如何制备蚕豆嘧啶葡糖甙? 背景及概述 [1] 蚕豆嘧啶葡糖甙是一种化合物,最初从紫云英种子中分离出来(蚕豆种子中富含该化合物)。 制备 [1] 下面是制备蚕豆嘧啶葡糖甙的具体步骤: 具体步骤如下: 1)将0-(2,3,4,6-四-O-苄基-α-吡喃葡萄糖基)三氯噻嗪(7b)(4.11g,6mmol)和化合物5(0.54g,4.2mmol)加入干燥的CH2Cl2(40ml)中,然后在-20℃下逐滴加入BF3Et2O(0.62ml,5.1mmol)。将混合物在-20℃下搅拌3小时,然后倒入冰水中。有机溶液用饱和NaHCO3溶液洗涤并真空浓缩。从乙醚中结晶得到纯的α-异头物化合物8b。 2)在绝对压力下,将6b溶液(390mg,0.6mmol)和胍溶液(36mg,0.6mmol)依次加入到EtOH(1ml)溶液中的NaOEt溶液(41毫克,0.6毫摩尔)中。将反应混合物回流1小时。在真空中浓缩后,将残余物倒入冰水中。用CH3COOH(1N,2ml)酸化,萃取数次,蒸发溶剂后得到二乙醚粗品残留物9。 3)将步骤2)中的化合物(9mg,0.5mmol)用10%Pd/C的乙酸溶液洗涤,经过苄基保护基团的氢解后,从甲醇中结晶得到纯的蚕豆嘧啶葡糖甙。 主要参考资料 [1] A Short Synthesis of Vicine and Convicine, the Causative Agents of Favism 查看更多