如何合成4-氨基-1-(4-C-叠氮基-2-脱氧-2-氟-BETA-D-呋喃阿拉伯糖基)-2(1H)-嘧啶酮? 简介 4-氨基-1-(4-C-叠氮基-2-脱氧-2-氟-BETA-D-呋喃阿拉伯糖基)-2(1H)-嘧啶酮是一种重要的新型杂环类有机中间体,广泛应用于医药、农药、染料等行业。此类化合物在合成药物方面具有独特的作用,因此在医药研究中备受关注。 合成 通过以下步骤合成4-氨基-1-(4-C-叠氮基-2-脱氧-2-氟-BETA-D-呋喃阿拉伯糖基)-2(1H)-嘧啶酮: 在无水吡啶中,向溶液中滴加4-氯苯基二氯磷酸盐、1-(4′-叠氮基-2′-脱氧-3′,5′-O-二苯甲酰基-2′-氟-α-D-阿拉伯呋喃基)和1H-四唑。 将反应混合物加热并在减压下蒸发至干。 将残留物溶解在CH2Cl2中,并用饱和NaHCO3水溶液和水洗涤。 将残留物再次蒸发至干,并用0.5M氨处理。 用甲醇中的饱和NH3处理残留物。 通过硅胶柱色谱法纯化产物。 另一种合成4-氨基-1-(4-C-叠氮基-2-脱氧-2-氟-BETA-D-呋喃阿拉伯糖基)-2(1H)-嘧啶酮的方法如下: 在无水CH3CN中悬浮1-(2'-脱氧-2'-氟-b-D-阿拉伯呋喃基)尿嘧啶和吡啶。 加入碘和三苯基膦,搅拌反应混合物。 在适当的温度下反应一段时间后,浓缩反应混合物。 用CH2Cl2稀释反应混合物,并用Na2S2O3洗涤。 用CH2Cl2洗涤水层,并通过色谱法纯化产物。 参考文献 [1] Smith, David B.; et al. The Design, Synthesis, and Antiviral Activity of Monofluoro and Difluoro Analogues of 4'-Azidocytidine against Hepatitis C Virus Replication: The Discovery of 4'-Azido-2'-deoxy-2'-fluorocytidine and 4'-Azido-2'-dideoxy-2',2'-difluorocytidine. Journal of Medicinal Chemistry (2009), 52(9), 2971-2978. 查看更多
3,4-噻吩二羧酸有什么用途? 3,4-噻吩二羧酸是一种黄色或浅黄色固体,具有显著的酸性。它在水中溶解性较差,但在醇类有机溶剂中溶解性好。作为噻吩类衍生物,它在有机合成和医药化学中间体中有广泛的应用。此外,它还常用于基础化学研究和有机发光材料的制备。 结构性质 3,4-噻吩二羧酸分子具有较高的分子量和分子间相互作用力,因此具有较高的熔点和沸点。它容易被氧化剂氧化,可以通过脱水缩合反应得到酸酐衍生物。 用途 3,4-噻吩二羧酸可用作有机合成中间体,可以与醇反应形成酯类化合物。它还可以与芳香胺等亲核试剂缩合反应,生成新的杂环化合物。 图1 3,4-噻吩二羧酸的还原反应 具体合成方法为将3,4-噻吩二羧酸和四氢呋喃加入到装有搅拌棒和橡胶隔膜的烧瓶中,经过一系列反应步骤得到目标产物分子。 储存条件 由于3,4-噻吩二羧酸容易被氧化剂氧化,应避免与氧化剂接触,并储存在常温下。 参考文献 [1] Weller, T. et al Journal of Materials Chemistry C: Materials for Optical and Electronic Devices, 5(30), 7527-7534; 2017 [2] Seo, Ue Ryung et al ChemCatChem, 8(6), 1051-1054; 2016 查看更多