硫酸二甲酯的应用及合成方法? 硫酸二甲酯是一种常用的甲基化试剂,可以用于苯酚类、胺类和硫醇类的甲基化反应。它是一种无色液体,具有剧毒性,需要在通风橱中操作和使用。 硫酸二甲酯的分子式为C2H6SO4,分子量为137.18。它的物理性质包括无色液体,熔点为-38.1°C,沸点为188°C,密度为1.33g/mL。它可以溶于甲醇、乙醇、乙醚、二氯甲烷和丙酮,在冷水中分解缓慢,在超过18°C时迅速分解。 硫酸二甲酯可以通过Sn2反应进行甲基转移,第一个甲基的转移比第二个容易。然而,由于其高毒性,目前有越来越多的低毒性甲基化试剂替代硫酸二甲酯。 除了甲基化反应,硫酸二甲酯还可以用于羧酸的甲基化反应,可以高产率地得到甲酯类产物。它还可以与烷基或芳基醇化合物反应,生成相应的甲醚产物。此外,它还可以选择性地与酚羟基反应生成甲醚产物,对仲胺基没有影响。硫酸二甲酯还可以与肟反应,生成O-甲基化的产物。 此外,硫酸二甲酯还可以用于制备N-甲基的脂肪胺、芳香胺、酰胺和季铵盐。它可以通过合成席夫碱、酰胺等保护氨基的方法,合成单甲基的取代物。直接用硫酸二甲酯处理酰胺可以得到N-甲基化的产物。它还可以用于制备N-甲基取代的吡啶盐类化合物。此外,硫酸二甲酯还可以与含硫的化合物反应,生成甲硫醚和锍盐等。 硫酸二甲酯的制备方法较为简单,国内外试剂公司均有销售。 参考文献 1. Hardin, A. R.; Sarpong, R. Org. Lett. 2007, 9, 4547. 2. Hansen, C. A.; Frost, J. M. J,Am. Chem. Soc. 2002,124,5926. 3. Knolker, H. J.; Bauermeister, M.; Blaser, D.; Boese, R.; Pannek, J. B. Angew. Chem. 1989,101,225. 4. Husson, H.-P.; Royer, Goda, H.; Sato, M.; Ihara, H.; Hirayama, C. Synthesis 1992, 9, 849. 5. Romsted, L. S.; Zhang, J.; Zhuang, L. J. Am. Chem. Soc. 1998,120,10046. 6. Lee, C.; Singer, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1980,102,3823. 7. Wada, M.; Nobuki, S.; Tenkyuu, Y.; Natsume, S.; Asahara, M.; Erabi, T. J. Organomet. Chem. 1999,70,282. 查看更多