如何在膦盐体系下高效、立体选择性地合成苯并噻唑并嘧啶类化合物? 近期,CHEMICAL COMMUNICATION发表了一篇题为“Asymmetric synthesis of benzothiazolopyrimidines with high catalytic efficiency and stereoselectivity under bifunctional phosphonium salt systems”的研究论文,介绍了一种新颖实用的不对称催化体系,用于构建含异硫脲基元的光学纯苯并噻唑并嘧啶类化合物。 异硫脲是许多天然产物、生物活性分子和药物靶标中的重要结构基元之一。苯并噻唑并嘧啶类化合物中广泛存在含异硫脲的支架,因此合成这类化合物对于药物研发具有重要意义。此外,由于其亲核性质,含异硫脲基元的化合物也广泛应用于手性或非手性有机催化剂中。 研究团队以氨基酸衍生的双功能团的膦盐为催化剂,成功建立了2-苯并噻唑亚胺与丙二烯之间的有效[4+2]环化反应。该反应条件温和,合成多种异硫脲基苯并噻唑并嘧啶衍生物时具有高的分离收率和良好的立体选择性。 通过氘标记实验和甲基化催化剂的制备与测试,研究团队进一步阐明了催化机理和立体化学产物的来源。实验结果表明,双功能基团的膦催化体系下,特别依赖氢键的相互作用,是获得优异的不对称诱导的关键。 查看更多