L-羟基脯氨酸，又称为(2S,4R)-4-羟脯胺酸，是一种常见的非标准蛋白质氨基酸。它具有白色片状结晶性或结晶性粉末状，味道苦中带甜，可以改善果汁饮料、清凉饮料等的口感。

L-羟基脯氨酸的生物活性

L-羟基脯氨酸是胶原蛋白的重要组成部分，可以稳定螺旋状结构。由于羟脯氨酸主要存在于胶原蛋白中，因此可以用来测定胶原蛋白的含量。增加胶原蛋白代谢条件可以提高血清和尿液中羟脯氨酸的水平。

L-羟基脯氨酸的用途

L-羟基脯氨酸可用作增味剂、营养强化剂和香味料。主要应用于果汁、清凉饮料和营养饮料等产品中。

L-羟基脯氨酸的合成和功能

羟脯氨酸的合成是通过脯氨酸经脯氨酰羟化酶催化反应，在γ碳原子上连接一个（OH）基团。虽然羟脯氨酸不直接作为蛋白质的组成部分，但在动物组织中含有约4%的羟脯氨酸，其含量高于其他七种氨基酸。羟脯氨酸和脯氨酸是影响胶原蛋白稳定性的关键，它们促使胶原蛋白形成螺旋状结构。

在典型的胶原蛋白的Xaa-Yaa-Gly三元组序列中（其中Xaa和Yaa可以是任何一种氨基酸），羟基化的脯氨酸会取代Yaa的位置，形成Xaa-Hyp-Gly这个序列，这种修饰增加了胶原蛋白中三螺旋结构的稳定性。羟脯氨酸还存在于弹性蛋白和Argonaute 2等蛋白中，这些蛋白具有与胶原蛋白相似的结构区域。一些蜗牛毒素和芋螺毒素中也含有羟脯氨酸，但其序列与胶原蛋白不同。

羟脯氨酸的羟基化作用已被证实，可以促使缺氧诱导因子（HIF）中的α次单元（HIF-1α）在脯氨酸的位置上发生蛋白酶解并被降解。在常氧条件下，EGLN1蛋白会羟基化HIF-1α的564位置上的脯氨酸，导致其被von Hippel-Lindau肿瘤抑制因子（pVHL）泛素化，进而被降解。

因此，羟脯氨酸的含量也可用作确定胶原蛋白和明胶含量的指标。除了在胶原蛋白中，羟脯氨酸还存在于一些其他蛋白和植物细胞壁中的富含羟脯氨酸的糖蛋白中。

L-羟基脯氨酸是一种用于制备抗病毒药物阿扎那韦的重要原料，具有广泛的应用价值。它是一种微甜的白色片状结晶或结晶性粉末，熔点为274℃，易溶于水，微溶于乙醇。目前，L-羟基脯氨酸的生产方法主要有三种：化学法、水解提取法和微生物发酵法。

制备方法

下面是一种制备L-羟基脯氨酸的具体方法：

步骤一

将焦谷氨酸醇、对甲苯磺酸一水合物、苯甲醛和甲苯依次加入反应瓶中，加热回流后蒸馏浓缩，得到油状物。

步骤二

将步骤一得到的产物与四氢呋喃、MoOPH在反应瓶中反应，经柱层析纯化得到中间产物。

步骤三

将中间产物与四氢呋喃、四氢铝锂在三口瓶中反应，经柱层析得到更纯的产物。

步骤四

将产物与乙醇、钯炭在高压釜中反应，过滤除去钯炭，得到最终产物。

步骤五

将最终产物经过浓缩结晶，得到纯度较高的L-羟基脯氨酸。

参考文献

[1] [中国发明] CN201610133099.1 L-羟基脯氨酸的制备方法

[2] [中国发明,中国发明授权] CN201510895948.2 一种L-羟基脯氨酸的制备方法【公开】/一种L-羟基脯氨酸的制备方法【授权】