如何制备烷基内酯? 烷基内酯是一种经济和环境价值都很高的化合物,其中包括肉豆蔻酸异丁酯。除了肉豆蔻酸异丁酯,还有许多其他有价值的烷基内酯化合物,如十六烷内酰胺、十五烷内酰胺、苯丙内酯、γ-和δ-六内酯、γ-和δ-八内酯、γ-和δ-十内酯、γ-和δ-十二内酯,以及γ-和δ-十四内酯。这些化合物中的许多都是精美的香料或调味剂化合物。目前,合成这些化学物质的方法主要依赖于使用昂贵或有毒试剂。而其中一些化合物或其合成前体可以从天然来源中提取,但这些天然资源的价格可能会受到气候和其他不可控因素的影响。因此,需要一种工程微生物,能够直接从可再生原料如葡萄糖或甘油中生产有价值的烷基内酯。 制备方法 肉豆蔻酸异丁酯的制备方法如下:将市售肉豆蔻酸乙酯(2.47mL,8.28mmol)和5.0mL异丁醇混合,然后加入4mol%的分子碘I2(85mg,0.33mmol)。将所得溶液在回流条件下搅拌8小时。通过减压除去过量的醇,并将残余物溶于乙醚。用硫代硫酸钠溶液和蒸馏水洗涤溶液,然后用无水硫酸钠干燥并真空浓缩,得到粗产物。将粗产物通过硅胶快速色谱纯化(Hex/Et2O90∶10),得到无色油状的肉豆蔻酸异丁酯,产率为85%(通过GC的纯度为98%)。光谱数据与文献一致。1HNMR(400MHz,CDCl3)d3.86(d,J¼7Hz,2H),2.31(t,J¼8Hz,2H),1.93(m,1H),1.63(m,2H),1.36e1。22(bs,20H),0.94(d,J¼7Hz,6H),0.89(t,J¼7Hz,3H)13CNMR(100MHz,CDCl3)d174.1,70.5,34.5,32.1,29.81,29.77,29.60、29.5、29.4、29.3、27.9、25.2、22.8、19.2、14.2IR(净值):2958、2924、2852、1737、1465、1396、1376、1376、1348、1242、1169、1113、1012,914,732cm1;MS,m/z(%):284(4),229(100),211(98),185(20),129(25),116(12),97(14),57(91),41(36)。 主要参考资料 [1] Identification and synthesis of new sex-specific components of olive fruit fly (Bactrocera oleae) female rectal gland, through original Negishi reactions on supported catalysts 查看更多