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2-溴-9,10-双(2-萘基)蒽的合成方法是什么?
2-溴-9,10-双(2-萘基)蒽是一种微浅黄色-黄色晶体粉末,属于稠环化合物。它在有机发光材料和有机导电材料中有广泛的应用。 合成方法 图1 展示了2-溴-9,10-双(2-萘基)蒽的合成路线。 第一步:在-78度氮气氛围下,将正丁基锂滴入2-溴萘在四氢呋喃中,搅拌反应混合物1小时,然后在-40度下向反应混合物中慢慢加入2-溴蒽醌,搅拌反应混合物12小时,向反应混合物中缓慢地加入氯化铵水溶液以淬灭反应体系,用乙醚萃取反应混合物三次,然后用乙醚重新结晶得到固体产物。 第二步:在氮气环境下,将上一步得到的前体二醇化合物分散在乙酸中后,向其中加入碘化钾和次磷酸钠水合物,然后在搅拌下煮沸3小时,在常温下冷却后,过滤所得物质,用水和甲醇洗涤,然后通过柱层析的方式对得到的粗品进行分离纯化得到目标产物。 用途 2-溴-9,10-双(2-萘基)蒽可用于有机光电材料的合成与修饰中。最常见的应用策略是通过Suzuki偶联将其连接到目标分子结构中去。2-溴-9,10-双(2-萘基)蒽分子中的大共轭结构可以有效地改变目标分子的光电性质,例如发光波长,吸收波长等。此外,溴结构中的溴单元可以很容易地转化为硼酸单元,通过硼酸的转化可以制备相应的酚类化合物或者胺类化合物。 参考文献 [1] Shin, Min-Gi et al Dyes and Pigments, 92(3), 1075-1082; 2012
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#2-溴-9,10-二(2-萘基)蒽
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二茂铁是什么?
二茂铁是一种有机金属化合物,化学式为Fe(C5H5)2。它在室温下微量升华,具有特殊的樟脑气味。二茂铁是金属茂基配合物中最重要的一种,也是最早被发现的夹心配合物,其中包含两个环戊二烯负离子与铁原子成键。 二茂铁的电子结构 穆斯堡尔谱学数据表明,二茂铁中心铁原子的氧化态为+2,每个茂环带有一个单位负电荷。因此,每个环含有6个π电子,符合休克尔规则中4n+2电子数的要求(n为非负整数),每个环都具有芳香性。每个环的6个电子乘以2,再加上二价铁离子的6个d电子,总共为18个电子,符合18电子规则,因此二茂铁非常稳定。 二茂铁中的两个茂环可以是重叠的(D5h),也可以是错位的(D5d),它们之间的能垒仅有8-20kJ/mol。重叠构型可能是比较稳定的,但在晶体中,分子间作用能与能垒差不多大或略大一些,因此各种构型都可以存在。 二茂铁的性状 二茂铁是橙色晶体,具有特殊气味。它不适用于催化加氢和双烯体的Diels-Alder反应,但可以发生傅-克酰基化和烷基化反应。 二茂铁的制备 二茂铁可以通过多种方法制备,常用的方法之一是将环戊二烯基钠与氯化亚铁在四氢呋喃中反应: FeCl2 + 2C5H5Na → 2NaCl + (C5H5)2Fe 另一种方法是在碱的存在下,将氯化亚铁与环戊二烯反应: FeCl2 + 2C5H6 + 2Et3N → (C5H5)2Fe + Et3NHCl 二茂铁的用途 二茂铁具有独特的夹心芳香结构,因此具有广泛的应用。在过去的几十年中,二茂铁的研究主要集中在反应性、反应机理和成键理论方面。随后,它的应用得到了广泛关注,包括在均相催化中作为催化剂,特别是在立体选择性和不对称转化中,以及作为燃速催化剂、电化学中的电子转移试剂和基准物,甚至用作抗癌试剂等。经过多年的发展,二茂铁及其衍生物已经形成了一个庞大的家族,在有机过渡金属化学中占据着重要的地位。 二茂铁的健康危害 二茂铁可通过吸入和食入途径被吸收到体内。短期接触可能对机体产生机械性刺激。在20℃下,它的蒸发速率可以忽略不计,但在扩散时,可能会迅速达到空气中的有害颗粒物浓度。
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#二茂铁
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材料科学
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如何制备邻羟基苯甲腈?
制备方法 邻羟基苯甲腈是农药、香料、液晶材料等行业中的重要中间体。在农用化学品、医药化学品等工业中得到了广泛的应用。邻羟基苯甲腈的制备方法已经存在公知的技术,主要有两种合成途径,分别是以水杨酰胺和水杨醛为原料合成邻羟基苯甲腈。 其中以水杨酰胺为原料经脱水制备邻羟基苯甲腈是一条有前景的工艺路线,已有大量文献报道。然而,在达到比较好的脱水效果的前提下,使用的脱水剂或是价格昂贵,或是存在安全环保问题,因此,脱水剂的选择制约了该法的工业化生产。 另一种制备方法是通过用水杨醛与羟胺反应,然后使生成的水杨醛肟脱水制备邻羟基苯甲腈。该方法需要预先制备水杨醛的金属盐或配合物,工艺流程较长,操作繁琐,且有机废水量较大。 一种新的制备方法是通过制备水杨醛肟、脱水和水解酸化反应步骤制备邻羟基苯甲腈。其中脱水反应步骤中所采用的脱水剂为酸酐,水解酸化反应步骤中的水解剂为强碱溶液,所述强碱溶液质量百分比浓度为10~30%,所述水解反应的温度为100~150℃。 为了在制备水杨醛肟步骤中使羟胺游离出来,更有利于亲核加成,其步骤中是先在羟胺盐水溶液中加入有效量碱使反应体系呈弱酸性,再加入溶剂和有效量水杨醛进行反应。 为了进一步提高水杨醛肟的收率,上述羟胺盐水溶液优选盐酸羟胺水溶液,其重量百分比浓度为20~60%。 上述水杨醛的用量为所述羟胺盐水溶液总量的25~45%,以重量百分比计。 上述碱优选弱碱,其用量为所述羟胺盐水溶液总量的9~30%,以重量百分比计。 参考文献 CN101781235A
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#邻羟基苯甲腈
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