盐水洗涤至中性，分出水相，然后旋蒸除去溶剂，用石油醚重结晶得到白色固体，即4-羟基苯硼酸，收率为68%；1H-NMR(500MHz,DMSO-d6):7.58(d,2H),6.95(d,2H),5.35(s,1H)。

主要参考资料

[1] CN201510032761.X一种制备邻间对位取代羟基、巯基苯硼酸的方法

[2] CN201310689152.2含二苯乙炔基环戊二烯铁盐类双光子吸收材料及制备方法

背景技术

芳基硼酸与芳基卤代物在金属钯配合物催化下进行的Suzuki反应已广泛应用于芳烷基化反应。近来的研究表明，硼酸酯也可直接用于Suzuki反应。本文将介绍一种优化改进后的方法来合成4-羟基苯硼酸频哪醇酯。

制备方法

1、制备对叔丁基二甲基硅氧基溴苯(2)

将对溴苯酚与叔丁基二甲基氯硅烷在二氯甲烷中反应得到化合物2。

2、制备4-羟基苯硼酸频哪醇酯(1)

将化合物2与镁屑在THF中反应得到Grignard试剂，然后与硼酸三甲酯反应得到黄色油状化合物3。将化合物3与苯和频哪醇在回流条件下反应得到4-羟基苯硼酸频哪醇酯。

参考文献

[1]晁建平,武文琼,罗宣德,等. 对羟基苯硼酸频哪醇酯的合成[J]. 中国医药工业杂志,2004,35(12):712-713.

4-羟基苯硼酸是一种化学物质，呈白色或红色粉末结晶体。在使用时必须在专业人士的指导下进行，以避免不正确的使用方法对健康造成刺激和伤害。此外，操作人员在使用前应接受岗前培训，并保护自身健康。

4-羟基苯硼酸的熔点介于230到235摄氏度之间，可溶于水，但不溶于甲醇、乙醇等有机溶液。由于其危险系数较高，使用时应在通风橱中，并佩戴防护用具。同时，需与强酸、强碱和强氧化剂等化学产品分开使用。在发生泄漏时，应选择沙土掩埋或集中处理，以减少对环境的污染。

工作场所禁止抽烟、饮酒和进食，操作人员在使用化学产品前必须彻底清洗双手。使用化学品时，应严格按照操作流程或我国国家规定使用，避免大量使用，以免影响实验结果的准确性和引发其他化学反应。

对于4-羟基苯硼酸的物理性质，以上已有所介绍。如有兴趣，消费者可私下了解更详细的内容。在购买和使用化学品时，应先了解其基本信息，避免盲目使用或听从他人建议，以免不正确的使用方法对健康造成刺激和伤害。

4-羟基苯硼酸是一种有机中间体，可用于偶联反应。本文将介绍4-羟基苯硼酸的制备方法以及其在化学反应中的应用。

制备方法

制备4-羟基苯硼酸的步骤如下：

在100ml三口瓶中，加入17g（0.1mol）4-溴苯酚，16.5g（0.11mol）二甲基叔丁基氯硅烷，30mlDMF，20ml三乙胺和0.1gDMAP。室温反应24小时。反应完毕，加入等体积水和石油醚，静置分层，除去水相，水洗至中性，旋蒸除去溶剂，得到无色油状液体。

在250ml三口瓶中，依次加入2.6g（0.11mol）Mg屑、一小颗粒晶体碘和50ml四氢呋喃。将28.70g（0.1mol）1-溴-4-[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅氧基]-苯和20ml四氢呋喃混合备用。滴加少量上述溶液，引发格氏反应（如不能引发，微微加热以引发反应），然后在搅拌下滴加剩余的溶液。控制滴加速度，用冰水浴控温，保持反应温度在35℃以下。滴毕，室温搅拌1小时。丙酮-液氮浴将体系冷却至-65℃，滴加11.44g（0.11mol）硼酸三甲酯的60ml四氢呋喃溶液，温度控制在-60℃。滴毕，搅拌自然升温至-30℃，用浓盐酸酸化至酸性（PH＝1）。将反应液转移至分液漏斗中，加入100ml乙酸乙酯，静置分液，有机相用饱和食盐水洗涤至中性，分出水相，有机相转移至250ml三口瓶中，加入28.71g（0.11mol）四丁基氟化铵，室温反应24小时，反应完毕。转移至分液漏斗中，用饱和食盐水至中性，分出水相，有机相旋蒸除去溶剂，用石油醚重结晶得到白色固体。收率68%; 1H-NMR (500MHz, DMSO-d6): 7.58(d, 2H), 6.95(d, 2H), 5.35(s, 1H)。

化学反应应用

4-羟基苯硼酸在化学反应中有广泛的应用。例如，根据CN201810963669.9的专利，可以将4-羟基苯硼酸与其他化合物反应制备造纸废水高效处理剂，该处理剂具有更好的废水处理效果、更高的效率、更低的成本和更小的环境污染。

另外，根据CN201710496208.0的专利，4-羟基苯硼酸可以用于制备光子晶体水凝胶泪糖传感器。该传感器可以用于泪糖的检测，具有安全、有效、无创、重复性好、便携、直观的优点，为全身葡萄糖水平的无创实时监测提供科学客观的依据。

主要参考资料

[1] [中国发明,中国发明授权] CN201310689152.2 含二苯乙炔基环戊二烯铁盐类双光子吸收材料及制备方法

[2] CN201810963669.9一种造纸废水高效处理剂及其制备方法

[3] CN201710496208.0光子晶体水凝胶泪糖传感器