S-叔丁基亚磺酰胺，英文名为(S)-(-)-2-Methyl-2-propanesulfinamide，常温常压下为白色至类白色固体粉末，它难溶于水和低极性有机溶剂，但是可溶于二甲基亚砜和醇类有机溶剂。S-叔丁基亚磺酰胺是一种手性亚磺酰胺类物质，主要用作有机合成中间体，它可通过与醛类物质的缩合反应应用于亚磺酰胺类生物活性分子和有机配体的合成，例如有文献报道该物质可用于天然产物分子Kibdelomycin的全合成领域中。

化学性质

S-叔丁基亚磺酰胺的主要反应是与醛类化合物进行缩合反应，生成手性亚胺类衍生物。这种反应在有机合成中非常重要，特别是用于制备手性亚磺酰胺类有机分子，这些分子在药物合成和生物活性分子的研究中具有广泛的应用。

缩合反应

图1 S-叔丁基亚磺酰胺的缩合反应

在一个干燥的反应烧瓶中将乙醛(33.75 mL, 600.0 mmol)加入到无水CuSO4 (143.65 g, 900.0 mmol)和S-叔丁基亚磺酰胺(36.36 g, 300.0 mmol)在1,2 -二氯乙烷(500 mL)的悬浮液中。然后将所得的反应混合物在60°C下搅拌一夜，通过TLC点板检测反应进度，反应结束后将反应混合物冷却至室温，将其进行过滤处理并将所得的滤液在真空下进行蒸发浓缩以除去有机溶剂。所得的残余物通过用SiO2 (CHCl3/MeOH 25:1)柱层析纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

S-叔丁基亚磺酰胺主要用作有机合成中间体和医药分子原料，在基础化学研究领域，S-叔丁基亚磺酰胺被用来合成各种手性亚磺酰胺类有机配体。这些配体在金属有机化学、不对称催化等领域中起到关键作用，推动了许多复杂分子的合成和应用研究。由于其能够生成手性亚胺，S-叔丁基亚磺酰胺在手性亚胺类药物分子的合成中有重要的应用，可应用于药物研究和开发中。

参考文献

[1] He, Chi; et al Angewandte Chemie, International Edition 2022,61,e202206183.

S-叔丁基亚磺酰胺的特点和应用

简介

S-叔丁基亚磺酰胺在新型医药合成研究中扮演着重要角色，是手性胺类药物的重要手性源。它具有以下特点：（1）能够与醛类等物质反应形成亚胺；（2）具备活化作用，形成的亚胺类产物亲电性较强，提升了后续反应的非对称选择性；（3）对产物具有优越的保护效果，耐受强碱和过渡金属；（4）在酸的作用下易离去，合成成品收率较高；（5）合成方法经济；（6）应用领域广泛[1]。

合成

图1 S-叔丁基亚磺酰胺的合成路线

在Ar气氛下，通过特定的合成路线可以得到S-叔丁基亚磺酰胺[2]。

应用

S-叔丁基亚磺酰胺是新型医药中间体，也是合成手性胺类药物的关键手性来源。它不仅被广泛应用于合成手性药物，还可以作为手性配体诱导催化不对称合成反应[1]。

参考文献

[1] 刘文杰,谢琪.手性叔丁基亚磺酰胺的制备方法及其在化学药物合成中的应用价值[J].当代化工研究,2022(02):159-161.

[2] Senanayake, Chris Hugh; Han, Zhengxu; Krishnamurthy, Dhileepkumar; Pflum, Derek. Process for the preparation of (homochiral) sulfinamides and sulfoxides. World Intellectual Property Organization, WO2002083608 A2 2002-10-24.