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利谷隆的作用方式是什么?
引言: 利谷隆( Linuron)是一种非选择性除草剂,主要通过抑制植物细胞分裂和蛋白质合成来发挥其除草作用。深入了解利谷隆的作用方式有助于农民正确合理地应用该除草剂,提高除草效果并最大限度减少不良影响。 简介: 利谷隆 (linuron,CAS:330-55-2)又称直西龙, 化学名称为 3-(3,4-二氯苯基)-1-甲氧基-1-甲基脲, 分子式为 C9H10Cl2N2O2。利谷隆是一种取代脲类除草剂,具有内吸传导和触杀作用, 可用于玉米、大豆、高粱、甘蔗、亚麻、多种蔬菜、果树和森林苗圃等作物以防治双子叶及多年生杂草中。利谷隆代谢产物是 3,4-二氯苯胺(3,4-dichloroaniline,CAS:95-76-1), 分子式为 C6H5Cl2N。许多国家对利谷隆在肉及肉制品中的残留量进行了限定, 如美国环境保护署 (EPA)规定:肾及肝脏中的限量均为2.0mg/kg; 除肾及肝脏外的牛肉、牛肉副产品、羊肉、羊肉副产品、马肉及马肉副产品等中的限量均为 0.1mg/kg。日本的残留限量为:鸡、火鸡、鸭及其他家禽的肝脏、肉、肾脏、脂肪、可食用下水中的限量为0.05 mg/kg; 猪、牛、羊、马、鹿及其他陆生哺乳动物肉类中的限量为 0.5 mg/kg, 它们的肝脏、肾脏、脂肪、可食用下水中的限量是 1mg/kg。欧盟则一律使用10μg/kg的限量标准。 1. 利谷隆的用途是什么? 利谷隆 用于控制作物和非作物部位的一年生和多年生阔叶杂草和禾本草杂草。它被用作出苗前和出苗后的除草剂。它通过抑制目标杂草植物的光合作用起作用。用于大豆、棉花、马铃薯、玉米、豆类、豌豆、冬小麦、芦笋、胡萝卜、水果等作物。它还用于储存在仓库和储藏室中的农作物。 Linuron 被美国环境保护署 (EPA) 归类为限制使用农药 (RUP)。 2. 利谷隆作用方式 利谷隆的作用机制是什么?早在 1962年,利谷隆的除草性能就已经被报道了,但是被广泛应用于大豆、棉花、土豆、小麦以及大田的除草还是在1980年以后。由于其除草性能好、效率高,国外许多大公司纷纷以不同配方及不同商品名推出。利谷隆具有内吸传导和触杀作用,主要用作苗前土壤处理剂,防除一年生禾本科杂草和阔叶类杂草。利谷隆可用于玉米、小麦、棉花、大豆、高粱、花生、豌豆、马铃薯、陆稻、向日葵、甘蔗、亚麻以及多种蔬菜和果树、森林苗圃等作物田中防治单、双子叶杂草以及某些多年生杂草。那利谷隆如何起作用? 利谷隆主要通过抑制光合作用来实现除草效果。其作用机理是利谷隆进入靶标植物的根部或叶部后,阻碍了光合作用系统 Ⅱ中的电子传递。此外,它高效地取代了QB结合位点,导致电子传递到细胞色素b6f的中断,最终导致杂草叶片枯萎死亡。利谷隆的除草效果受土壤类型和气候条件的影响。在富含有机质的粘土和干旱地区,需要较高剂量才能达到良好的除草效果;相反,在有机质少和沙质土壤,以及多雨地区,使用较少的剂量即可获得理想效果。 3. 使用利谷隆保护作物的优势与缺点 ( 1)利谷隆 相对于其他除草剂的优势 与其他除草剂相比,利谷隆具有某些优势。虽然全面比较需要考虑特定的目标杂草和作物,但利谷隆有时可以提供更广泛的控制范围,这意味着它可以处理更多种类的杂草。它是一种除草剂,用于控制农作物和非农作物地区正在发芽和出现的一年生和多年生阔叶杂草和草类杂草,从而简化杂草管理。 ( 2) 对作物产量和质量的影响 利谷隆对作物产量和质量的影响需要仔细考虑。虽然它可以有效地控制杂草,通过减少资源竞争来潜在地提高作物产量,但不当使用或与某些作物发生不可预见的相互作用可能会损害理想的植物。遵循应用指南并确保与正在种植的特定作物兼容至关重要。 ( 3) 安全和环境考虑 安全和环境考虑对于使用利谷隆至关重要。利谷隆存在对人类健康和环境的潜在风险,有关其使用的法规可能因地点而异。处理利谷隆时,请务必遵循建议的安全做法,并咨询当地政府部门以确保正确的应用和处置方法,以最大限度地减少对环境的影响。 利谷隆为中等毒性农药。利谷隆的大鼠、小鼠急性经口 LD50分别为1146mg·kg-1 和 2400mg ·kg -1 。利谷隆由于水溶性较大 (64mg·l-1),土壤的吸附能力较弱,易受雨水或灌溉水的作用从土壤中迁移。因此,水生生态系统很容易受到环境中利谷隆残留的威胁,是一种潜在的地下水污染物。利谷隆及其代谢产物可能对内分泌系统造成损害,同时存在一定的致癌风险,并对各种水生生物和土壤生物具有毒性。据报道,利谷隆在土壤中的残留期可长达数天至数年不等。近年来,在全球多个地区的地表水、地下水甚至饮用水中均频繁检测到利谷隆的存在。鉴于其对人类健康和生态环境潜在的安全风险,加拿大虫害管理防治机构(PMRA)建议停止使用所有含有利谷隆有效成分的除草剂产品。欧美等国家和地区将利谷隆列为优先控制污染物类型之一。利隆及其中间代谢产物造成的环境污染问题已日益引起人们重视。 4. 关于利谷隆的常见问题 ( 1)利谷隆 在土壤中保持活性多长时间? 根据其理化性质,利谷隆可归类为中等水溶性( Sw = 63.8 mg L ?1,20 ℃ )和中等土壤持久性( DT50 = 57.6天)。利谷隆具有中等持久性,有氧土壤代谢半衰期为57至100天。 ( 2)利谷隆 可以用于有机农业吗? 是的,利谷隆可用于有机农业,并且利谷隆是唯一可用于有机土壤中阔叶杂草控制的除草剂。 ( 3) 哪些作物最适合使用利谷隆? 加拿大卫生部已完成对利谷隆(几种除草剂的有效成分)的重新评估,并认定在特定条件下,针对特定作物继续使用利谷隆是安全的。这些作物包括胡萝卜、欧洲防风草、土豆和芦笋。 参考: [1]张龙. 除草剂利谷隆及其代谢产物降解菌株的分离、降解酶基因及菌群协同代谢研究[D]. 南京农业大学, 2017. DOI:10.27244/d.cnki.gnjnu.2017.000337. [2]郭德华,伊雄海,曲栗. 液相色谱-串联质谱法测定肉及肉制品中利谷隆及其代谢产物3,4-二氯苯胺残留[J]. 色谱,2011,29(10):967-973. DOI:10.3724/SP.J.1123.2011.00967. [3]https://www.sciencedirect.com/topics/nursing-and-health-professions/linuron [4]https://www3.epa.gov/pesticides/ [5]https://www.mdpi.com/2813-3145/2/1/3
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β-紫罗兰酮有哪些生理活性?
引言: β-紫罗兰酮展现出多样化的生理活性,包括抗炎、抗氧化以及抑制昆虫和害虫活动等方面的潜在应用。其在植物防御、医药和农业领域中的广泛研究使其成为研究人员关注的热点。 简介: 紫罗兰酮是一种无色至微黄色液体,具有较强的紫罗兰香气。紫罗兰酮的分子式为 C13H20O,根据其结构式中双键位置的不同,紫罗兰酮家族一共有三种同分异构体:α-紫罗兰酮、β-紫罗兰酮和 γ-紫罗兰酮。自然界中多以 α-紫罗兰酮,β-紫罗兰酮这两种异构的混合形式存在,三种不同异构体的紫罗兰酮基本信息如表 1-1 所示。 β-紫罗兰酮的 生理活性 : 早期研究人员更多关注于 β-紫罗兰酮 (BI)在香精香料和食品添加剂方面的用途, 随着研究的深入 , 除了改善风味的作用外 , β-紫罗兰酮的生理功能引起了医学、生物学、食品营养和植物保护学等领域的广泛关注。大量文献证实 β-紫罗兰酮具有抗癌、抗炎、抗氧化、抗锥虫、驱虫等作用。 1. 抗癌 ( 1) 抑制乳腺癌细胞生长 刘家仁等研究组在其实验中,使用不同浓度的 BI(25~200 μmol/L)孵育人乳腺癌细胞(MCF-7) 24小时和48小时后,通过生长曲线和集落形成实验观察到,BI不仅抑制了MCF-7细胞的核分裂和DNA合成,还显示出时间和剂量依赖性的抑制作用。其半抑制浓度(IC50)为104 μmol/L。另外,董宏伟等研究团队也发现不同浓度的BI显著降低了MCF-7细胞的增殖,并且表现出明显的时间和剂量相关效应,同时显著减少了PCNA蛋白的表达。 ( 2) 抑制胃癌细胞生长 Liu等研究团队观察到,BI对人胃腺癌细胞(SGC-7901)的增殖有明显抑制作用,并呈现出剂量依赖性。通过使用不同浓度的BI(25~200 μmol/L)孵育SGC-7901细胞8天后,MTT实验显示,其生长抑制率分别为25.9%、28.2%、74.4%和90.1%,IC50值为89 μmol/L。此外,Liu等以及Dong等通过MB法检测也证实,BI不仅显著抑制了SGC-7901细胞的增殖,其半最大效应浓度(EC50)为167.45±36.23 μmol/L,并且抑制了SGC-7901细胞的DNA合成。因此,BI对人胃腺癌细胞展现出强效的抑制作用。 ( 3) 抑制肝癌细胞生长 Kim等发现,BI浓度在50~400 μmol/L范围内对人肝癌Hep3B细胞和HepG2细胞的增殖也有抑制作用,也呈明显地剂量-反应关系;当BI浓度高于400 μmol/L时,对肝癌细胞有明显的细胞毒性作用;Huang等也发现当BI浓度在1~50 μmol/L范围内,BI可降低人肝癌SK-Hep-1细胞的增殖能力,也呈剂量-反应关系。因此,BI在较低浓度时,同样对人肝癌细胞增殖有明显的抑制作用。 ( 4) 抑制前列腺癌细胞生长 Jones等发现不同浓度BI对人前列腺癌DU145、LNCaP和PC-3细胞的增殖均有显著的抑制作用,它们的IC50值分别为210、130和130 μmol/L。Xie等用不同浓度的BI孵育LNCaP、DU145、C4-2、PC-3和CWR22Rv1细胞后,发现BI仅对AR和PSGR受体阳性的LNCaP和C4-2细胞的抑制作用更为明显,并随着BI浓度升高,抑制率也明显的增加。因此,BI对人前列腺癌细胞增殖的抑制作用具有明显的选择性。 2. 抗炎 KANG等的研究显示,β-紫罗兰酮对脂多糖诱导的促炎介质表达具有抑制作用。在BV2小胶质细胞中,β-紫罗兰酮能有效减少一氧化氮、前列腺素E2和肿瘤坏死因子-α的表达。此外,β-紫罗兰酮显著抑制了丝裂原活化蛋白激酶的磷酸化,包括细胞外信号调节激酶、p38和应激激活蛋白激酶,这些激酶与促炎介质分泌调节密切相关。研究进一步证实,β-紫罗兰酮能抑制蛋白激酶B和丝裂原活化蛋白激酶的活化,从而调控脂多糖诱导的核因子κB依赖性炎症途径,减少细胞炎症因子的表达。 3. 抗锥虫 AMINU 等发现, 将 15 和 30 mg/kg 的 β-紫罗兰酮口服给药给刚果锥虫感染的大鼠, 在 15 mg/kg 的 β-紫罗兰酮处理的动物中观察到寄生虫血症显著减少(P<0.05),大鼠存活率提高, 达到了用 β-紫罗兰酮抑制刚果锥虫的增殖的目的。 4. 驱虫 WANG等研究发现,从三叶腺螨和狭叶三叶螨的叶子释放的β-紫罗兰酮对红腿土螨具有摄食抑制作用。此外,β-紫罗兰酮也是油菜籽和芸苔属油菜诱导防御的一部分,能够在植物受到动物摄食后释放。CACERES等的生物测定显示,β-紫罗兰酮不仅抑制银叶粉虱的产卵能力,还对跳蚤、甲虫和蜘蛛螨表现出强大的驱卵作用。另外,WEI等的研究表明,通过增强β-紫罗兰酮的排放,可以有效控制拟南芥转基因植物中十字花科跳蚤甲虫的摄食行为。这提示 β-紫罗兰酮作为害虫防治方法在温室生长的芸苔属作物上应用成为可能。此外, β-紫罗兰酮能够吸引寄生菌寄生在害虫中 , 对于害虫具有生物控制的潜力。 参考: [1]叶云芳,田清尹,施婷婷,等. 植物中β-紫罗兰酮生物合成及调控研究进展 [J]. 生物技术通报, 2023, 39 (08): 91-105. DOI:10.13560/j.cnki.biotech.bull.1985.2023-0208. [2]祝纤纤,仝涛. β-紫罗兰酮的生物活性与其衍生物的构效关系研究进展 [J]. 食品安全质量检测学报, 2023, 14 (08): 101-108. DOI:10.19812/j.cnki.jfsq11-5956/ts.2023.08.006. [3]石远洋,刘家仁. β-紫罗兰酮抗癌活性研究进展 [J]. 实用肿瘤学杂志, 2021, 35 (03): 268-272. [4]卢彦坪. 解脂耶氏酵母合成β-紫罗兰酮的代谢工程研究[D]. 华南理工大学, 2020. DOI:10.27151/d.cnki.ghnlu.2020.000162.
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安赛蜜的检测方法有哪些?
安赛蜜是一种常见的食品添加剂,其检测方法具有重要意义。本文将介绍 食品中安赛蜜 的 检测方法 ,为准确快速地检测安赛蜜提供参考依据。 简述:安赛蜜学名乙酰磺胺酸钾 (Acesulfame- K),又称 AK 糖,其口味酷似蔗糖,甜度为蔗糖的 200 倍,是一种新型高强度甜味剂。 检测方法: 1. 液相色谱法 高效液相色谱是以液体为流动相,采用高压输液系统,将具有不同极性的单一溶剂或不同比例的混合溶剂、缓冲液等流动相泵入装有固定相的色谱柱,在柱内各成分被分离后,进入检测器进行检测,从而实现对试样的分析 该方法具有分析速度快、分离效果好、灵敏度高和检出限低 等特点,已经被广泛应用于安赛蜜的检测中。 窦明理等研究人员通过分析流动相比例、流动相 pH、样品基质、流动相成分、乙酸铵浓度、柱温以及标准曲线溶液储存时间等因素,探讨了高效液相色谱法同时检测食品中安赛蜜、苯甲酸、山梨酸、糖精钠的影响。这些研究为采用高效液相色谱法同时检测多种添加剂奠定了基础。邓迎春等研究人员则开展了高效液相色谱法同时测定食品中安赛蜜、苯甲酸(钠)、山梨酸(钾)、脱氢乙酸(钠)和糖精钠等5种添加剂的研究。该方法采用硫酸锌和氢氧化钠作为共同的蛋白沉淀剂进行前处理,避免了山梨酸、苯甲酸、脱氢乙酸与蛋白一起沉淀的情况,各种添加剂的回收率均可达到96%至98%,从而提高了检测结果的准确性。 2. 离子色谱法 离子色谱法( ion chromatography,IC)是利用离子交换原理,连续对共存的多种阴离子或阳离子进行分离、定性和定量的方法,其因为简便灵敏,干扰少,结果误差小等特点而被推广应用。 赵士权等利用离子色谱法检测乳制品、果酱、蜜饯、糖果、果冻、饮料以及饼干等不同食品基质中安赛蜜的含量,回收率在 95.0% ~ 98.8%,相对标准偏差为 0.20%。王爱月等利用离子色谱法同时测定碳酸饮料中 5 种添加剂,其中安赛蜜的回收率在 97.3% ~ 100.1%,相对标准偏差为 0.61% ~ 2.09%。由此可见,通过离子色谱法测定食品中的安赛蜜具有较高的准确度 3. 液质联用法 液质联用技术( HPLC-MS),又称为液相色谱串联质谱技术,是一种将液相色谱和质谱技术结合应用的方法。该技术利用液相色谱作为分离系统,质谱作为检测系统,使得样品在质谱部分和流动相中分离,经离子化后,通过质谱的质量分析器将离子碎片按照质量数进行分离,最终通过检测器得到质谱图谱。 刘晓霞等通过高效液相色谱 -串联质谱法来检测食品中 6 种(安赛蜜、糖精钠、甜蜜素、三氯蔗糖、阿斯巴甜和纽甜)人工合成甜味剂,该方法利用甲醇 - 水溶液对样品进行提取,再 C18 柱作为分离柱,流动相选用乙腈 - 甲酸铵溶液。结果显示,在 20 ~ 500 ng/mL范围内相对标准偏差在 11% 以内,样品平均回收率保持在81.3% ~ 106.0%。刘国英等发明了一种利用超高效液相色谱 - 串联质谱法同时测定白酒中上述 6 种常用的合成甜味剂的方法,主要采用氮吹仪将待测白酒中的醇类物质除去,再经超纯水定容后用 C18 柱作为分离柱,流动相选择甲醇 - 乙酸铵水溶液,最终得到 6 种甜味剂在 50 ~ 1 000 ng/mL 范围内线性关系好,相关系数 r 2 均大于 0.993,样品的平均回收率在 90% ~ 120%,检出限在 2.69 ~ 5.16 ng/mL。 参考文献: [1]王秀丽,丁世杰,周青等. 食品中安赛蜜检测方法的研究进展 [J]. 食品安全导刊, 2021, (20): 95-96. DOI:10.16043/j.cnki.cfs.2021.20.073. [2]丁杨,杨晓非,邓美荣等. 干果蜜饯腌制食品中安赛蜜检测方法研究 [J]. 黑龙江医学, 2016, 40 (10): 897-898. [3]马密霞,胡文祥,高婷. 食品添加剂及其检测方法研究进展[C]// 中国化学会. 第五届全国“公共安全领域中的化学问题”暨第三届危险物质与安全应急技术研讨会论文集. 北京联合大学;北京神剑天军医学科学院;总装备部疾病预防控制中心;, 2015: 5.
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对碘苯乙醚的应用有哪些?
对碘苯乙醚作为一种化工合成中间体和化工原料,近年来在化学合成领域中发挥着重要的作用。 背景:对碘苯乙醚,英文名称: 4-Iodophenetole , CAS : 699-08-1 ,分子式: C8H9IO ,可溶于甲醇。对碘苯乙醚主要用于有机合成,还是液晶单体合成原料。对碘苯乙醚在过渡金属催化的条件下,可以进行 Heck 、 Suzuki 等反应,从而形成 C-C 和 C- 杂原子键,进而合成多种的有机化合物。 应用: 1. 合成 4- 羟甲基 -N-(4- 乙氧基苯基 )-N-(4'- 硝基苯基 ) 苯胺 三苯胺类化合物具有良好的传输性能、较高的空穴迁移率、较低的离子化电位、较好的给电子性、较强的荧光性能与光稳定性、较好的溶解性与无定形成膜性等优点,因此主要作为 core 构筑或作为 donor 给体合成具有较大的双光子吸收截面的非线性光学材料,在电致发光器件、电致变色、太阳能电池、光导体等前沿领域有十分重要的应用价值。 郝扶影等人在三苯胺上分别修饰乙氧基、硝基和羟甲基,设计并合成了一种新型的重要中间体 ——4- 羟甲基 -N-(4- 乙氧基苯基 )-N-(4'- 硝基苯基 ) 苯胺 (3) 。以碘化亚铜为催化剂,对硝基苯胺与对碘苯乙醚经取代反应制得 4- 乙氧基 -N- (4- 硝基苯 ) 苯胺 (1);1 与对氟苯甲醛在碳酸钾作用下经取代反应制得 4-(N-4- 硝基苯 -N-4- 乙氧基苯 ) 氨基苯甲醛 (2);2 经 NaBH4 还原合成了 3 。合成路线如下: 其中, 1 以对碘苯乙醚为原料合成,具体步骤如下:在圆底烧瓶中依次加入对碘苯乙醚 4.96g (20 mmol) ,对硝基苯胺 4.00 g(30 mmol) ,碳酸钾 5.52 g(40 mmol) ,碘化亚铜 0.38 g(2 mmol) , L- 脯氨酸 0.46 g(4 mmol) 和 DMSO 20 mL , N2 保护,搅拌下于 90℃ 反应 12 h 。冷却,用乙酸乙酯 (3×100 mL) 萃取,合并有机相,依次用饱和盐水 (3×100 mL) 洗涤,无水硫酸钠干燥,减压蒸除溶剂后经硅胶柱层析[洗脱剂 :A=V( 乙酸乙酯 )∶V ( 石油醚 )=5∶1 ]纯化得橙黄色固体 1 3.35 g ,产率 65% 。 2. 合成 4- [ 4'-( 二乙基氨基 ) 苯乙烯基] -N-(4″- 乙氧基苯基 )-N-(4- 氨基苯基 ) 苯胺 王世超等人以对硝基苯胺 (1) 和对碘苯乙醚 (2) 为原料,经取代反应制得 4'- 硝基 -(4- 乙氧基苯 ) 苯胺 (3);3 与对氟苯甲醛 (4) 经取代反应制得含乙氧基的脂溶性中间体 {4- [ (4'- 乙氧基苯基 )(4″- 硝基苯基 ) 氨基]苯甲醛 (5)};5 与 4-N , N- 二乙基胺基苄基三苯基鏻盐 (6) 经 Witting 成烯反应后经 Pd/C 催化、水合肼还原合成了新化合物 4- [ 4'-( 二乙基氨基 ) 苯乙烯基] -N-(4″- 乙氧基苯 基 )-N-(4- 氨基苯基 ) 苯胺 (8) 。合成路线如下: 其中, 4'- 硝基 -(4- 乙氧基苯 ) 苯胺 (3) 以对碘苯乙醚为原料合成,具体步骤如下:在三口烧瓶中依次加入 DMSO 30 mL , 2 2.48 g(10 mmol) , 1 1.97 g(15 mmol) ,碳酸钾 2.76 g (20 mmol) 和 L- 脯氨酸 0.23 g(2 mmol) ,搅拌使 其溶解 ; 通氮气 30 min ,加入 CuI 0.19 g(1 mmol) ,于 100℃ 反应 9 h 。冷却,用大量水洗涤,用乙酸乙酯 (3×100 mL) 萃取,合并有机相,浓缩后经硅胶柱层析[洗脱剂 :A=V( 石油醚 )∶V( 乙 酸乙酯 )=20∶1 ]纯化得橙色晶体 3 1.68 g ,产率 65% 。 参考文献: [1]郝扶影 , 尧兰 , 刘永波等 . 4- 羟甲基 -N-(4- 乙氧基苯基 )-N-(4'- 硝基苯基 ) 苯胺的合成 [J]. 合成化学 , 2015, 23 (09): 848-850. DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2015.09.0848. [2]王世超 , 胡桂菊 , 田玉鹏等 . 4-[4'-( 二乙基氨基 ) 苯乙烯基 ]-N-(4″- 乙氧基苯基 )-N-(4- 氨基苯基 ) 苯胺的合成 [J]. 合成化学 , 2014, 22 (05): 651-653. DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.2014.05.055.
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如何制备和应用1,2-二碘苯?
背景及概述 [1] 1,2-二碘苯是一种有机中间体,可以通过邻碘基三甲基硅烷和单质碘的一步反应制备。已有文献报道了它在制备噻蒽和邻碘苯甲腈方面的应用。 制备 [1] 将邻碘基三甲基硅烷0.5mmol,单质碘0.5mmol,1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐1mmol称入25mL圆底烧瓶,加入磁子和3mL乙腈,室温条件下搅拌30分钟,反应结束后使用旋转蒸发仪旋走乙腈溶剂,并用1mL二氯甲烷溶解残余物,残余物通过硅胶层柱析分析提纯得到1,2-二碘苯,收率为96%。 应用 [2-3] 应用一、 CN201510176702.X报道了一种基于硫粉合成噻蒽的简便方法,将1,2-二碘苯0.5mmol,硫粉0.5mmol,碘化亚铜0.05mmol,1,10-菲啰啉0.1mmol和碳酸钾1.0mmol称入25mL圆底烧瓶,加入磁子和2mL二甲基亚砜,所得有机相以无水Na 2 SO 4 干燥,过滤,所得滤液蒸除溶剂后,残余物通过硅胶柱层析分离提纯得到的噻蒽产物。该方法的优点是:1、原料简单,无需使用具有刺激性气味的硫酚或其衍生物;2、操作简便,无需任何无水无氧等特殊操作;3、反应条件温和,90摄氏度加热既可完成反应,适合放大合成。 应用二、 CN201510237028.1提供了一种邻碘苯甲腈的制备方法,包括以下步骤:分别提供化合物邻二苯碘和化合物丙二腈;将所述1,2-二碘苯和所述丙二腈在催化剂、配体在反应溶剂中进行加热反应,生成化合物邻碘苯甲腈,其中,所述催化剂为溴化亚铜,所述配体为L-哌啶-2-甲酸,所述反应溶剂为二甲基亚砜,所述加热反应的反应温度为90℃,反应时间为12小时。本发明邻碘苯甲腈的制备方法,以环境友好型丙二腈作为氰源,通过1,2-二碘苯的选择性氰化实现邻碘苯甲腈的合成,反应选择性高,产率可高达65%,且该方法符合环保理念,操作简便、成本低廉,适合产业化生产。 参考文献 [1] [中国发明,中国发明授权] CN201610100344.9 一种高选择性合成碘苯类化合物的方法 [2] CN201510176702.X一种基于硫粉合成噻蒽的方法 [3] CN201510237028.1一种邻碘苯甲腈的制备方法
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#1,2-二碘苯
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如何制备(2S,4R)-N-BOC-羟脯氨醇?
背景及概述 [1] (2S,4R)-N-BOC-羟脯氨醇是一种有机中间体,可以通过N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯经过硼氢化钠还原得到。 制备 [1-3] 报道一、 首先,将1kg的N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯溶解于5L甲醇中,并在冰浴中冷却至35℃。然后,加入465g的硼氢化钠,以6小时的时间逐渐添加,并控制温度不超过35℃。在室温下反应12小时,并使用TLC监控反应的完全程度。反应完全后,将反应液缓慢倒入10L的水中,搅拌30分钟,然后进行过滤。用2L甲醇洗涤滤饼,将滤液减压浓缩至约10L,然后用2L二氯甲烷进行三次萃取。将萃取得到的有机相合并后,经过无水硫酸钠干燥,减压浓缩得到850g淡黄色的油状物,即为中间体I,即(2S,4R)-N-BOC-羟脯氨醇。 报道二、 在-16℃的氩气气氛中,将1-叔丁基2-甲基(2S,4R)-4-羟基吡咯烷-1,2-二羧酸酯(5.0g,20.41mmol)的THF(100mL)溶液搅拌,滴加LiAlH4(1M于THF中,21mL,21mmol),历时5分钟。形成沉淀,通过添加THF(50mL)打碎沉淀。将反应混合物搅拌3.5小时,在此期间将温度升温至0℃。添加EtOAc(5mL)淬灭反应,并搅拌30分钟。小心地添加过量的罗谢尔(Rochelles)盐溶液(100mL),并使反应混合物升温至室温,并再搅拌1小时。通过用CH2Cl2(100mL)进行两次萃取,将合并的有机相部分经过MgSO4干燥、过滤,并通过真空蒸发去除溶剂,从而分离产物。通过柱色谱法,使用10%MeOH/CH2Cl2进行纯化,以得到定量产率的中间体(2S,4R)-N-BOC-羟脯氨醇。1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δH:4.82(br s,1H),4.64(br d,J=5.5Hz,1H),4.20(sxt,J=4.2Hz,1H),3.75(br s,1H),3.16-3.50(m,4H),1.85-2.02(m,1H),1.80(br s,1H),1.39(s,9H)。 报道三、 步骤1、反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 将羟基脯氨酸(1.0g,7.63mmol)溶解在甲醇(10mL)中,在室温下滴加SOCl2(0.66mL,9.15mmol)到混合液中,搅拌15分钟,然后加热至回流4小时。加压除去溶剂和SOCl2,得到白色固体,直接进行下一步反应。 步骤2、(2S,4R)-N-(叔丁氧羰基)羟脯氨酸甲酯 将反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯(1.38g,9.51mmol)和三乙胺(1.6mL,14.26mmol)溶解在二氯甲烷(20mL)中,将混合液降温至0℃,滴加(Boc)2O(1.84mL,9.99mmol)到混合液中,恢复室温并继续搅拌过夜,直到原料完全反应。减压除去溶剂后,直接进行下一步反应。 步骤3、(2S,4R)-N-BOC-羟脯氨醇 将(2S,4R)-N-(叔丁氧羰基)羟脯氨酸甲酯(1.87g,7.62mmol)溶解在THF(30mL)中,降温至0℃,分批加入四氢铝锂(0.29g,7.62mmol),继续在0℃下搅拌过夜。反应结束后,在0℃下加入10%氢氧化钠和水(1/1,2mL),过滤除去固体,浓缩滤液,通过柱色谱法纯化(二氯甲烷/甲醇(v/v)=10/1),得到产物(2S,4R)-N-BOC-羟脯氨醇(1.44g,87%)。LC-MS:239[M+23]。 参考文献 [1] [中国发明] CN201811555837.7 一种(1S,4S)-2-Boc-2,5-二氮双环[2.2.1]庚烷的制备方法 [2] [中国发明,中国发明授权] CN201680058333.7 作为磷酸肌醇3-激酶抑制剂的三环杂环化合物 [3] [中国发明,中国发明授权] CN201410245663.X 作为欧若拉激酶抑制剂的衍生物
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#Boc-反-4-羟基-L-脯氨酸醇
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吐氏酸有什么特点和用途?
吐氏酸在热水中结晶呈无色透明片状结晶,在冷水中结晶呈白色针状含水结晶。 吐氏酸的用途 吐氏酸可用于有机合成,染料中间体。它主要用于制备多种染料和荧光增白剂等。 吐氏酸的性质和稳定性 吐氏酸易氧化,具有一定的毒性。操作人员在使用时应穿戴防护用具。 吐氏酸的毒性 1、急性毒性:小鼠口径LD50为19400mg/kg。 2、神经毒性:兔子眼睛试验显示,500mg/24H后有一定刺激作用。 吐氏酸的贮存方法 吐氏酸应密封阴凉避光干燥保存。采用适当的包装方式,贮存于阴凉、干燥和通风处,注意防晒、防潮和防火。
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#2-萘胺-1-磺酸
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三异丙醇胺是什么颜色的固体?
三异丙醇胺是一种常温下的固体,它呈现白色或微黄色。它的学名是Triisopropanolamine,化学式为(CH3CH0HCH2)3N。 三异丙醇胺的用途 三异丙醇胺有着广泛的用途。它可以作为橡胶工业中的辅助填充剂,也可以作为某些聚合反应的链终止剂。此外,它还可以用作化妆膏霜、毛织品和毛线洗涤剂的原料,以及纤维油剂、切削油和乳胶漆的成分。它还可以用于药物和新型高分子材料的合成。另外,三异丙醇胺制取的锌酸盐镀锌添加剂可以用于无氰电镀工艺,以产生光洁、明亮、粘附牢固且耐腐蚀的电镀层。 目前,工业上通常使用氨水或液氨和环氧丙垸作为原料来合成三异丙醇胺。采用这种方法合成的产品是含有一异丙醇胺、二异丙醇胺和三异丙醇胺的混合物。为了得到纯度较高的三异丙醇胺,需要对合成产品进行重新分离。然而,这个分离过程非常困难且能耗较高。最终分离出来的三异丙醇胺通常呈微黄色或黄色。 三异丙醇胺的生产方法 三异丙醇胺的生产方法包括以下步骤: A、在反应器中,以三异丙醇胺为溶剂加入液氨,配制氨溶液。 B、控制反应温度和压力,连续滴加环氧丙烷,直到压力不再降低。 C、向反应液中通入氮气,将未反应的氨带出反应器。 D、继续控制反应温度和压力,继续滴加环氧丙烷,直到压力不再降低,从而得到三异丙醇胺。
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#三异丙醇胺
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棕榈酰六肽-12是什么?
中文名称:脂肽/棕榈酰六肽/棕榈酰六肽-12 英文名称:Palmitoyl Hexapeptide/Lipopeptide CAS号:171263-26-6 纯度:≥95% 让我们探讨一下皱纹是如何形成的。 皱纹是由于外界环境的影响,导致皮肤产生自由基,这些自由基会破坏正常细胞膜内的胶原蛋白和活性物质,从而氧化细胞并形成小细纹和皱纹。 那么棕榈酰六肽-12到底是什么呢? 棕榈酰六肽-12是由谷氨酸、酪氨酸、精氨酸和组氨酸组成的六个氨基酸。它是一种属于Matrikine系列的信号肽,与修复与年龄相关的皮肤损伤有关。在弹力蛋白的分子结构中,六肽VGVAPG片段重复出现六次,因此被称为“spring fragment”。 那么棕榈酰六肽-12是如何发挥作用的呢? 棕榈酰六肽-12具有趋化作用,可以促进真皮成纤维细胞的迁移、增殖和基质大分子的合成,例如弹力蛋白和胶原蛋白,为皮肤提供支撑。同时,它还可以促进成纤维细胞和单核细胞到达特定位置,以实现伤口修复和组织更新。
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#脂肽
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丙酮肟的理化性质及应用原理是什么?
丙酮肟(DMKO)是一种化学物质,具有一系列的理化性质。它的相对密度为0.9113,熔点为60°C,闪点为47.2°C,沸点为134.8°C。丙酮肟易溶于水和醇、醚等溶剂,水溶液的饱和溶解度为25%。它的水溶性呈中性,稀酸中容易水解,并且在常温下可以使高锰酸钾褪色。 丙酮肟主要用作工业锅炉内给水化学除氧剂。与传统的锅炉化学除氧剂相比,丙酮肟具有用量少、除氧效率高、无毒、无环境污染等特点。因此,它是亚临界锅炉的停用保护和钝化处理的最佳药品,也是在虫高压锅炉给水中取代联氨簧传统化学除氧剂的理想产品。 丙酮肟的应用原理是基于其较强的还原性。它可以与给水中的氧反应,降低给水中的溶解氧含量。同时,丙酮肟还可以与金属发生钝化反应,降低给水的含铁量,防止锅炉因形成氧化铁沉积物而引起金属管过热和腐蚀损坏。此外,丙酮肟还对沉积在管道、省煤器等处的铜的腐蚀产物具有清洗作用。 丙酮肟在使用过程中会产生氮气和水等分解产物,少量生成甲酸、乙酸及氮的氧化物等。经过检测,当控制丙酮肟在给水中的残余量为5~40μg/L时,甲酸、乙酸、Cl-、SO42-等物质均未检出。因此,采用丙酮肟除氧对水汽系统没有任何不良影响。
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#丙酮肟
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化药
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2-甲基-5-溴苯甲酸的应用及制备方法?
2-甲基-5-溴苯甲酸是一种常温常压下为灰白色固体的有机化合物。它在有机合成和医药化学中具有广泛的应用,可用于制备降血糖药物分子卡格列净等药物分子和生物活性分子。卡格列净是一种SGLT2抑制剂,可降低2型糖尿病患者的血糖水平,并具有降低心衰和肾衰风险的潜力。 医药用途 2-甲基-5-溴苯甲酸可用于合成降血糖药物分子卡格列净。卡格列净通过抑制钠-葡萄糖共转运蛋白2,减少滤过葡萄糖的重吸收,增加尿糖排泄,从而控制2型糖尿病患者的血糖水平。此外,卡格列净还显示出降低心衰和肾衰风险的潜力。 应用转化 图1 展示了2-甲基-5-溴苯甲酸的应用转化过程。该过程包括在0度下将2-甲基-5-溴苯甲酸与硼烷-二甲基硫醚络合物反应,然后经过一系列步骤得到5-溴-2-甲基苯甲醛。 图2 展示了另一种制备5-溴-2-甲基-3-硝基苯甲酸的方法。该方法包括在-10度下将2-甲基-5-溴苯甲酸与浓硫酸和KNO3反应,然后通过过滤和干燥得到目标产物。 参考文献 [1] Ding, Yuyang et al Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 25(14), 2744-2748; 2015 [2] Sawant, Ajay S. et al Medicinal Chemistry Research, 29(1), 17-32; 2020
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#2-甲基-5-溴苯甲酸
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材料科学
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吡咯烷衍生物的重要性及合成方法?
吡咯烷衍生物是合成多种药物的重要起始原料,包括喹诺酮类抗菌药物、降血压药物、降糖药物和抗肿瘤药物等。近年来,对吡咯烷衍生物的研究越来越受到合成领域的关注。其中,(R)-3-羟基吡咯烷盐酸盐的催化立体选择性是合成多官能团吡咯烷衍生物的关键中间体,成为国内外研究的热点。 吡咯烷衍生物的合成方法 通过将N-(叔丁氧基羰基)-(R)-3-吡咯烷醇与HCl反应,经过真空浓缩,可以得到所需产物(R)-3-羟基吡咯烷盐酸盐。 通过将(R)-1-(叔丁氧基羰基)-3-吡咯烷醇与HCl气体反应,经过过滤和真空干燥,可以得到(R)-3-羟基吡咯烷盐酸盐。 吡咯烷衍生物的用途 (R)-3-羟基吡咯烷盐酸盐作为吡咯烷系列衍生物,具有独特的五元环结构和氮原子的特殊性,因此被广泛应用于多种原料药和农药的合成。通过在吡咯烷环的五个位置上接上不同的取代基团,可以得到有用的药物中间体。此外,(R)-3-羟基吡咯烷盐酸盐对多种细菌具有较好的杀菌作用,特别是对链球菌、金黄色葡萄球菌、肠球菌、拟杆菌、消化链球菌和厌氧菌等。经过多年的临床应用,没有发现严重不良反应,因此被认为是一种高效、广谱、安全的新型氟喹诺酮抗菌药物。 参考文献 [1] 白灵. 一些吡咯烷衍生物的合成研究[D].浙江理工大学,2012. [2] Mehta, Anita; et al. Preparation of 1-substituted-3-pyrrolidine derivatives as muscarinic receptor antagonists. World Intellectual Property Organization, WO2004056767 A1 2004-07-08. [3] Lee, Hyun-Joo; et al. Preparation of diaminopyrimidine derivatives as 5-HT4 receptor agonists. World Intellectual Property Organization, WO2012115480 A2 2012-08-30.
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#(R)-3-羟基吡咯烷盐酸盐
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如何合成消旋薄荷酮?
作为亚洲薄荷和美洲薄荷油的主要成分之一,L-薄荷酮具有冷却和清凉作用,广泛应用于香精、调味品和医药领域。然而,薄荷酮的合成一直是一个备受关注的问题。 过去的研究中,使用不同的方法合成薄荷酮,但存在一些问题,如原料难以获得、催化剂价格昂贵、产生大量废物等。为了解决这些问题,本发明提出了一种新的合成方法。 发明内容 本发明提供了一种消旋薄荷酮的合成方法,该方法使用香茅醛为起始原料,在游离基引发剂的作用下,通过加热和分子内环合反应得到薄荷酮。 具体实施方式: 将氯苯和过氧化二叔丁基混合物加热至适当温度,然后滴加香茅醛并继续反应一段时间。反应结束后,通过回收溶剂或蒸馏即可得到产物,无需复杂的后处理。 该方法的特点是: 1) 使用催化量的游离基引发剂; 2) 反应后直接回收溶剂或蒸馏,无需复杂的后处理; 3) 反应过程中没有废气废水产生。 通过实验验证,该方法可以高效地合成消旋薄荷酮,具有良好的选择性和较高的转化率。
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#薄荷酮
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为什么L-丙氨酸备受关注?
随着现代科学技术的不断发展,人们对于健康的关注越来越高,而L-丙氨酸作为一种重要的营养分子,已经得到越来越多的关注。本文将介绍L-丙氨酸的定义、功能、来源、使用方法、注意事项等方面的内容,为您全面解读这个神奇的营养分子。 一、L-丙氨酸是什么? L-丙氨酸是一种非常重要的氨基酸,它是构成人体蛋白质的基本成分之一,也属于人体必需的氨基酸。L-丙氨酸的结构比较简单,化学式为C3H7NO2,分子量为89.09。 二、L-丙氨酸的功能 1.维持组织健康 L-丙氨酸对于身体的重要作用之一是维持组织健康。L-丙氨酸的一项主要功能是为肌肉提供营养支持,同时也能够提供心脏、肝脏和肾脏等器官所需的营养物质。L-丙氨酸还能够支持组织的生长和修复,促进身体对于其它营养的吸收和利用。 2.协助身体代谢 L-丙氨酸还参与了人体的代谢过程,能够帮助身体利用多种营养物质,如糖类、脂肪和蛋白质等。它还通过加速葡萄糖和氨基酸等营养物质的吸收和利用,提高人体代谢的速度,起到了协助身体消耗能量的作用。 3.提高身体免疫力 L-丙氨酸还能够提高身体的免疫力,增强身体的抵抗力。它能够加强人体的自然免疫功能,同时还可以促进免疫系统的正常发育和调节。它还能够减轻身体对压力的反应,更好的维护身体健康。 三、L-丙氨酸的来源 人体无法自行合成L-丙氨酸,只能从食物中获得。L-丙氨酸主要存在于蛋白质中,例如加工食品、奶制品和肉类等。此外,一些蔬菜、水果和豆类也含有一定量的L-丙氨酸。虽然L-丙氨酸在食物中含量并不多,但是通过合理搭配食物,在日常饮食中摄入适量的L-丙氨酸并不难。 四、L-丙氨酸的使用方法 L-丙氨酸不仅存在于食物中,也是市场上常见的保健品之一。使用L-丙氨酸保健品,可以帮助身体经常性补充L-丙氨酸,从而维持身体健康。 一般来说,成年人每日所需的L-丙氨酸量在500mg左右,而孕妇和儿童则需要更多。L-丙氨酸的摄入方式多种多样,可以通过膳食补充,也可以通过口服剂、胶囊等保健品形式摄入。 不过,有些人在口服保健品L-丙氨酸后,可能会出现一些不良反应,如胃肠道刺激、过敏等,因此在使用过程中需注意不要过量,并在医生的建议下进行使用。 五、L-丙氨酸的注意事项 1.使用L-丙氨酸保健品应慎重,应该在医生的指导下进行使用。 2.保持适量摄入,过度摄入L-丙氨酸可能会导致不良反应,如口干、口臭、恶心等。 3.在口服保健品L-丙氨酸后,若出现不适症状,应停止使用并及时就医。 4.儿童、孕妇以及哺乳期女性需特别注意L-丙氨酸的摄入量。 总之,L-丙氨酸作为一种重要的营养物质,对于身体的健康具有非常重要的作用。通过合理搭配食物、适量补充营养品,我们可以更好地保护自己的身体健康。同时,在使用L-丙氨酸时,我们也要注意慎重,不要过量,并在医生的建议下进行使用。
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#L-丙氨酸
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如何合成3-溴-2-甲基苯胺?
3-溴-2-甲基苯胺是一种有机化合物,具有溴原子、甲基基团和苯胺基团。它在有机合成中是一种重要的中间体,可用于合成其他化合物,如药物和染料。 图一 3-溴-2-甲基苯胺 合成方法 3-溴-2-甲基苯胺的制备可以通过对2-甲基苯胺进行溴化反应来实现。这个反应中,2-甲基苯胺与溴化剂反应,取代一个氢原子,从而形成3-溴-2-甲基苯胺。 另外,从1-溴-2-甲基-3-硝基苯出发,也可以制备3-溴-2-甲基苯胺。具体步骤包括将1-溴-2-甲基-3-硝基苯与二氯化亚锡水合物在乙醇中反应,然后用饱和的重碳酸钠溶液调节pH值,最后用硅酸镁过滤和乙酸乙酯萃取,得到3-溴-2-甲基苯胺。 图二 3-溴-2-甲基苯胺的合成 另外一种制备方法是以3-溴-2-甲基苯乙酰胺为原料,将其加入含有氯化氢的乙醇溶液中加热反应,经过纯化工艺后得到3-溴-2-甲基苯胺。 图三 3-溴-2-甲基苯胺的合成2 参考文献 [1]刘静,刘青松,梁前茅等. 一种新型布鲁顿酪氨酸激酶不可逆抑制剂[P]. 安徽省:CN107033069B,2022-03-04. [2]ENGELHARDT,Harald,GIANNI, et al. INDOLINONE ANALOGUES AS BRD4 INHIBITORS[P]. :EP2978757,2017-02-08.
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#3-溴-2-甲基苯胺
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