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如何制备酸枣仁皂苷 A?
引言: 酸枣仁皂苷 A 是一种具有重要药理活性的天然化合物,具有镇静、催眠、抗焦虑、抗抑郁等多种功效。近年来,随着对其药用价值的深入研究,酸枣仁皂苷 A 的制备方法也受到了广泛关注。 简介: 酸枣仁 (Ziziphi Spinosae Semen)为鼠李科枣属植物酸枣(Ziziphus jujubaMill.var.spinosa(Bunge)Huex H.F.Chou)的干燥成熟种子,别名枣仁、酸枣核,味甘,性平,具有补肝、宁心、敛汗、生津的作用,用于虚烦不眠,惊悸多梦,体虚多汗,津伤口渴等证,《本草纲目》将其列为上品。酸枣仁药用价值高,其药理作用已被深入研究。酸枣仁皂苷是酸枣仁中含量较高的成分,具有广泛的生物活性,如镇静催眠、抗心肌缺血、抗抑郁、降血脂和降压等。酸枣仁皂苷类物质是酸枣仁中研究较多的化学成分,它具有良好的镇定安神的效果。根据苷元结构不同,将酸枣仁皂苷分为四环三萜和五环三萜。已有研究从酸枣仁中分离鉴定出酸枣仁皂苷 G、酸枣仁皂苷 A、酸枣仁皂苷 B 与酸枣仁皂苷 A1 四种三萜皂苷类物质。 酸枣仁皂苷 A是在2015年版《中国药典》一部中收载的指标成分,酸枣仁皂苷A(Jujuboside A),分子式为C58H94O26。 制备: 1. 方法一 ( A) 原料提取 将酸枣仁药材按照体积质量比 L/Kg加入5~8倍量的乙醇溶液,所使用的乙醇溶液的体积百分比浓度为60-75%;将酸枣仁药材和乙醇溶液在60℃下热提取至少2次,每次大约2小时,冷却至室温,抽滤,合并滤液,浓缩至无醇味; ( B) 大孔树脂富集 将步骤 A的浓缩液用大孔树脂静态吸附过夜,然后然后分别用2-3倍量柱体积的水和2-5倍量柱体积的15-30%乙醇溶液洗脱杂质,再用1-3倍量柱体积的50-65%乙醇溶液洗脱目标物质,收集洗脱液,浓缩至原体积的1/10; ( C) 萃取 向步骤 B的浓缩液中加入1-2倍量的正丁醇,进行萃取,收集正丁醇层,浓缩以获得步骤(i)中所述的酸枣仁皂苷A醇提物; ( D) 中压制备 将步骤 C的酸枣仁皂苷A醇提物用50%乙腈水溶解上中压制备柱,用30%乙腈洗脱,浓缩得到纯度为60%左右的酸枣仁皂苷A半成品; ( E) 凝胶纯化 将步骤 D所得到的60%左右的酸枣仁皂苷A粗品用50%甲醇水溶解上凝胶柱纯化,用50%甲醇水洗脱,HPLC跟踪检测,收集目标流份,经浓缩、冷冻干燥后,得到纯度为95%左右的酸枣仁皂苷A粗品; ( F) 高压制备 将步骤 E所得到的95%左右的酸枣仁皂苷A粗品用58%甲醇水溶解,进行高压制备,58%甲醇水洗脱,收集目标流份; ( G) 产品回收 将步骤 F得到的高压流份浓缩、冷冻干燥,得纯度为100%酸枣仁皂苷A对照品。 2. 方法二 陈美玲等人 采用 65℃加热回流提取和超声辅助提取酸枣仁中的活性物质,利用高效液相色谱法(High performance liquid chromatography,HPLC)测定酸枣仁皂苷A,通过响应面分析法(Response surface analysis,RSA)优化提取参数,最终确定最适的提取工艺。相较于普通的回流提取法,利用超声辅助的提取法是最优选择,以此得到其皂苷的最优提取方案,即提取70%的乙醇溶液,料液比为1∶12 (g∶m L),而后对其进行750 W功率的超声作业40 min。酸枣仁皂苷的提取工艺流程见图: 参考: [1]陈美玲,廖钰婷,吴钰婷,等. 不同方法提取酸枣仁皂苷A的比较研究 [J]. 农产品加工, 2021, (24): 32-38. DOI:10.16693/j.cnki.1671-9646(X).2021.12.039. [2]谢红. 酸枣仁皂苷的分离纯化及生物活性研究[D]. 华南理工大学, 2021. DOI:10.27151/d.cnki.ghnlu.2021.001566. [3]上海诗丹德标准技术服务有限公司,上海诗丹德生物技术有限公司. 一种酸枣仁皂苷A对照品的制备方法. 2020-08-11.
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四溴双酚 A (TBBPA) 有毒吗?
引言: 四溴双酚 A (TBBPA)是一种具有潜在毒性的化合物,其接触可能对人体健康和环境产生影响。研究已经开始关注TBBPA的潜在毒性及其可能对生态系统和生物体产生的影响。 简介: 四溴双酚 A (TBBPA) 主要用作环氧树脂电路板中的反应性阻燃剂。TBBPA 还用于聚碳酸酯和醚聚酯树脂,并用作塑料、纸张和纺织品中的阻燃剂,以及粘合剂和涂料中的增塑剂。 四溴双酚 A 是世界上使用量最大的阻燃剂,主要(90%)是一种与聚合物结构共价结合的反应性 BFR,与添加型阻燃剂相比,它释放到环境中的可能性较小。它主要用于生产电路板聚合物。TBBPA 具有高度亲脂性(log Kow=4.5)且水溶性低(0.72 mg/mL)。已在空气(Zweidinger 等人,1979 年)、土壤和沉积物(Watanabe 等人,1983 年)中测量过 TBBPA,但通常不会在水样中发现。鸟蛋、人乳和脐带血清中含有 TBBPA。据报道,四溴双酚 A 衍生物(如醚类)具有生物活性,也可能导致不利的健康影响。 1. TBBPA在哪里使用? 四溴双酚 A (TBBPA) 主要用作环氧树脂电路板中的反应性阻燃剂。TBBPA上的两个羟基在碱性条件下均可与环氧氯丙烷反应形成二缩水甘油醚,该醚广泛用于环氧树脂配方中。TBBPA 还用于聚碳酸酯和醚聚酯树脂,并用作合成四溴双酚 A烯丙基醚、-双(2-羟乙基醚)、-碳酸酯低聚物和-二缩水甘油醚的化学中间体。TBBPA 还用作塑料、纸张和纺织品中的阻燃剂,以及粘合剂和涂料中的增塑剂。与聚合物共价结合可限制制造过程中使用的未结合过量化学品的暴露。 2. 环境影响 四溴双酚 A (TBBPA) 在环境中的来源和发生、健康影响和控制的示意图如下: TBBPA具有高度挥发性、亲脂性(log Kow =4.5)、在水中溶解度低(0.72 mg/mL)并具有生物累积特性,因此有可能引起生态和生物健康问题。考虑到其广泛的生产,环境遭遇是不可避免的。 此外,该化合物在不同生物系统和环境中的行为和分布可归因于其化学性质。例如,当 pH值升高时,TBBPA的溶解度会增加。作为一种添加剂阻燃剂(AFR),这种化合物可以从消费品中释放出来,并进入灰尘和室内空气中。当TBBPA用作AFR时,它主要应用于电子产品/设备的外壳,例如计算机和电视。一些研究表明,灰尘和室内空气中TBBPA的主要来源是旧电器和电子产品,尤其是电视机、电脑等。全球监测数据表明,在遥远地区和城市地区的水、空气、土壤和沉积物中检测到TBBPA的含量较低。然而,溴化阻燃剂的制造设施和电子废物回收设施附近的沉积物和土壤中可能会持续存在较高的浓度。TBBPA产品不仅是水生环境中TBBPA的唯一来源,也是垃圾填埋场和废水处理厂的废水来源。TBBPA对多种水生生物有害,即使在相对较低的浓度下也会威胁到它们的繁殖、发育和生存。 3. 毒性和健康风险 TBBPA 有毒吗?关于人类健康,TBBPA对普通人群可能产生的健康影响仍然是一个悬而未决的问题。此外,毒理学和人体暴露数据表明,接触这种化合物对人类健康有害。 ( 1) TBBPA对生殖系统的毒性 TBBPA 如何导致生殖毒性?TBBPA可显著降低男性和女性的性激素活性,并加重不孕症。TBBPA毒性可增加雌二醇、黄体生成素(LH)和黄体酮等激素的浓度,从而引发血清中皮质醇浓度的降低。根据Hales和Robaire的说法,TBBPA可以诱导培养的MA-10间质细胞中睾酮的合成,并改变类固醇生成基因的表达。Liang的研究小组还得出结论,TBBPA治疗可以下调精原细胞的活力,从而影响不同的终点,例如细胞骨架的搅动和细胞凋亡的增加。在一项体外研究中,胚胎干细胞(ESC)暴露于TBBPA导致细胞死亡、活性氧生成增加和线粒体功能障碍。在孕妇中,暴露于不同浓度的TBBPA可导致流产,影响发育中的胎儿和孕产妇健康以及早产。产前暴露可能导致妊娠晚期贫血风险增加。TBBPA浓度升高可导致雄性生殖能力降低,TBBPA可改变精子细胞的移动性、精子浓度、侧头移位和角位移。暴露于TBBPA的男性也出现减退、精子数量低和勃起功能障碍。 ( 2) 发育系统的诱导毒性 研究结果显示,母亲暴露于 TBBPA可能对婴儿的神经和智力发育造成不良影响。随着人类TBBPA接触量的增加,心脏的早期发育阶段可能受到影响。在胚胎发育过程中,TBBPA对心脏和神经/骨骼肌系统产生了显著影响。尽管目前尚无足够证据表明TBBPA会导致儿童自闭症谱系障碍,但一项研究显示,自闭症患儿的血浆中TBBPA浓度较高。此外,随着TBBPA水平的升高,男孩的行为和反应表现出特别奇怪的趋势。 ( 3) TBBPA诱导的代谢紊乱 神经内分泌功能的破坏导致代谢疾病和其他相关健康状况的出现。 TBBPA可能会中断代谢和正常的生理活动,导致慢性疾病,如神经发育障碍、免疫系统疾病和较低浓度的内分泌失调。研究表明,人肝癌细胞中的葡萄糖水平与TBBPA的水平成正比。 ( 4) 与 TBBPA相关的其他健康状况 TBBPA引发了人肝癌细胞的显著代谢改变。肝病和肝损伤通常由TBBPA引起。有足够证据证明,肺病和肺纤维化等呼吸系统问题是由TBBPA暴露引发的,尽管TBBPA对呼吸系统的流行病学尚不清楚。TBBPA可以激活活性氧的产生和成骨细胞凋亡,这可能导致骨骼疾病。 TBBPA毒性作用的图形说明如下图。 4. 结论 综上所述, TBBPA作为一种化合物在一定条件下可能具有毒性,并对环境和生物体健康构成潜在威胁。然而,需要进一步的研究和监测来全面评估TBBPA的毒性和潜在风险,以采取相应的预防和管理措施,确保人类和环境的健康与安全。 参考: [1]https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC10054480/ [2]Miao B, Yakubu S, Zhu Q, et al. A review on tetrabromobisphenol A: human biomonitoring, toxicity, detection and treatment in the environment[J]. Molecules, 2023, 28(6): 2505. [3]https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/B9780128146552000281 [4]https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-and-pharmaceutical-science/tetrabromobisphenol-a [5]https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/B9780128243152003237
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如何合成与分析对叔丁基氯苄?
通过对对叔丁基氯苄的分析和合成过程的探索,为科研人员和相关研究人员提供了有关该化合物的重要信息,旨在为未来的研究和开发工作提供了指导。 背景:对叔丁基氯苄是一种用途十分广泛的精细化工中间体,在香料行业用于生产铃兰醛,农药行业生产吡螨胺和哒螨酮等,医药行业生产安其敏和布替萘芬等等。随着精细化工新产品的不断开发,其应用范围不断扩展用量不断增加,对它的质量也有更高要求。 1. 合成: ( 1 )方法一: 通过采用特定氯化促进剂 A 替代氯化氢通入的方法 ,以叔丁基苯为原料进行氯甲基化制备对叔丁基氯苄 ,使目标产物的平均含量和收率达到 97% 以上。反应母液经分离后循环使用仍保持相当活性 ,对产品纯度和收率无不利影响。具体步骤如下: 向 1000mL 三口瓶中依次加入 20g 多聚甲醛、 64g 浓盐酸、 150g 36% 甲醛溶液、 60g 氯化锌配制成母液, 然后加入 200g 叔丁基苯, 充分混合, 加热至 80℃ 左右, 于 10h 内缓慢滴加约 180g 氯化促进剂 A 。用气相色谱跟踪检测有机层, 反应液中无原料叔丁基苯后, 冷却反应液、静置分出有机层, 然后用水洗涤, 去除其中的水溶物, 干燥后得到产品。分出的含醛母液经分析, 补充甲醛后即可循环用于下次合成。 ( 2 )方法二: 以叔丁基苯、多聚甲醛和盐酸为原料,通过氯甲基化反应制备对叔丁基氯苄。最佳工艺条件为 : 磷酸作催化剂,叔丁基苯 ∶ 甲醛 ∶ 氯化氢 =1∶3∶3(mol/mol) ,反应温度 80 ~ 85℃ ,反应时间 15h 。具体实验操作如下: 500 ml三口瓶中,依次加入 53.6 g(0.40 mol) 叔丁基苯, 22.0 g( 按甲醛计算为 0.73 mol) 多聚甲醛, 60.0 ml 冰醛酸, 40.0 ml 85% 磷酸, 80.0 ml(0.85 mol)36%盐酸,剧烈搅拌下,水浴加热至 80 ℃ ,控制反应温度 80 ~ 85 ℃ ,反应 15 h 。冷却至室温,分出粗产品,依次水洗 (50 ml×2) , 1 0%K2CO3洗 (50 ml×1) ,水洗 (50 ml×2) ,加入 20 ml 乙醚,无水 K2CO3 干燥过夜。先常压蒸去乙醚,然后减压蒸馏,前馏分 45 ~ 75 ℃/267 Pa ,回收叔丁基苯 30.4 g , 转化率 43.2%( 以加入的叔丁基苯计算,下同 ) ;正馏分 80 ~ 82 ℃/267 Pa ,得产物对叔丁基氯苄 20.4 g , 收率 64.7% 。 2. 分析: 曹俭等人建立了叔丁基氯苄的反相高效液相色谱分析方法。实验方法为:流动相为甲醇 / 水 (80/20, V/V) , 流速 1.0mL/min, 紫外检测波长 230nm, 柱温 25℃, 进样量 20μL ( 以下进样量均为 20μL) 。用外标法定量 , 标样和样品均用甲醇溶解 , 每个样品重复进样 3 次 , 以峰面积为计算标准。样品测定的色谱图如图所示 , 图中 8.519min 处最大峰即为叔丁基氯苄峰。方法的相对标准偏差为 0.36%, 平均回收率为 100.8% 。 参考文献: [1]曹俭 , 肖稳发 , 胡顺忠 . 高效液相色谱分析叔丁基氯苄含量 [J]. 光谱实验室 , 2010, 27 (01): 280-282. [2]王大威 , 左华 , 沙磊等 . 对叔丁基氯苄的合成工艺研究 [J]. 精细化工中间体 , 2003, (04): 24-25+55. DOI:10.19342/j.cnki.issn.1009-9212.2003.04.010. [3]杨建瑜 . 对叔丁基氯苄的合成新方法 [J]. 四川化工与腐蚀控制 , 2003, (05): 1-4.
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如何合成对硝基苯甲酰氯?
对硝基苯甲酰氯是一种重要的化学品,具有广泛的应用,其合成方法的研究对于推动相关领域的应用具有重要意义。 简述:对硝基苯甲酰氯是一种医用原料,用来制备盐酸普鲁卡因、对氨基苯甲酰谷氨酸及叶酸等 ; 可以作为染料原料,制备直接染料棕 100 用于皮革及纸张 ; 还可以用来制造酸性染料、食品添加剂 ( 奶粉调节剂 ) 、彩色显影剂及有机合成中间体、鉴别醇、酚试剂等。 1. 合成: ( 1 )方法一: 向反应釜中投入 1000kg 对硝基苯甲酸,与过量氯化亚砜反应,反应结束后,对未反应的氯化亚砜进行常压蒸馏,直至温度升高至 114 ℃,无氯化亚砜蒸出,再对其进行减压蒸馏,真空度维持在 620 ± 20mmHg ,直至温度升高至 122 ℃,无氯化亚砜蒸出,停止蒸馏,降低温度至 1 , 2- 二氯乙烷沸点以下,加入 56kg 间二甲苯与对二甲苯质量比 1 : 1 的有机溶剂,搅拌均匀,随后对其进行减压蒸馏,将系统真空度维持在 610 ± 20mmHg ,逐步升高温度至 100 ℃,无溶剂蒸出,停止蒸馏,最后经切片得到片状对硝基苯甲酰氯 1104.5kg ,收率达 99.25% ,色谱纯度为 99.49% ,无氯化亚砜刺激性气味。 ( 2 )方法二: 取 1.0 摩尔对硝基甲酸 100 毫升干燥的二氯甲烷溶液置于装有回流冷凝管的三口瓶中,滴入少量干燥的 N , N- 二甲基甲酰胺做催化剂,加入 0.8 摩尔三光气,整个装置置于 50 度油浴锅中磁力搅拌 5 小时,反应副产物氯化氢气体用回流冷凝管引出,用碱液吸收粗产物经减压蒸馏除去溶剂,经计算收率为 97.65% 。 2. 对硝基苯甲酰氯中间体的废液处理方法 因对硝基苯甲酰氯的主要制备或来源:以对硝基苯甲酸与光气进行反应而得;或者以对硝基苯甲酸为原料,与三氯氧磷 ( 或五氯化磷 ) 反应而得。反应完成后会有废液产生,直接废弃会对环境造成污染,资源的浪费。 过学军等人报道了一种对硝基苯甲酰氯中间体的废液处理方法,其步骤如下: ( 1 )向反应釜内加入 1-1.5mol 的二甲苯溶液,后将 0.5-1mol 的对硝基甲苯加入到二甲苯溶液中,向反应釜内添加 0.8-1.5mol 的重铬酸钠,并进行不断搅拌 ; 向反应釜中滴加 0.5-1.2mol 的浓硫酸,且进行缓慢滴加,滴加时间为 30-50 分钟,并不断搅拌反应釜,滴加速度为 50-100ml/s; 将反应釜停止搅拌,并静置 0.5-1 天,分层。 ( 2 )将步骤 1 中分层后的上层溶液分离出来,并将溶液转移至回收釜内。 ( 3 )向步骤 2 的反应釜内加入 NaOH 溶液,直至反应釜内的 PH 为 7 为止。 ( 4 )将步骤 3 中和后的溶液蒸发结晶,收集蒸气,并将蒸气内转移至冷却釜内; ( 5 )向步骤 4 的冷却釜内喷淋冷水,且冷水的温度为 0-5℃ ,且时间为 1-1.5 小时; ( 6 )将步骤 5 中冷却釜中喷淋冷水后的液体进行再次蒸发结晶,再次蒸发后的蒸气直接排放即可。 参考文献: [1] 山东凯盛新材料有限公司 . 对硝基苯甲酰氯的精制工艺 .2017-06-20. [2] 安徽广信农化股份有限公司 . 一种对硝基苯甲酰氯的合成方法 .2016-01-20. [3]过学军 , 一种对硝基苯甲酰氯中间体的废液处理方法 . 安徽省 , 安徽广信农化股份有限公司 ,2018-05-15.
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甲基丙烯磺酸钠的应用有哪些?
甲基丙烯磺酸钠作为一种重要的化合物,具有广泛的应用价值。本文将探讨甲基丙烯磺酸钠的具体应用,以供相关研究人员参考。 背景:甲基丙烯磺酸钠( SMAS )是一种白色结晶性粉末,可轻松溶解于水,形成无色透明的溶液;微溶于乙醇和二甲亚砜,但不溶于其他有机溶剂。甲基丙烯磺酸钠主要用作丙烯腈聚合时的第三单体,用于改进腈纶纤维的染色性、耐热性、手感及可纺性等性能,具有热稳定性好,染色性好等优点;此外在水处理、颜料溶液添加剂、碳造孔、塑料粉末成型、粉末涂漆等方面也有应用,近年来,甲基丙烯磺酸钠还被用于制备新一代聚羧酸型减水剂,具有无污染、高效能等优点。 应用: 1. 制备 Fe3O4 / 聚 ( 苯乙烯 - 甲基丙烯磺酸钠 ) 磁性高分子微球 磁性高分子微球将磁性能与高聚物相结合,以其特有的物理化学性能在生物、医用等领域备受关注,当前已成为学者们研究的热门课题。严微等人采用甲基丙烯磺酸钠( SMAS )为阴离子功能单体,过硫酸钾 (KPS) 为引发剂,在 Fe3O4 磁流体的存在下与苯乙烯 (St) 一起进行乳液聚合,制备了具有磁性 Fe3O4 为核、 St 和 SMAS 的共聚物为壳的 Fe3O4/ 聚 (St-SMS) 磁性高分子复合微球。具体步骤如下: ( 1 )水基磁流体的制备 将 10 g FeCl2·4H2O 和 20 g FeCl3·6H2O 分别溶于 100 mL 的去离子水中,倒入 250 mL 三颈烧瓶中,水浴控温 30℃ ,在 N2 氛围下机械搅拌 10 min ,缓慢滴加氨水至 pH=10 ,继续搅拌 30 min ,生成 Fe3O4 粒子,用磁铁分离,洗涤至中性。将制得的 Fe3O4 粒子转移至 250 mL 的三颈烧瓶中,加入一定量去离子水,搅拌分散,加热至 80℃ ,加入 5 g 油酸钠搅拌 30 min ,冷却至室温,加入 SDS1 g 继续搅拌 30 min ,停止反应,得到油酸钠改性的水基磁流体. ( 2 )阴离子型磁性高分子微球的制备 在装有冷凝管 和 N2 导管的 250 mL 三颈烧瓶中,加入一定量 St 和 SMAS 水溶液,经过超声分散的水基磁流体和去离子水,机械搅拌 15 min ,使体系分散均匀。通入 N2 ,水浴控温 70 ℃ ,缓慢滴加一定量的 KPS 水溶液,反应 6 h ,聚合反应结束。乳液经磁铁分离得到 Fe3O4 / 聚 (St-SMS) 磁性高分子微球。在稀盐酸中浸泡 24 h ,除去体系中未被包裹的 Fe3O4 颗粒,得到阴离子型磁性高分子微球乳液。 2. 合成甲基丙烯磺酸钠 -N,N- 二甲基丙烯酰胺 - 丙烯酰胺耐温抗盐共聚物 采用甲基丙烯磺酸钠 (SMAS) 、 N,N- 二甲基丙烯酰胺 (DMAM) 、丙烯酰胺 (AM) 为原料可合成耐温抗盐驱油共聚物 , 在共聚反应温度为 50℃ 、共聚反应时间为 8h 、引发剂质量分数 ( 占单体质量 ) 为 0.07% 、共聚单体中 AM 质量分数为 82% 、 SMAS 质量分数为 12% 、 DMAM 质量分数为 6% 的条件下 , 合成的三元共聚物具有优异的溶解性能、耐温性能和抗盐性能。三元共聚物的合成步骤如下: ( 1 )在反应釜中加入甲基氯丙烯和亚硫酸钠的水溶液 , 调至合适的 pH, 在一定温度下进行磺化反应。反应后 , 蒸出未反应的甲基氯丙烯 , 减压蒸发浓缩后过滤 , 得到 SMAS 的粗制品 , 再将粗制品在适当的条件下重结晶精制后得到符合聚合要求的 SMAS 。 ( 2 )聚合釜中加入 AM,DMAM,SMAS, 用去离子水调节到适宜浓度。将共聚溶液调至所需 pH, 在一定温度下通入氮气 , 加入预先配制的引发剂 , 调节温度控制适宜的诱导期 , 聚合一定时间后 , 降温、出料、切割、干燥、粉碎得到共聚物产品。 参考文献: [1]严微 , 彭亮 , 李小龙等 . 乳液聚合制备 Fe_3O_4/ 聚 ( 苯乙烯 - 甲基丙烯磺酸钠 ) 磁性高分子微球 [J]. 纳米技术与精密工程 , 2012, 10 (02): 165-169. DOI:10.13494/j.npe.2012.030 [2]陆豪杰 , 丁鹏 . 甲基丙烯磺酸钠合成方法的改进 [J]. 化学世界 , 2011, 52 (11): 687-688+691+680. DOI:10.19500/j.cnki.0367-6358.2011.11.014 [3]顾民 , 吕静兰 , 李伟等 . 甲基丙烯磺酸钠 -N,N- 二甲基丙烯酰胺 - 丙烯酰胺耐温抗盐共聚物的合成 [J]. 石油化工 , 2005, (05): 437-440.
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氧化铕有什么用途?如何制备氧化铕?
氧化铕是一种常用于制药领域的物质,它由铕元素和氧元素组成,化学式为Eu2O3。氧化铕是一种稳定的固体物质,具有特殊的光学和磁性性质,因此在制药领域有多种用途。 首先,氧化铕被广泛应用于荧光材料。由于其特殊的发光性质,氧化铕可以用于制备荧光粉、荧光标记剂和荧光探针等。这些荧光材料在生物医学研究和临床诊断中起到重要的作用,例如细胞成像、蛋白质检测和荧光显微镜等方面。 其次,氧化铕在药物制剂中也有应用。由于其稳定性和生物相容性较高,氧化铕可以用于制备控释系统和缓释药物。这些制剂可以控制药物的释放速率和浓度,提高药物的疗效和安全性。 此外,氧化铕还在生物标记和成像领域广泛应用。通过将氧化铕引入生物分子或生物体内,可以实现对特定分子或细胞的标记和追踪,例如荧光探针、分子探针和生物传感器等。这些技术在生物医学研究、药物筛选和疾病诊断中具有潜在的应用前景。 关于氧化铕的制备方法,主要有氧化还原法、溶胶凝胶法和热分解法等。通过控制反应条件和材料选择,可以合成纯度高、粒径均匀的氧化铕粉体或纳米颗粒。 综上所述,氧化铕在制药领域具有广泛的应用。它可以用于荧光材料、药物制剂和生物标记等方面。通过合适的制备方法,可以获得高质量的氧化铕材料,为制药研究和应用提供了重要的基础。
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#氧化铕
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茶多酚的健康意义是什么?
茶多酚作为一种重要的物质,无论是制茶人还是喝茶人都对它赞不绝口。但是,我们究竟该如何理解茶多酚呢? 清除自由基的重要性 在2013年的一次台湾考察中,我看到了一张广告画,上面写着志玲姐姐说茶可以清除自由基,这给我带来了很大的触动。 茶多酚作为现代健康的核心因子,最重要的作用就是具备抗氧化性,可以清除自由基,相当于人体的保鲜剂。 自由基的定义 自由基是指在外力作用下,原有结构被打破导致缺少电子的稳定原子或基团。它们像单身青年一样活跃,需要寻找能与它们结合的另一半,从而保持自身平衡。自由基的活跃性使其容易与其他物质发生反应,导致其他分子的破坏。 正常情况下,自由基可以为一些生命活动提供能量基础。然而,如果自由基数量过多且不受控制,就会对生命秩序造成紊乱,带来危害。 自由基产生的原因 食物的氧化、化学污染、辐射、吸收臭氧、失眠、情绪起伏等因素都可能导致自由基的产生。每天有数十万自由基向人体进攻约三千次,如果不及时清除,会对人体造成严重的危害。 自由基的存在是衰老和患病的根源。根据德汉·哈曼在1956年提出的衰老的自由基学说,细胞代谢过程中产生的自由基的有害作用是导致衰老的原因之一。 自由基的作用下,如果发生基因突变,容易产生癌症息肉肌瘤;如果是脂质过氧化,会造成心梗脑梗硬化;如果是胰B细胞损伤,则容易产生糖尿病。这三种疾病都是现代常见病。 茶多酚的强大功效 茶多酚中的儿茶素是其核心物质,其中的EGCG具有强大的抗氧化能力。它的抗氧化功能是维生素E的18倍,而维生素E的抗氧化功能又是维生素C的5倍以上。 两杯300毫升的绿茶的抗氧化性相当于12杯白葡萄酒、5个洋葱、4个苹果、7杯橙汁、12杯啤酒、525克黑加仑或一杯半红葡萄酒。因此,绿茶被誉为健康饮品排行第一,红葡萄酒排名第二。 在新的健康管理方法中,我将其分为四个级别:日常饮食管理、食物干预、药物干预和手术干预。茶属于日常饮食管理,而提取出的茶多酚则属于食物干预。事实上,这两种方法是最安全的健康管理方法,而后两种方法虽然可以对抗疾病,但对身体系统的破坏也更大。 癌症有三个阶段:启动阶段、促进阶段和进展阶段。对抗癌症,最好的方式是在启动阶段利用日常饮食管理和食物干预将其消灭;如果到了促进阶段和进展阶段,就只能依靠药物干预和手术干预了。 结论 因此,茶多酚被认为是对人类健康产生巨大效果的化合物。对于现代人来说,保持心身健康、正常代谢和清除自由基是至关重要的。 茶多酚的健康意义是不可低估的。
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炔孕酮的制备方法及其药理毒理和药代动力学?
背景及概述 [1] 炔孕酮是一种白色或类白色的结晶性粉末,几乎无臭。它在吡啶中稍溶,在三氯甲烷中微溶,在水中几乎不溶。临床上常用于治疗功能性子宫出血、月经异常、闭经和痛经等症状。 制备方法 [1] 制备炔孕酮的方法如下:在反应瓶中加入4AD10克、乙醇40毫升、二氯甲烷20毫升、PTS0.02克,搅拌后降温至10℃。然后加入原甲酸三乙酯9毫升,在18~20℃的温度下保温反应120分钟。反应结束后加入50毫升冰水,搅拌30~40分钟,然后滴加三乙胺调节pH值至8。接下来,在50℃以下减压浓缩至乙醇剩余量为1W,再加入50毫升水降温至20℃左右,搅拌2小时,过滤并抽干。最后在40℃下进行烘干,控制水分在0.2%左右。该方法的收率为110%。 另一种制备方法是在反应瓶中加入甲苯异丁醇130克、异丁醇55克、氢氧化钾10克,搅拌后加热至回流,常压蒸馏脱水6小时,然后开启真空进行减压浓缩,直至体系出现白色或类白色固体粉末状物质。 接下来,将四氢呋喃50毫升放入反应瓶中,当内温降至20℃时,通入乙炔气,控制内温在10℃通气2小时,直至乙炔气不再被吸收。然后降温至-15℃,缓慢加入10克醚化物的四氢呋喃溶液,并在-5℃下通气保温反应8小时。 反应结束后,排尽罐内的乙炔气,加入盐酸水调节pH值至7.5,控制温度在10~20℃下继续搅拌15~20分钟。然后进行浓缩,控制内温不超过40℃,在真空度不低于0.07Mpa的条件下减压浓缩至基本无四氢呋喃流出液,加水夹带,继续减压浓缩至内温达60℃~70℃,停止浓缩,加水,降温至30℃,继续搅拌60分钟,过滤并水洗至中性。最后进行干燥,得到炔孕酮的粗品。该方法的收率为96%。 为了得到炔孕酮的精品,将粗品5克、DMF7.5毫升、乙醇10毫升、氯仿8毫升加入反应瓶中,加热回流1小时。然后冷却、过滤、漂洗并干燥,最终得到炔孕酮的精品。该方法的收率为86%。 药理毒理 [2] 炔孕酮是一种孕激素类药物,其作用与黄体酮相似。它能够促使增生期子宫内膜转化为分泌期,并促进乳腺发育。此外,炔孕酮还能抑制LH的分泌,抑制排卵,使子宫内膜萎缩,抑制子宫肌肉收缩。与黄体酮相比,炔孕酮口服的效果要强15倍,而其雄激素作用很小,仅为睾丸素的1/10。 药代动力学 [2] 炔孕酮可以通过口腔黏膜吸收,因此舌下含服也是有效的。它在肝脏内的代谢速度较慢,作用时间比孕酮长。部分炔孕酮的代谢产物可经胆道排泄进入肠道,少量通过粪便排出。 适应症 [2] 炔孕酮常用于治疗功能性子宫出血、月经异常、闭经和痛经等症状。 参考文献 [1] [中国发明,中国发明授权] CN201510644212.8 一种炔孕酮的合成方法 [2] 炔孕酮片说明书
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如何制备N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 1-甲酯?
在有机合成中,N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 1-甲酯是一种重要的有机中间体。它可以用于合成(3R)或(3S)-氨基-哌啶-2-酮,而(3R)或(3S)-氨基-哌啶-2-酮又是制备Sulphostin(DPP-IV)以及对海拉细胞毒性具有抑制作用的(3S,9S)-Ciliatamides C等天然产物的关键中间体。 制备方法 步骤1:合成(S)-2-氨基-5-(苄氧基)羧基-戊酸2 可以通过直接购买市场上的化合物或者根据文献中的方法制备该化合物。具体方法是在氮气保护下,将苄醇和60%浓硫酸加入L-谷氨酸中,然后在70℃下进行真空脱水反应6小时。反应体系经过饱和碳酸氢钠淬灭后静置过夜,过滤得到化合物2。 步骤2:合成(S)-5-(苄氧基)羧基-2-叔丁氧基羰基氨基--戊酸3 将化合物2溶解在二氧六环和水的混合溶剂中,然后在0℃下加入碳酸二叔丁酯和三乙胺,进行12小时的反应。反应后浓缩溶液并加水稀释,用乙醚进行萃取,然后将水相酸化至pH=1,再用乙酸乙酯进行三次萃取。合并有机相后用饱和食盐水洗涤,经过无水Na2SO4干燥和浓缩,得到化合物3。 步骤3:合成(S)5-(苄氧基)-1-甲基-2-叔丁氧基羰基氨基-戊二酸二酯4 将化合物3溶解在DMF中,然后在室温下加入NaHCO3和CH3I,连续搅拌反应20~60小时。反应后加水稀释,再加入10%Na2SO3,用乙酸乙酯进行三次萃取。有机层用饱和食盐水洗涤,经过无水Na2SO4干燥和浓缩,通过硅胶柱层析纯化,得到化合物4。 步骤4:合成N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 1-甲酯5 将化合物4溶解在MeOH中,然后在氩气保护下加入10%Pd/C,在氢气压下于室温下反应8小时。滤过后浓缩溶液,得到未经纯化的N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 1-甲酯。 参考文献 [1] CN200810037357.1 一种天然产物(3S,9S)-CiliatamidesC的制备方法【公开】
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如何制备N,N-二丁基甲酰胺?
N,N-二丁基甲酰胺是一种甲酰胺类化合物,广泛应用于化学化工和药物生产领域。它可以用作有机合成原料、纸张处理剂、纤维工业的柔软剂、动物胶的软化剂,还可以用作测定大米中氨基酸含量的分析试剂。此外,N,N-二丁基甲酰胺还是一种优良的有机溶剂,可用于分离氯硅烷、提纯油脂等。它具有活泼的反应性,可以发生多种反应,如脱水、脱CO,引入氨基、酰基和关环等反应。 制备方法 在手套箱中,向反应釜中加入催化剂Rh/I(16.5mg)、N-甲基吡咯烷酮(1.0mL)、二正丁胺(168μL,1mmol)和癸烷(10μL,0.05mmol)。然后充入CO 2 置换釜内氮气三次,再充入CO 2 (20atm)和H 2 (20atm),油浴100℃下搅拌反应24h。反应完成后,用冰水浴冷却反应釜至室温,缓慢放掉气体,离心后上清液后测气相,收率为68%。核磁氢谱表征数据: 1 H NMR(500MHz,CDCl 3 ):δ8.00(s,1H),3.24(t,J=7.5Hz,2H),3.16(t,J=7.5Hz,2H),1.48-1.47(m,4H),1.29-1.26(m,4H),0.91-0.87(m,6H)。 参考文献 [1] [中国发明] CN202010762579.0 一类含有吡啶基团的多孔有机聚合物的制备方法和应用
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4-氯去氢甲基睾酮的合成方法及应用?
4-氯去氢甲基睾酮是一种甾体激素原料中间体,常温常压下为灰白色固体。它主要用于激素类药物的合成以及实验室研发。 合成方法 图1 展示了4-氯去氢甲基睾酮的合成路线。 在一个装有回流冷凝器(对空气开放)的干燥反应瓶中,加入4-氯甲睾酮和2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ),然后往反应体系中加入溶剂苯,搅拌使得上述反应混合物均匀,然后慢慢地往反应体系中加入对甲苯磺酸,得到的反应混合物在回流的状态下搅拌反应20个小时,反应结束后往体系中加入水和乙酸乙酯,收集有机相,有机层再用无水硫酸钠干燥,过滤得到的滤液在真空下浓缩,通过使用硅胶柱色谱法分离纯化残余物即可获得目标产物4-氯去氢甲基睾酮。 用途 4-氯去氢甲基睾酮可用于激素类药物的合成以及实验室研发。在有机合成方法学中,常将其作为药物分子衍生物对反应条件的普适性进行考察。此外,4-氯去氢甲基睾酮还可以通过氢化反应得到相应的加氢产物4-氯甲睾酮。 图2 展示了4-氯去氢甲基睾酮的应用转化。 实验步骤: 将乙醇(25毫升)、二氯甲烷(5毫升)和Wilkinson催化剂(845毫克,0.91毫摩尔)装入干燥的反应瓶中,然后在氩气氛围下,将4-氯去氢甲基睾酮(1.08克)加入到上述所得溶液中,通过鼓泡将反应瓶中的空气置换成氢气,然后在室温下搅拌该溶液超过18小时,反应结束后,过滤除去不溶性固体,得到的滤液在真空下浓缩,通过使用硅胶柱色谱法分离纯化残余物(以石油醚比乙酸乙酯为5:1到2:1作为洗脱剂)即可获得目标产物。 参考文献 [1] Deng, Yan et al Huaxi Yaoxue Zazhi, 23(1), 19-20; 2008 [2] Kratena, Nicolas et al Steroids, 164, 108716; 2020
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如何合成4-氯-7-甲氧基喹啉?
4-氯-7-甲氧基喹啉是一种重要的抗癌药物中间体,具有广泛的应用领域,包括合成医药、染料、农药和化学助剂。它在抗疟疾、杀菌、消炎和抗肿瘤等方面具有良好的疗效,并且已经有一些衍生物被开发成上市药物或用于临床研究。由于4-氯-7-甲氧基喹啉是新型FGFR-2抑制剂的重要原料,因此对其合成方法的研究可以为其在FGFR-2抑制剂研究方面的应用提供实验基础。 制备方法 本文以间甲氧基硝基苯为起始原料,通过还原、高温合环、水解、脱羧和氯化等六个步骤进行反应,最终制备出目标化合物4-氯-7-甲氧基喹啉。具体的合成反应式请参见下图: 图1 4-氯-7-甲氧基喹啉的合成反应式 实验操作 首先将5.03 g间甲氧基硝基苯与5% Pd-C混合溶于乙酸乙酯中,然后通入H2进行反应。反应结束后,过滤除去不溶物,并经过减压旋干得到粉红色固体间甲氧基苯胺。接下来,将3.80 g间甲氧基苯胺与6 g乙氧基甲叉丙二酸二乙酯在140~150℃下反应1小时。然后加入20 mL二苯醚,在250℃继续加热20分钟。冷却至室温后,加入100 mL丙酮搅拌,过滤得到黄色固体3-乙酯基-4-羟基-7-甲氧基喹啉4.63 g,收率为70%。接着,将2.00 g的3-乙酯基-4-羟基-7-甲氧基喹啉和1.4 g KOH溶于15 mL水和15 mL乙醇中,加热回流,冷却后,加入乙酸酸化,得到白色产物4-羟基-7-甲氧基喹啉-3-甲酸1.50 g,收率为83%。将4-羟基-7-甲氧基喹啉-3-甲酸溶于二苯醚中,加热,N2保护,反应1小时,然后加入石油醚,过滤得到4-羟基-7-甲氧基喹啉。最后,将0.51 g 4-羟基-7-甲氧基喹啉和5 g POCl3溶于6.4 mL乙腈中,温度从65℃升至85℃,回流反应1~2小时。反应结束后冷却,加入14 g氨水萃取,浓缩,得到黄色产物4-氯-7-甲氧基喹啉0.42 g,收率为77%。 参考文献 [1]Nsumiwa, Samkele; Kuter, David; Wittlin, Sergio; Chibale, Kelly; Egan, Timothy J. Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013 , vol. 21, # 13 p. 3738 – 3748
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#4-氯-7-甲氧基喹啉
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2,4-二氯-5硝基嘧啶的应用及储存条件是什么?
2,4-二氯-5硝基嘧啶是一种淡黄色结晶固体,属于嘧啶类化合物。它具有显著的碱性,可以与任何挥发性酸结合成盐。因此,它被广泛应用于有机合成和医药化学中间体的制备,尤其在杂环类药物分子和生物化学试剂的合成中。 溶解性 2,4-二氯-5硝基嘧啶可溶于氯仿和二氯甲烷,但不溶于低极性的有机溶剂,如石油醚和正己烷。它也不溶于水。 应用转化 2,4-二氯-5硝基嘧啶在有机合成转化中具有重要作用。由于硝基的强吸电子效应,其中的氯原子容易被亲核试剂进攻并离去,从而可以进行一系列的衍生化反应。 图1 2,4-二氯-5硝基嘧啶的应用转化 在一个干燥的反应烧瓶中,将2,4-二氯-5-硝基嘧啶(50毫摩尔)溶于二氯甲烷(80毫升),将该混合物冷却至0度。将氨(NH3)在甲醇中的溶液(4mol/L,12.5mL)缓慢地滴入上述的2,4-二氯-5-硝基嘧啶混合物中。将反应混合物在0度下搅拌反应30分钟后直接将反应混合物过滤,再用乙酸乙酯(20毫升)和水(30毫升)依次洗涤不溶性物质即可得到目标产物分子。 图2 2,4-二氯-5硝基嘧啶的应用转化 将水合肼(65%,17.5毫升,563毫摩尔)加入乙醚(750毫升)中,然后再往其中加入2,4-二氯-5-硝基嘧啶(9.7g,50.0mmol)的乙醚(150mL)溶液,搅拌所得的反应混合物15分钟,再过滤棕色固体并用水(2×25毫升)、乙醇(2×15毫升)和乙醚(2×25毫升)依次洗涤,所得的沉淀在真空中干燥即可得到17克(7.59克,82%)的目标产物,棕色固体。 储存条件 由于2,4-二氯-5硝基嘧啶具有较强的碱性和吸湿性,它需要在低温(-20度冰箱)和干燥的环境中保存。最好将其保存在惰性气体氛围下,避免与酸性物质接触。 参考文献 [1] Jin, Ru-Yi et al Bioorganic Chemistry, 98, 103737; 2020 [2] Sturala, Jiri et al Journal of Organic Chemistry, 80(5), 2676-2699; 2015
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#2,4-二氯-5 硝基嘧啶
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环丙基硼酸的合成及应用?
环丙基硼酸是一种有机硼酸类化合物,常温常压下为白色固体粉末,具有较高的热稳定性和溶解性。它可用作有机合成与医药化学中间体,广泛应用于含有环丙基的药物分子的制备和衍生化。为了保持其稳定性,需要在干燥的惰性气氛下储存和处理。 合成方法 图1 环丙基硼酸的合成路线 合成环丙基硼酸的方法如下:取一个干燥的100 mL三颈烧瓶瓶,往其中加入硼酸三甲酯和四氢呋喃,然后将反应混合物冷却至低温,滴加环丙基溴化镁,反应体系中会形成白色沉淀。在低温下搅拌反应一段时间后,将反应混合物恢复至室温并继续搅拌反应。最后加入盐酸水溶液,萃取有机物,经过干燥和浓缩即可得到白色固体。 应用 环丙基硼酸是一种重要的有机合成试剂,可以与卤代烷、酸化合物和醇反应,形成相应的芳香烃、醇和酸的硼酸酯。这些反应通常由钯催化剂催化完成。环丙基硼酸及其衍生物在金属有机化学、药物合成和化学生物学等领域都有广泛的应用。它还可以作为化学合成中间体,用于制备各种有机化合物,如芳香族化合物、杂环化合物和药物分子。此外,该化合物及其衍生物在化学生物学领域中也有应用,如可用于制备荧光探针,检测生物大分子的活性。 参考文献 [1] Fan, Pingchen et al PCT Int. Appl., 2005110980, 24 Nov 2005 [2] Abe, Yoshito et al PCT Int. Appl., 2004063197, 29 Jul 2004
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#环丙基硼酸
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哌啶的合成方法有哪些?
哌啶是一种重要的新型杂环类有机中间体,广泛应用于医药、农药和橡胶助剂等领域。N-取代-4-哌啶酮类化合物是制备多种生物碱和药物的重要合成中间体,具有多种活性。 目前,合成N-取代-4-哌啶酮类衍生物的方法有多种,包括以双酯、吡啶氧化物、吡咯并[1,2-α]吡啶酮、二氯戊酮、仲胺与丙烯腈或丙烯酸酯、Michael加成、环合、脱羧方法以及Mannich反应等。然而,这些方法仍存在一些不足之处,工业化生产有难度。 中国专利CN201210163554.4公开了一种N-取代基-4-哌啶酮化合物及其合成方法,该方法原料来源广泛,反应条件温和,操作简单,生产成本低,收率高,具有很好的工业生产前景。 发明内容 该发明提供了一种N-甲基-4-哌啶酮的制备方法,包括以下步骤: (1)将丙烯酸乙酯与甲胺的四氢呋喃溶液反应,经微波照射和搅拌回流反应得到N,N-二丙酸乙酯甲胺; (2)将N,N-二丙酸乙酯甲胺与甲醇钠和活性炭混合反应,经水洗、过滤和盐酸处理得到N-甲基-4-哌啶酮。 该方法中的关键步骤包括微波照射加快反应过程,活性炭催化环合反应,提高了产物收率和纯度。 本发明的优势 该方法具有操作简单、收率高、成本低的优势,适用于工业化生产。
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溴代十四烷的化学性质及应用?
溴代十四烷是一种化学稳定性较好的卤代烷烃类化合物,具有一定的溶解性和易离去性质。它常被用作有机合成中的重要试剂,可以引入长烷基链单元到目标产物分子的结构中。 理化性质 溴代十四烷的分子间相互作用力较弱,主要是由于分子中的长烷基链是非极性的,范德华力对分子之间的吸引起到主要作用。因此,该化合物的熔点和沸点相对较低。 化学转化 图1 溴代十四烷的亲核取代反应 在有机合成中,可以通过溴代十四烷的亲核取代反应引入其他官能团。例如,向咔唑溶液中加入溴代十四烷,再加入NaH,经过反应后可以得到目标产物分子。 参考文献 [1] Maruyama, Sumio; et al Synthesis (2001), (12), 1794-1799.
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#溴代十四烷
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