背景及概述^[1]

7-氯靛红是一种重要的吲哚化合物，具有强大的生物活性和药理活性。许多天然或合成的药物和精细化学品中都含有7-氯靛红的结构，因此具有广泛的应用前景。目前已有多种合成方法可用于制备这类化合物，例如经典的Fischer法、Bischer法和Reissert法等。

制备^[1-2]

下面介绍两种制备7-氯靛红的方法：

方法一：首先，在50mL圆底烧瓶中取15mL浓硫酸，将温度升至48℃，然后缓慢加入4mmol(E)-N-(3-氯苯基)-2-(肟基)乙酰胺，并保持温度在68℃。加完反应物后，再将温度升至83℃，通过薄层色谱法(TLC)监测反应进程，大约13分钟后反应完全。冷却至室温后，将反应液缓慢倒入碎冰中，搅拌均匀，静置约33分钟，然后进行抽滤。用水洗涤滤饼，直至除去几乎所有的硫酸，然后干燥，得到深橙红色结晶体，即7-氯靛红。

方法二：首先，在带搅拌的100mL四口烧瓶中，依次加入40mL水、24mL浓盐酸(0.29mol)、3.06g(0.024mol)邻氯苯胺制得邻氯苯胺盐酸盐。然后，在另一个500mL四口烧瓶中加入60mL水、26.82g(0.19mol)无水硫酸钠，搅拌升温至35℃溶解，加入4.74g(0.029mol)水合氯醛，滴加上述邻氯苯胺盐酸盐，最后加入6.72g(0.097mol)盐酸羟胺。加料完毕后，搅拌加热回流反应，反应时间为4小时。反应结束后，冷却至0℃，然后进行过滤、洗涤和干燥，最后用乙酸乙酯重结晶，得到3.33g(收率70％)黄色固体粉末N-(2-氯苯基)-2-异亚硝基乙酰苯胺。接下来，在250mL四口烧瓶中，将5g(0.025mol)N-(2-氯苯基)-2-异亚硝基乙酰苯胺分批加入15mL浓硫酸中，加料过程中温度不超过50℃。加料完毕后，缓慢升温至85℃，搅拌反应。反应结束后，在剧烈搅拌下将反应液倒入100mL碎冰中淬灭，搅拌1小时后，进行过滤和干燥，最后用甲醇重结晶，得到2.97g淡黄色固体7-氯靛红(收率65％)。

参考文献

[1]CN201910935436.2一种靛红衍生物—Isatin1908的制备方法及应用

[2]CN201610077931.0一种合成7-卤代吲哚的方法